ethyl 2-((1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)oxy)acetate | 931959-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)oxy)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(1-methyl-2-oxoquinolin-4-yl)oxyacetate
• CAS: 931959-48-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: MPIBXCHWDUWWPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)oxy)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到2-((1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)oxy)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Quinolone and Coumarin Based 1,3,4-Thiadiazolyl and 1,3,4-Oxadiazolyl N-Mannich Bases as Potential Antimicrobials

  摘要：

  合成并表征了两系列的1,3,4-噻二唑和1,3,4-呋喃二唑衍生物，使用了元素分析和谱学数据（红外光谱、1H-NMR）。将4-羟基喹啉和香豆素部分的肼酰胺衍生物在含有乙醇的氢氧化钾的碳二硫化物中回流，以获得相应的肼甲基二硫酸盐。随后，将其以两种方式处理：(i) 硫酸和 (ii) 盐酸，均在低温下进行，分别得到相应的1,3,4-噻二唑和1,3,4-呋喃二唑中间体。这些中间体再与哌嗪碱基在甲醇中与福尔malin反应，最终合成N-曼尼赫产物7i-10vi。这些新型类似物的抗微生物活性被测试，针对五种细菌（葡萄球菌、蜡样芽孢杆菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌）和两种真菌（黑曲霉和白念珠菌），结果显示这些化合物表现出很好的活性（最低抑菌浓度：3.12-25 μg/mL），相比标准（最低抑菌浓度：6.25-25 μg/mL）。

  DOI：

  10.2174/157017812802139681
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 、 氯乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以88%的产率得到ethyl 2-((1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Quinolone and Coumarin Based 1,3,4-Thiadiazolyl and 1,3,4-Oxadiazolyl N-Mannich Bases as Potential Antimicrobials

  摘要：

  合成并表征了两系列的1,3,4-噻二唑和1,3,4-呋喃二唑衍生物，使用了元素分析和谱学数据（红外光谱、1H-NMR）。将4-羟基喹啉和香豆素部分的肼酰胺衍生物在含有乙醇的氢氧化钾的碳二硫化物中回流，以获得相应的肼甲基二硫酸盐。随后，将其以两种方式处理：(i) 硫酸和 (ii) 盐酸，均在低温下进行，分别得到相应的1,3,4-噻二唑和1,3,4-呋喃二唑中间体。这些中间体再与哌嗪碱基在甲醇中与福尔malin反应，最终合成N-曼尼赫产物7i-10vi。这些新型类似物的抗微生物活性被测试，针对五种细菌（葡萄球菌、蜡样芽孢杆菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌）和两种真菌（黑曲霉和白念珠菌），结果显示这些化合物表现出很好的活性（最低抑菌浓度：3.12-25 μg/mL），相比标准（最低抑菌浓度：6.25-25 μg/mL）。

  DOI：

  10.2174/157017812802139681

文献信息

• Synthesis of potentially new schiff bases of N-substituted-2-quinolonylacetohydrazides as anti-COVID-19 agents
  作者：Mohammed B. Alshammari、Mohamed Ramadan、Ashraf A. Aly、Essmat M. El-Sheref、Md Afroz Bakht、Mahmoud A.A. Ibrahim、Ahmed M. Shawky

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129649

  日期：2021.4

  We report herein a new series of synthesized N-substituted-2-quinolonylacetohydrazides aiming to evaluate their activity towards SARS-CoV-2. The structures of the obtained products were fully confirmed by NMR, mass, IR spectra and elemental analysis as well. Molecular docking calculations showed that most of the tested compounds possessed good binding affinity to the SARS-CoV-2 main protease (Mpro)

  我们在此报告了一系列新的合成 N-取代-2-喹诺酰乙酰肼，旨在评估它们对 SARS-CoV-2 的活性。所得产物的结构经核磁共振、质谱、红外光谱和元素分析充分证实。分子对接计算表明，大多数测试化合物对 SARS-CoV-2 主蛋白酶 (Mpro) 具有良好的结合亲和力，可与 Remdesivir 相媲美。
• Synthesis of Novel Quinolone and Coumarin Based 1,3,4-Thiadiazolyl and 1,3,4-Oxadiazolyl N-Mannich Bases as Potential Antimicrobials
  作者：Rahul V. Patel、Jigar K. Patel、Premlata Kumari、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.2174/157017812802139681

