3-methoxy-2-valerylbenzoic acid | 116541-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-2-valerylbenzoic acid
• 英文别名: 3-Methoxy-2-pentanoylbenzoic acid
• CAS: 116541-39-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: AIYRZFBIABIEOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-valerylbenzoic acid 在 氯化亚砜 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-3-(1-butylidene)-4-hydroxyphthalide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-3-Butylidene-4-hydroxyphthalide

  摘要：

  (Z)-3-Butylidene-4-hydroxyphthalide (5) was first synthesized regio- and stereoselectively from 3-methoxybenzyl alcohol (1).

  DOI：

  10.1080/00397919208021308
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 正丁基锂 、 四丁基高锰酸胺盐 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-methoxy-2-valerylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-3-Butylidene-4-hydroxyphthalide

  摘要：

  (Z)-3-Butylidene-4-hydroxyphthalide (5) was first synthesized regio- and stereoselectively from 3-methoxybenzyl alcohol (1).

  DOI：

  10.1080/00397919208021308

文献信息

• Stereoselective synthesis of (Z)-3-ylidenephthalides via AlCl3-mediated cyclization with 2-acylbenzoic acids
  作者：Xujie Wang、Gangsheng Li、Xu Zhang、Ziming Feng、Jianshuang Jiang、Yanan Yang、Peicheng Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151734

  日期：2020.4

  An efficient method for the synthesis of (Z)-3-ylidenephthalides is reported in moderate to high yield with AlCl3 as catalyst. Different substrates of the 2-acylbenzoic acids are well performed in the Z/E selectivity. This method is highlighted by the gram-scale synthesis of the natural product (Z)-3-butylidene-5-hydroxyphthalide with anti-inflammatory activity.

  报道了一种以AlCl 3为催化剂以中等至高产率合成（Z）-3-亚萘二甲酸酯的有效方法。在Z / E选择性方面，2-酰基苯甲酸的不同底物表现良好。克级合成具有抗炎活性的天然产物（Z）-3-丁叉基5-羟基邻苯二甲酰胺突出了该方法。
• 一种(Z)-3-烯基苯酞衍生物的立体选择性合成方法
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN113004235B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开了一种(Z)‑3‑烯基苯酞衍生物的立体选择性合成方法，具体步骤如下：一种2‑酰基苯甲酸类化合物在三氯化铝催化作用下，立体选择性的合成(Z)‑3‑烯基苯酞衍生物，以式(Ⅰ)2‑酰基苯甲酸类化合物为原料，溶于有机溶剂，在Al3+为催化剂，立体选择性制得式(Ⅱ)化合物；本发明提供的(Z)‑3‑烯基苯酞衍生物的合成方法，所用催化剂便宜易得，反应条件温和，产品易于提纯，立体选择性好，收率高，适用于工业化生产，为制备(Z)‑3‑烯基苯酞衍生物提供了一种新的方法。