(Z)-1-cyclohexanyl-hex-1-ene | 16538-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-1-cyclohexanyl-hex-1-ene
• 英文别名: (Z)-1-hexen-1-ylcyclohexane；(Z)-1-cyclohexylhex-1-ene；(1Z)-1-hexenylcyclohexane；[(Z)-hex-1-enyl]cyclohexane
• CAS: 16538-48-0；67975-92-2；17301-35-8
• 化学式: C₁₂H₂₂
• 分子量: 166.307
• InChiKey: BZXPGCFEDHGUBB-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-52 °C(Press: 1.4 Torr)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromohexyne 在 sodium hydroxide 、 碘 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-1-cyclohexanyl-hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  （Z）-1-卤-1-烯基二烷基硼烷与氢化三丁基锡的立体选择性脱卤：氢化三丁基锡作为氢化物供体的行为

  摘要：

  （Z）-1-卤代-1-烯基二烷基硼烷（1）与氢化三丁基锡（n- Bu 3 SnH）在0°C或室温下的反应导致卤素原子的还原去除，得到（E）-或（Z）-1-烯基二烷基硼烷，其立体化学取决于二烷基硼基和1的烯基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02324-6

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of<i>trans</i>-1,2-Disubstituted Alkenes Based on the Condensation of Aldehydes with Metallated 1-Phenyl-1<i>H</i>-tetrazol-5-yl Sulfones
  作者：Paul R. Blakemore、William J. Cole、Philip J. Kocieński、Andrew Morley

  DOI：10.1055/s-1998-1570

  日期：1998.1

  The reaction of metallated 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl sulfones and aldehydes gives good yields and stereoselectivity of trans-1,2-disubstituted alkenes when potassium or sodium hexamethyldisilazide is used as base and 1,2-dimethoxyethane is used as solvent.

  金属化1-苯基-1H-四唑-5-基砜与醛的反应，在以六甲基二硅氮钾或钠为碱且以1,2-二甲氧基乙烷为溶剂的条件下，提供了良好的产率和反式-1,2-二取代烯烃的立体选择性。
• Gram-Scale, Cheap, and Eco-Friendly Iron-Catalyzed Cross-Coupling between Alkyl Grignard Reagents and Alkenyl or Aryl Halides
  作者：Gérard Cahiez、Guillaume Lefèvre、Alban Moyeux、Olivier Guerret、Eric Gayon、Loïc Guillonneau、Nicolas Lefèvre、Qinzhuo Gu、Edouard Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00665

  日期：2019.4.19

  A new robust methodology for gram-scale iron-catalyzed cross-coupling between alkyl Grignard reagents and alkenyl or aryl halides is developed. This method does not require toxic additives such as NMP or expensive ligands. Its efficiency relies on the use of simple alkoxide magnesium salts as additives. On the basis of these results, a new procedure for one-pot synthesis of substituted benzamides from

  开发了一种新的鲁棒性方法，用于克氏量级烷基格氏试剂与烯基或芳基卤化物之间的克级铁催化交叉偶联。该方法不需要有毒的添加剂，例如NMP或昂贵的配体。其效率取决于使用简单的醇盐镁盐作为添加剂。基于这些结果，还提出了一种新的程序，用于从氯酸酯一锅法合成取代的苯甲酰胺。
• Transfer of Alk-1-enyl Group from Boron to Tin: A Highly Stereoselective Synthesis of (E)-Alk-1-enyltributylstannanes
  作者：Masayuki Hoshi、Takaki Hayatsu、Mitsuhiro Okimoto、Satoshi Kodama

  DOI：10.1055/s-0029-1218009

  日期：2009.11

  Treatment of (E)-alk-1-enyldicyclohexylboranes with tributyltin methoxide in the presence of galvinoxyl (1 mol%) at room temperature results in transfer of the alk-1-enyl group from boron to tin to give (E)-alk-1-enyltributylstannanes in a highly stereoselective fashion. Subsequent halodestannylation of (E)-alk-1-enyltributylstannanes is allowed to proceed in a one-pot manner to produce the corresponding

  (E)-alk-1-enyldicyclohexylboranes 在 galvinoxyl (1 mol%) 存在下在室温下用三丁基甲醇锡处理导致 alk-1-enyl 基团从硼转移到锡，得到 (E)-alk- 1-烯基三丁基锡烷以高度立体选择性的方式。允许 (E)-alk-1-enyltributylstannanes 随后的卤代脱烷基化以一锅法进行以产生相应的 (E)-1-iodoalk-1-enes 和 (E)-1-bromoalk-1-enes分别为好到高产量。
• 1-Methyl-1H-tetrazol-5-yl (MT) sulfones in the Julia-Kocienski olefination: Comparison with the PT and the TBT sulfones
  作者：Kaori Ando、Daiki Kawano、Daiki Takama、Yutaka Semii

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.007

  日期：2019.6

  n-pentyl 1-methyl-1H-tetrazol-5-yl (MT) sulfone 1a in the Julia-Kocienski reactions were compared with those of the PT sulfone 1b and the TBT sulfone 1c. The improved stability of the anion derived from the n-pentyl MT sulfone 1a enhanced the efficiency of the olefination reactions and gave higher yields of the product alkenes 3 compared with the PT sulfone 1b. Especially high E-selectivity and high

  比较了新制备的正戊基1-甲基-1 H-四唑-5-基（MT）砜1a在Julia-Kocienski反应中的稳定性和立体选择性，与PT砜1b和TBT砜1c的稳定性和立体选择性进行了比较。与PT砜1b相比，由正戊基MT砜1a衍生的阴离子的稳定性提高，提高了烯化反应的效率，并提高了烯烃3的产率。从与芳族醛和α，β-不饱和醛的反应中获得特别高的E-选择性和高产率。的选择性与PT砜1b相比，1a对碱抗衡离子的变化不太敏感。具有乙基或更长烷基链的MT砜的反应也以高收率选择性地产生了E-烯烃。
• The Reactions of (1-Halo-1-alkenyl)dialkylboranes with Lead(IV) Acetate or (Diacetoxyiodo)benzene. A Stereoselective Synthesis of 1-Halo-1,2-dialkylethylenes
  作者：Yuzuru Masuda、Akira Arase、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.53.1652

  日期：1980.6

  The reaction of (1-halo-1-alkenyl)dialkylboranes with lead(IV) acetate or (diacetoxyiodo)benzene was studied. (1-Bromo-1-alkenyl)dialkylboranes gave 1-bromo-1,2-dialkylethylenes. When alkyl groups ...

  研究了（1-卤代-1-烯基）二烷基硼烷与乙酸铅（IV）或（二乙酰氧基碘）苯的反应。(1-溴-1-烯基)二烷基硼烷得到1-溴-1,2-二烷基亚乙基。当烷基...