8,8-dimethyl-2-(methylsulfanyl)-5-(4-nitrophenyl)-5,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6(3H,7H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8,8-dimethyl-2-(methylsulfanyl)-5-(4-nitrophenyl)-5,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6(3H,7H)-dione
• 英文别名: 8,8-dimethyl-2-methylsulfanyl-5-(4-nitrophenyl)-5,7,9,10-tetrahydro-3H-pyrimido[4,5-b]quinoline-4,6-dione
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₄S
• 分子量: 412.469
• InChiKey: FTGSSACNKDXGKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-dimethyl-2-(methylsulfanyl)-5-(4-nitrophenyl)-5,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6(3H,7H)-dione 在 一水合肼 作用下， 反应 10.0h， 以90%的产率得到2-hydrazino-8,8-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)-5,8,9,10-terahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶并喹啉及其核苷衍生物的合成，体外抗微生物和体内抗肿瘤评价

  摘要：

  已经合成了七个系列的嘧啶基喹啉衍生物，四唑并[4'，3'：-1,2]嘧啶基[4,5- b ]喹啉（3），2-氨基嘧啶基[4,5- b ]喹啉（4）， triazolo [4'，3'：1,2]-嘧啶喹啉（5a，b，10），imidazolo [3'，2'：1,2] pyrimido [4,5- b ] -quinoline（8a，b）， 6-氯-2- methylthiopyrimido并[4,5- b ]喹啉（12），乙酰化的核苷（16，17A，b）和脱乙酰核苷（18，19A，b）。一些新颖的嘧啶并喹啉衍生物对细菌和真菌种类具有很高的活性。美国国家癌症研究所（NCI）对新的喹啉衍生物对人癌细胞的抗癌活性进行了评估。它们中的大多数具有优异的生长抑制活性，在低微摩尔至纳摩尔浓度范围内具有LD 50值。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.071
• 作为产物：
  描述：

  基巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶 、 对硝基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到8,8-dimethyl-2-(methylsulfanyl)-5-(4-nitrophenyl)-5,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-4,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  6-氨基嘧啶与二甲酮和苯甲醛反应中嘧啶并[4,5- b ]喹啉的合成

  摘要：

  在所有情况下，6-氨基嘧啶1a，b与二甲酮（2）和对位取代的苯甲醛3a-d在乙醇中的反应在所有情况下均提供了三环线性5-芳基5,6,7,8,9,10的新的区域特异性合成-hexahydropyrimido [4,5 - b ] quinolines 4a-h具有良好的收率。通过核磁共振测量确定线性结构，从而确定反应的区域特异性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350142

文献信息

• Synthesis, in vitro antimicrobial and in vivo antitumor evaluation of novel pyrimidoquinolines and its nucleoside derivatives
  作者：Hebat-Allah S. Abbas、Hend N. Hafez、Abdel-Rahman B.A. El-Gazzar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.071

  日期：2011.1

  Seven series of pyrimidoquinoline derivatives have been synthesized, tetrazolo[4′,3′:-1,2]pyrimido[4,5-b]quinoline (3), 2-aminopyrimido[4,5-b]quinoline (4), triazolo[4′,3′:1,2]-pyrimidoquinoline (5a,b, 10), imidazolo[3′,2′:1,2]pyrimido[4,5-b]-quinoline (8a,b), 6-chloro-2-methylthiopyrimido[4,5-b]quinoline (12), acetylated nucleosides (16, 17a,b) and deacetylated nucleosides (18, 19a,b). Some of the

  已经合成了七个系列的嘧啶基喹啉衍生物，四唑并[4'，3'：-1,2]嘧啶基[4,5- b ]喹啉（3），2-氨基嘧啶基[4,5- b ]喹啉（4）， triazolo [4'，3'：1,2]-嘧啶喹啉（5a，b，10），imidazolo [3'，2'：1,2] pyrimido [4,5- b ] -quinoline（8a，b）， 6-氯-2- methylthiopyrimido并[4,5- b ]喹啉（12），乙酰化的核苷（16，17A，b）和脱乙酰核苷（18，19A，b）。一些新颖的嘧啶并喹啉衍生物对细菌和真菌种类具有很高的活性。美国国家癌症研究所（NCI）对新的喹啉衍生物对人癌细胞的抗癌活性进行了评估。它们中的大多数具有优异的生长抑制活性，在低微摩尔至纳摩尔浓度范围内具有LD 50值。
• Synthesis of pyrimido[4,5-<i>b</i>]quinolines in the reaction of 6-aminopyrimidines with dimedone and benzaldehydes
  作者：J. Quiroga、A. Hormaza、B. Insuasty、A. J. Ortíz、A. Sánchez、M. Nogueras

  DOI：10.1002/jhet.5570350142

  日期：1998.1

  The reaction of 6-aminopyrimidines 1a, b with dimedone (2) and p-substituted benzaldehydes 3a-d in ethanol afforded in all cases new regiospecific synthesis of tricyclic, linear 5-aryl-5,6,7,8,9,10-hexahydropyrimido[4,5-b]quinolines 4a-h in good yields. The linear structures and hence the regiospecificity of the reaction were established by nmr measurements.

  在所有情况下，6-氨基嘧啶1a，b与二甲酮（2）和对位取代的苯甲醛3a-d在乙醇中的反应在所有情况下均提供了三环线性5-芳基5,6,7,8,9,10的新的区域特异性合成-hexahydropyrimido [4,5 - b ] quinolines 4a-h具有良好的收率。通过核磁共振测量确定线性结构，从而确定反应的区域特异性。

表征谱图