(E)-1-Bromo-1-cyclohexylhex-1-ene | 67532-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1-Bromo-1-cyclohexylhex-1-ene
• 英文别名: (E)-1-bromo-1-cyclohexyl-1-hexene；[(E)-1-bromohex-1-enyl]cyclohexane
• CAS: 67532-06-3
• 化学式: C₁₂H₂₁Br
• 分子量: 245.203
• InChiKey: AHDUXSZBYSDHKE-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-Bromo-1-cyclohexylhex-1-ene 在 正丁基锂 作用下， 生成 (Z)-1-cyclohexanyl-hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Reaction of (Z)-1-bromoalk-1-enyldialkylboranes with DMSO: regio- and stereo-selective formation of internal (E)-alkenyl bromides

  摘要：

  将（Z）-1-溴代烯丙基二烷基硼烷 1 溶于二甲基亚砜，烷基会从硼原子向α-碳迁移，同时溴原子不会消除，生成具有优异立体选择性（>99%）的内型（E）-烯丙基溴化物 2。

  DOI：

  10.1039/a900652d
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-1-bromo-1-hexenyl]dicyclohexylborane 在 二甲基亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到(E)-1-Bromo-1-cyclohexylhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Reaction of (Z)-1-bromoalk-1-enyldialkylboranes with DMSO: regio- and stereo-selective formation of internal (E)-alkenyl bromides

  摘要：

  将（Z）-1-溴代烯丙基二烷基硼烷 1 溶于二甲基亚砜，烷基会从硼原子向α-碳迁移，同时溴原子不会消除，生成具有优异立体选择性（>99%）的内型（E）-烯丙基溴化物 2。

  DOI：

  10.1039/a900652d

文献信息

• The Reactions of (1-Halo-1-alkenyl)dialkylboranes with Lead(IV) Acetate or (Diacetoxyiodo)benzene. A Stereoselective Synthesis of 1-Halo-1,2-dialkylethylenes
  作者：Yuzuru Masuda、Akira Arase、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.53.1652

  日期：1980.6

  The reaction of (1-halo-1-alkenyl)dialkylboranes with lead(IV) acetate or (diacetoxyiodo)benzene was studied. (1-Bromo-1-alkenyl)dialkylboranes gave 1-bromo-1,2-dialkylethylenes. When alkyl groups ...

  研究了（1-卤代-1-烯基）二烷基硼烷与乙酸铅（IV）或（二乙酰氧基碘）苯的反应。(1-溴-1-烯基)二烷基硼烷得到1-溴-1,2-二烷基亚乙基。当烷基...
• MASUDA YUZURU; ARASE AKIRA; SUZUKI AKIRA, CHEM. LETT., 1978, NO 7, 665-668
  作者：MASUDA YUZURU、 ARASE AKIRA、 SUZUKI AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of [(Z)-1-bromo-1-alkenyl]dialkylboranes with N-halogeno compound in THF–DMF: a novel synthesis of 1,2-disubstituted (E)-vinyl bromides
  作者：Masayuki Hoshi、Kazuya Shirakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00213-6

  日期：2000.4

  DMF-induced reaction of [(Z)-1-bromo-1-alkenyl]dialkylboranes with an N-halogeno compound results in 1,2-migration of an alkyl group from the dialkylboryl group to the alpha-carbon atom without elimination of the bromine atom, followed by beta-elimination to provide 1,2-disubstituted (E)-vinyl bromides stereoselectively in good yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Reaction of (Z)-1-bromoalk-1-enyldialkylboranes with DMSO: regio- and stereo-selective formation of internal (E)-alkenyl bromides
  作者：Masayuki Hoshi、Hideyuki Tanaka、Kazuya Shirakawa、Akira Arase

  DOI：10.1039/a900652d

  日期：——

  Treatment of (Z)-1-bromoalk-1-enyldialkylboranes 1 with DMSO results in 1,2-migration of an alkyl group from the boron to the α-carbon without elimination of bromine to give internal (E)-alkenyl bromides 2 with excellent stereoselectivity (>99%).

  将（Z）-1-溴代烯丙基二烷基硼烷 1 溶于二甲基亚砜，烷基会从硼原子向α-碳迁移，同时溴原子不会消除，生成具有优异立体选择性（>99%）的内型（E）-烯丙基溴化物 2。