(S)-二羟基-5-戊基-2(3H)-呋喃酮 | 63357-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (S)-二羟基-5-戊基-2(3H)-呋喃酮
• 英文名称: (S)-γ-nonanolide
• 英文别名: (S)-(-)-dihydro-5-pentyl-2(3H)-franone；(4S)-4-pentyl-γ-butanolide；(S)-5-n-pentyl-dihydrofuran-2-one；(S)-(-)-γ-Nonanolactone；(S)-(-)-nonane-4-olide；(S)-(-)-γ-nonalactone；(S)-4-Nonanolide；(5S)-5-pentyloxolan-2-one
• CAS: 63357-97-1
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: OALYTRUKMRCXNH-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• LogP：
  1.942 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 (S)-二羟基-5-戊基-2(3H)-呋喃酮 、 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl chloride 生成
  参考文献：
  名称：

  Thijs, Lambertus; Waanders, Peter P.; Stokkingreef, Edwin H. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 332 - 337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-戊基环氧乙烷 在 potassium permanganate 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-二羟基-5-戊基-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  在三氟化硼醚存在下环氧乙烷与乙酰乙酸甲酯二阴离子的反应

  摘要：

  在三氟化硼醚合物的存在下，环氧乙烷与乙酰乙酸甲酯的双阴离子反应得到取代的四氢-2-呋喃基乙酸酯，其进一步转化为γ-内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.337

文献信息

• Synthesis of Optically Active γ-Valerolactone and γ-Nonanolactone via Optical Resolution Using Chiral Amine Derived from Amino Acid
  作者：Hiroaki Toshima、Kenichi Yumoto、Morifumi Hasegawa

  DOI：10.3987/com-09-11863

  日期：——

  Optically active γ-valerolactone and γ-nonanolactone have been synthesized via optical resolution using a newly developed chiral amine derived from L-phenylalanine. Both racemic γ-lactones were transformed to corresponding diastereomeric amides by amidation with the optical resolution agent. Fractional crystallization of diastereomeric amides, recrystallization of each diastereomer, and subsequent

  光学活性的 γ-戊内酯和 γ-壬内酯已使用新开发的 L-苯丙氨酸衍生的手性胺通过光学拆分合成。通过用旋光拆分剂酰胺化，两种外消旋的 γ-内酯都转化为相应的非对映体酰胺。非对映体酰胺的分级结晶、每个非对映体的重结晶和随后的水解得到具有足够对映体过量和分离产率的光学活性γ-戊内酯和γ-壬内酯。水解后回收旋光拆分剂。
• INFANT FORMULA CONTAINING AN AROMA COMPOSITION FOR USE AS FRAGRANCE
  申请人：Büttner Andrea

  公开号：US20100129312A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention relates to a nutraceutical composition such as infant formula or infant food comprising a) a defined aroma composition; b) a methodology for developing, maintaining certain aroma constituents in the infant formula and an aroma or fragrance composition to be used to increase the acceptance of a person or an object by the baby or new born.

  这项发明涉及一种营养保健组合物，例如婴儿配方奶粉或婴儿食品，包括a) 一种明确定义的香气组合物；b) 一种用于开发、保持婴儿配方中某些香气成分的方法，以及一种用于增加婴儿或新生儿对个人或物体接受度的香气或芬芳组合物。
• Biocatalytic oxidation of 1,4-diols and γ-lactols into γ-lactones: application to chemoenzymatic synthesis of drospirenone
  作者：Diego Romano、Martina Contente、Tiziana Granato、William Remelli、Paolo Zambelli、Francesco Molinari

  DOI：10.1007/s00706-012-0921-3

  日期：2013.5

  4-butanediols with Acetobacter aceti MIM 2000/28 gave the corresponding γ-lactones in good yields. The biotransformation occurred with intermediate formation of γ-lactols, which are also substrates for oxidation with Acetobacter aceti MIM 2000/28, as validated by selective biotransformation of 6β,7β;15β,16β-dimethylene-3-oxo-17α-pregn-4-en-21,17-carbolactol to drospirenone. Graphical Abstract

  摘要用醋醋醋杆菌MIM 2000/28氧化1-烷基-1,4-丁二醇可得到相应的γ-内酯，收率很高。生物转化发生与中间形成γ -lactols，其也用于与氧化的衬底醋化醋杆菌MIM28分之2000，通过6的选择性生物转化为验证β，7 β ; 15 β，16 β二亚甲基-3-氧代-17- α -pregn-4-en-21,17-甲内酯为屈螺烯酮。 图形概要
• Simple Preparation of<i>Rhodococcus erythropolis</i>DSM 44534 as Biocatalyst to Oxidize Diols into the Optically Active Lactones
  作者：Enriqueta Martinez-Rojas、Teresa Olejniczak、Konrad Neumann、Leif-Alexander Garbe、Filip Boratyñski

  DOI：10.1002/chir.22623

  日期：2016.9

  In the current study, we present a green toolbox to produce ecological compounds like lactone moiety. Rhodococcus erythropolis DSM 44534 cells have been used to oxidize both decane‐1,4‐diol (2a) and decane‐1,5‐diol (3a) into the corresponding γ‐ (2b) and δ‐decalactones (3b) with yield of 80% and enantiomeric excess (ee) = 75% and ee = 90%, respectively. Among oxidation of meso diols, (−)‐(1S,5R)‐cis‐3‐oxabicyclo[4

  在当前的研究中，我们提出了一个绿色的工具箱来生产生态化合物，如内酯部分。红球菌DSM 44534细胞已用于将癸烷-1,4-二醇（2a）和癸烷-1,5-二醇（3a）氧化成相应的γ-（2b）和δ-癸内酯（3b） 80％和对映体过量（ee）= 75％，ee = 90％。在内消旋二醇的氧化中，（-）-（1S，5R）-顺式-3-氧杂双环[4.3.0] non-7-en-2-1（5a）的产率为56％，ee = 76％，以及（ - ） - （2R，3S） -顺式-内切形成了100％收率且ee = 90％的-3-oxabicyclocyclo [2.2.1] dec-7-en-2-one（6a）。值得一提的是R.红球菌DSM 44534在含有乙醇作为能源和碳的唯一来源矿物培养基中生长手性28：623-627，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.
• Application of an ephedrine chiral linker in a solid-phase, ‘asymmetric catch-release’ approach to γ-butyrolactones
  作者：Nessan J. Kerrigan、Panee C. Hutchison、Tom D. Heightman、David J. Procter

  DOI：10.1039/b302471g

  日期：——

  A Sm(II)-mediated, asymmetric, intermolecular ketyl-olefin addition employing α,β-unsaturated esters linked to resin through an ephedrine ‘chiral link’ has been applied in a direct ‘asymmetric catch-release’ approach to γ-butyrolactones.

  一种以Sm(II)为媒介的非对称分子间酮基-烯烃加成反应，采用通过“麻黄碱手性连接”与树脂相连的α,β-不饱和酯，已被应用于直接的“非对称捕获-释放”方法，以合成γ-丁内酯。