  日期：2012.7.1

  Two series of 1,3,4-thiadiazole and 1,3,4-oxadiazole derivatives have been synthesized and characterized by elemental and spectral (IR, 1H-NMR) data. The hydrazide derivatives of 4-hydroxy quinolone and coumarin moiety were refluxed in carbon disulfide in ethanolic potassium hydroxide to obtain the corresponding hydrazinecarbodithioate salts which were then treated in two ways with (i) sulfuric acid and (ii) hydrochloric acid at cooled temperature to furnish the corresponding 1,3,4-thiadiazole and 1,3,4-oxadiazole intermediates, respectively, which were then treated with piperazine bases in the presence of formalin in methanol to furnish the final N-Mannich products 7i-10vi. The newer analogs were examined for their antimicrobial activity against five bacteria (S. aureus and B. cereus, E. coli, P. aeruginosa and K. pneumoniae) and two fungi (A. niger and C. albicans) and the results revealed that compounds demonstrated excellent activity (MICs: 3.12-25 μg/mL) as compared with the standards (MICs: 6.25-25 μg/mL).

  合成并表征了两系列的1,3,4-噻二唑和1,3,4-呋喃二唑衍生物，使用了元素分析和谱学数据（红外光谱、1H-NMR）。将4-羟基喹啉和香豆素部分的肼酰胺衍生物在含有乙醇的氢氧化钾的碳二硫化物中回流，以获得相应的肼甲基二硫酸盐。随后，将其以两种方式处理：(i) 硫酸和 (ii) 盐酸，均在低温下进行，分别得到相应的1,3,4-噻二唑和1,3,4-呋喃二唑中间体。这些中间体再与哌嗪碱基在甲醇中与福尔malin反应，最终合成N-曼尼赫产物7i-10vi。这些新型类似物的抗微生物活性被测试，针对五种细菌（葡萄球菌、蜡样芽孢杆菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌）和两种真菌（黑曲霉和白念珠菌），结果显示这些化合物表现出很好的活性（最低抑菌浓度：3.12-25 μg/mL），相比标准（最低抑菌浓度：6.25-25 μg/mL）。
• Regioselective formation of new 3-<i>S</i>-alkylated-1,2,4-triazole-quinolones
  作者：Ashraf A. Aly、Mohamed Abd El-Aziz、Yaseen A.M.M. Elshaier、Alan B. Brown、Hazem M. Fathy、Stefan Bräse、Martin Nieger、Mohamed Ramadan

  DOI：10.1080/17415993.2021.2006659

  日期：2022.3.4

  4-hydroxyquinoline to give the corresponding ethyl oxoquinolinyl acetates, which reacted with hydrazine hydrate to afford the hydrazide derivatives. Subsequently, hydrazides reacted with isothiocyanate derivatives to give the corresponding acyl thiosemicarbazides. Finally, subjecting the thiosemicarbazide derivatives with ethyl bromoacetate, the reaction underwent internal cyclization and alkylation processes. Alkylation

  喹诺酮-1,2,4-三唑的区域选择性合成是从4-羟基喹啉-2-酮开始的。该策略首先是溴乙酸乙酯与 4-羟基喹啉反应得到相应的乙基氧代喹啉乙酸酯，后者与水合肼反应得到酰肼衍生物。随后，酰肼与异硫氰酸酯衍生物反应生成相应的酰基氨基硫脲。最后，将氨基硫脲衍生物与溴乙酸乙酯一起处理，反应经历了内部环化和烷基化过程。烷基化对硫酮基团的硫原子而不是对氨基发生区域选择性。因此 3 -S-1,2,4-三唑-喹诺酮类以良好的收率获得。通过不同的光谱技术以及元素分析和X射线晶体学证明了所得化合物的结构。 强调 四步合成新型 quinoline-2-one/1,2,4-三唑杂化物。 NMR、IR 和质谱以及元素分析和 X 射线晶体学证明了 3 - S-烷基化-1,2,4-三唑-喹诺酮类的结构，排除了 2 - N-烷基化-1,3,4的形成-噻二唑-喹诺酮类。 提出了形成目标化合物的合理机制。