methyl (allyl 3-deoxy-4,5-O-isopropylidene-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate | 1225200-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (allyl 3-deoxy-4,5-O-isopropylidene-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (allyl 4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranoside)onate
• CAS: 1225200-00-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₈
• 分子量: 332.351
• InChiKey: WZXUUROXCRGJRH-ACVJOUTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (allyl 3-deoxy-4,5-O-isopropylidene-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate 、 methyl (7,8-di-O-benzoyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-D-manno-2-octulopyranosylfluoride)onate 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以16%的产率得到methyl O-[methyl (7,8-di-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]-(2->8)-(allyl 4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranoside)onate
  参考文献：
  名称：

  用于合成脂多糖和低聚果糖的核心二糖的新的Kdo衍生物

  摘要：

  甲基（7,8-二- ø -苯甲酰基-4,5- ö异亚丙基-3-脱氧d -甘露-2-辛ulopyranoside）奥尼亚特被发现是在inner-的合成中有用的新的中间革兰氏阴性菌产生的脂寡糖和脂多糖的核心寡糖。该中间体可以容易地转化为相应的糖基氟化物和4，5-二醇受体。二聚体KDO的合成，ø - （钠3-脱氧α- d -甘露-2- octuropyranosylonate） - （2-4）-sodium（烯丙基3-脱氧α- d -甘露-2- octuropyranoside）奥尼亚特，和O-（3-脱氧α- d-钠-甘露成功地证明了-2-octuropyranosylonate）-（2-8）-钠（烯丙基3-deoxy-α- d - manno -2-octuropyranoside）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.039
• 作为产物：
  描述：

  在 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 methyl (allyl 3-deoxy-4,5-O-isopropylidene-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  用于合成脂多糖和低聚果糖的核心二糖的新的Kdo衍生物

  摘要：

  甲基（7,8-二- ø -苯甲酰基-4,5- ö异亚丙基-3-脱氧d -甘露-2-辛ulopyranoside）奥尼亚特被发现是在inner-的合成中有用的新的中间革兰氏阴性菌产生的脂寡糖和脂多糖的核心寡糖。该中间体可以容易地转化为相应的糖基氟化物和4，5-二醇受体。二聚体KDO的合成，ø - （钠3-脱氧α- d -甘露-2- octuropyranosylonate） - （2-4）-sodium（烯丙基3-脱氧α- d -甘露-2- octuropyranoside）奥尼亚特，和O-（3-脱氧α- d-钠-甘露成功地证明了-2-octuropyranosylonate）-（2-8）-钠（烯丙基3-deoxy-α- d - manno -2-octuropyranoside）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.039

文献信息

• Synthesis of a neoglycoconjugate containing a Chlamydophila psittaci-specific branched Kdo trisaccharide epitope
  作者：Paul Kosma、Andreas Hofinger、Sven Müller-Loennies、Helmut Brade

  DOI：10.1016/j.carres.2009.12.015

  日期：2010.3

  The branched Kdo trisaccharide sodium (3-deoxy-alpha-D-manno-oct-2-ulopyranosyl)onate-(2 -> 8)-[sodium (3-deoxy-alpha-D-manno-oct-2-ulopyranosyl)onate-(2 -> 4)]-sodium (allyl 3-deoxy-alpha-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate has been prepared utilizing the regioselective glycosylation of the C-7, C-8 diol entity of a Kdo monosaccharide acceptor with a Kdo bromide donor followed by the attachment of the third Kdo unit to O-4 of the disaccharide intermediate. Deacetylation and hydrolysis of the methyl ester groups furnished the trisaccharide allyl glycoside which was converted into the corresponding 3-(2-aminoethylthio)propyl glycoside. Subsequent covalent attachment to bovine serum albumin furnished a neoglyco-conjugate serving as an antigen for the induction of Chlamydophila psittaci-specific monoclonal antibodies. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.