3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-7-thia-3,5,10,12-tetrazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),2(6),4-triene-9,11-dione | 1093277-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-7-thia-3,5,10,12-tetrazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),2(6),4-triene-9,11-dione
• CAS: 1093277-90-7
• 化学式: C₃₃H₃₀N₄O₆S
• 分子量: 610.69
• InChiKey: OBLDKIFTUWKJET-SLXDEKLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-7-thia-3,5,10,12-tetrazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),2(6),4-triene-9,11-dione 在 三氟化硼乙醚 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-thia-3,5,10,12-tetrazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),2(6),4-triene-9,11-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列噻吩并扩展的黄嘌呤核苷和鸟苷核苷的合成机理研究。

  摘要：

  在鸟苷 (triG) 和黄苷 (triX) 三环核苷类似物的合成过程中，发现了一种有趣的副产物。为了揭示导致这一结果的机械因素，研究了一系列反应条件。发现通过改变条件，可以控制副产物的出现。此外，可以控制所需产物的产量，以提供 triG 和 triX 的 50:50 混合，或其中一种或另一种的大部分。为了证明该方法的广泛实用性，它还适用于从 5-氨基-1-β-D-呋喃核糖基-4-咪唑甲酰胺 (AICAR) 合成鸟苷和黄苷。本文报告了围绕合成工作的机制细节。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.011
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 6-Amino-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-thieno[2,3-d]imidazole-5-carboxylic acid amide 以45%的产率得到5-Amino-3-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3H,6H-8-thia-1,3,4,6-tetraaza-cyclopenta[a]inden-7-one
  参考文献：
  名称：

  一系列噻吩并扩展的黄嘌呤核苷和鸟苷核苷的合成机理研究。

  摘要：

  在鸟苷 (triG) 和黄苷 (triX) 三环核苷类似物的合成过程中，发现了一种有趣的副产物。为了揭示导致这一结果的机械因素，研究了一系列反应条件。发现通过改变条件，可以控制副产物的出现。此外，可以控制所需产物的产量，以提供 triG 和 triX 的 50:50 混合，或其中一种或另一种的大部分。为了证明该方法的广泛实用性，它还适用于从 5-氨基-1-β-D-呋喃核糖基-4-咪唑甲酰胺 (AICAR) 合成鸟苷和黄苷。本文报告了围绕合成工作的机制细节。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.011