3β-acetoxy-cholest-5-en-24-one oxime | 220338-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-cholest-5-en-24-one oxime
• 英文别名: 3β-Acetoxy-cholest-5-en-24-on-oxim
• CAS: 220338-25-0
• 化学式: C₂₉H₄₇NO₃
• 分子量: 457.697
• InChiKey: VPGLQWGBAGMXMN-HSIBUNQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-cholest-5-en-24-one oxime 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-amino-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  类固醇衍生物作为抗真菌剂的合成与生物活性

  摘要：

  已经合成了一系列具有修饰的侧链结构的羊毛甾醇和胆固醇衍生物，其可能作为底物类似物干扰麦角固醇生物合成中的固醇C24-甲基转移酶。在体外生物测定研究已经表明，这些化合物的一些，特别是C24-氨基和硫代官能团时，具有有效的抗真菌活性，在体内。还对主要化合物进行了生物测定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01000-x
• 作为产物：
  描述：

  stigmasterol methyl ether 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 18.33h， 生成 3β-acetoxy-cholest-5-en-24-one oxime
  参考文献：
  名称：

  类固醇衍生物作为抗真菌剂的合成与生物活性

  摘要：

  已经合成了一系列具有修饰的侧链结构的羊毛甾醇和胆固醇衍生物，其可能作为底物类似物干扰麦角固醇生物合成中的固醇C24-甲基转移酶。在体外生物测定研究已经表明，这些化合物的一些，特别是C24-氨基和硫代官能团时，具有有效的抗真菌活性，在体内。还对主要化合物进行了生物测定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01000-x

文献信息

• The Preparation of 24-Keto and 24-Hydroxycholesterol and Certain Derivatives¹
  作者：Byron Riegel、Irving Allan Kaye

  DOI：10.1021/ja01233a018

  日期：1944.5
• Marine Sterols. I. Isolation of 24-Methylenecholesterol from Molluscs
  作者：D. R. Idler、U. H. M. Fagerlund

  DOI：10.1021/ja01620a050

  日期：1955.8