3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-thia-3,5,10,12-tetrazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),2(6),4-triene-9,11-dione | 1093277-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-thia-3,5,10,12-tetrazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),2(6),4-triene-9,11-dione
• CAS: 1093277-86-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₆S
• 分子量: 340.316
• InChiKey: SNVRAPMQLLPNBF-BBBNYMBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-thia-3,5,10,12-tetrazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),2(6),4-triene-9,11-dione 、 1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1-((6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)-1H-imidazo[4',5':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine-5,7(6H,8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列噻吩并扩展的黄嘌呤核苷和鸟苷核苷的合成机理研究。

  摘要：

  在鸟苷 (triG) 和黄苷 (triX) 三环核苷类似物的合成过程中，发现了一种有趣的副产物。为了揭示导致这一结果的机械因素，研究了一系列反应条件。发现通过改变条件，可以控制副产物的出现。此外，可以控制所需产物的产量，以提供 triG 和 triX 的 50:50 混合，或其中一种或另一种的大部分。为了证明该方法的广泛实用性，它还适用于从 5-氨基-1-β-D-呋喃核糖基-4-咪唑甲酰胺 (AICAR) 合成鸟苷和黄苷。本文报告了围绕合成工作的机制细节。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.011
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-7-methoxy-1H-imidazo[4',5':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-5(6H)-one 在 三氟化硼乙醚 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-thia-3,5,10,12-tetrazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),2(6),4-triene-9,11-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列噻吩并扩展的黄嘌呤核苷和鸟苷核苷的合成机理研究。

  摘要：

  在鸟苷 (triG) 和黄苷 (triX) 三环核苷类似物的合成过程中，发现了一种有趣的副产物。为了揭示导致这一结果的机械因素，研究了一系列反应条件。发现通过改变条件，可以控制副产物的出现。此外，可以控制所需产物的产量，以提供 triG 和 triX 的 50:50 混合，或其中一种或另一种的大部分。为了证明该方法的广泛实用性，它还适用于从 5-氨基-1-β-D-呋喃核糖基-4-咪唑甲酰胺 (AICAR) 合成鸟苷和黄苷。本文报告了围绕合成工作的机制细节。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.011