3β,23-dihydroxy-12-ene-28-ursolic acid | 94414-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,23-dihydroxy-12-ene-28-ursolic acid
• 英文别名: 3β,23-dihydroxyurs-12-en-28-oic acid；(1S,2R,4aS,6aS,6bR,9R,10S,12aR)-10-Hydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-4a-carboxylic acid；(1S,2R,4aS,6aS,6bR,9R,10S,12aR)-10-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
• CAS: 94414-19-4；114580-54-0；125137-37-3；151214-01-6
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: NZCULBURCGAPSF-XFQLOURMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3β,23-dihydroxy-12-ene-28-ursolic acid
  参考文献：
  名称：

  一种简单的单选择性 C-H 氧化合成熊烷三萜类化合物的方法

  摘要：

  在此，我们提出了一种在没有任何 Δ 12,13双键保护的情况下，在熊烷三萜的 C23 或/和 C24 中进行 C-H 氧化的简单方法。结果，从商品熊果酸 (UA) 合成了 6 种天然存在的熊烷三萜类化合物，总收率为 3.4% 至 36.8%，这表明该方法对于天然产物的衍生及其在生物活性中的应用具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/d3ob00016h