2-(3-nitro-2-oxopyridin-1(2H)-yl)acetic acid | 147283-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-nitro-2-oxopyridin-1(2H)-yl)acetic acid
• 英文别名: (3-nitro-2-oxopyridin-1(2H)-yl)acetic acid；2-(3-nitro-2-oxopyridin-1-yl)acetic acid
• CAS: 147283-78-1
• 化学式: C₇H₆N₂O₅
• mdl: MFCD02752890
• 分子量: 198.135
• InChiKey: KHEKZKBMUAPJPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-nitro-2-oxopyridin-1(2H)-yl)acetic acid 在 palladium on activated charcoal 二氯乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 2-(3-amino-2-oxo-1,2-dihydro-1-pyridyl)-N-(3,3,3-trifluoro-1-isopropyl-2-oxopropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  人白细胞弹性蛋白酶的非肽抑制剂。1.含吡啶酮的抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  人白细胞弹性蛋白酶（HLE）是嗜中性粒细胞产生的一种丝氨酸蛋白酶，与肺气肿和囊性纤维化等疾病有关。HLE抑制剂在这些疾病中可能具有治疗价值。结合三肽三氟甲基酮（TFMK）抑制剂2的HLE活性位点模型是由HLE和猪胰弹性蛋白酶的X射线结构创建的。对模型的分析表明，三肽具有较好的结合构象，并且可能与酶发生重要的相互作用。该信息用于辅助设计一系列新颖的含吡啶酮的非肽类HLE抑制剂，例如2- [3-[[（（苄氧基）羰基]氨基] -2-氧-1,2-二氢-1-吡啶基] -N-（3,3,3-三氟-1-异丙基-2-氧丙基）乙酰氨基化物（5b）（Ki = 280 +/- 78 nM）。活性位点模型的检查表明，在吡啶酮环的5位上的苄基取代基可能通过与酶S2口袋形成亲脂性相互作用而提高效能。一系列5-苄基吡啶酮TFMK的合成和生物学评估为这一主张提供了证据。对模型的进一步分析表明，在吡啶酮环的3-氨基上被氢键受

  DOI：

  10.1021/jm00045a014
• 作为产物：
  描述：

  乙基(3-硝基-2-氧代-1(2H)-吡啶基)乙酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3-nitro-2-oxopyridin-1(2H)-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  人白细胞弹性蛋白酶的非肽抑制剂。1.含吡啶酮的抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  人白细胞弹性蛋白酶（HLE）是嗜中性粒细胞产生的一种丝氨酸蛋白酶，与肺气肿和囊性纤维化等疾病有关。HLE抑制剂在这些疾病中可能具有治疗价值。结合三肽三氟甲基酮（TFMK）抑制剂2的HLE活性位点模型是由HLE和猪胰弹性蛋白酶的X射线结构创建的。对模型的分析表明，三肽具有较好的结合构象，并且可能与酶发生重要的相互作用。该信息用于辅助设计一系列新颖的含吡啶酮的非肽类HLE抑制剂，例如2- [3-[[（（苄氧基）羰基]氨基] -2-氧-1,2-二氢-1-吡啶基] -N-（3,3,3-三氟-1-异丙基-2-氧丙基）乙酰氨基化物（5b）（Ki = 280 +/- 78 nM）。活性位点模型的检查表明，在吡啶酮环的5位上的苄基取代基可能通过与酶S2口袋形成亲脂性相互作用而提高效能。一系列5-苄基吡啶酮TFMK的合成和生物学评估为这一主张提供了证据。对模型的进一步分析表明，在吡啶酮环的3-氨基上被氢键受

  DOI：

  10.1021/jm00045a014

文献信息

• Aromatic heterocyclic derivatives as enzyme inhibitors
  申请人：Corvas International, Inc.

  公开号：US06342504B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  The present invention discloses peptide aldehydes which are potent and specific inhibitors of thrombin, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using them as therapeutic agents for disease states in mammals characterized by abnormal thrombosis.

  本发明公开了肽醛，它们是凝血酶的强效和特异性抑制剂，其药用可接受的盐，药用可接受的组合物以及使用它们作为治疗哺乳动物病态血栓形成的方法。
• Glycogen phosphorylase inhibitory effects of 2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl amide derivatives
  作者：N. David Karis、Wendy A. Loughlin、Ian D. Jenkins、Peter C. Healy

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.049

  日期：2009.7

  glycogen to glucose-1-phosphate (and in turn glucose) and is a promising target for therapeutic intervention in diabetes. In this study we synthesized new derivatives of 2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl amides using a facile aminolysis reaction, in which different alkyl and aryl esters and amides are substituted at N-1 and C-3 of the heterocyclic ring. The in vitro inhibitory activity of compounds against glycogen

  糖原磷酸化酶（GP）在糖原向葡萄糖-1-磷酸（进而变成葡萄糖）的转化中起关键作用，并且是糖尿病治疗干预的有希望的靶标。在这项研究中，我们使用简便的氨解反应合成了2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl酰胺的新衍生物，其中不同的烷基和芳基酯和酰胺被杂环的N-1和C-3取代戒指。评价了化合物对糖原磷酸化酶的体外抑制活性。在该系列中，最有效的化合物表现出良好的GPa抑制作用（IC 50  = 6.3μM）。对这些化合物的初步研究表明，通过引入C3–N羰基，抗GP活性降低，而亲脂性增强。
• 組織トランスグルタミナーゼ阻害剤としてのピリジノン誘導体
  申请人：ツェディラ ゲーエムベーハー

  公开号：JP2015529645A

  公开（公告）日：2015-10-08

  本発明は、組織トランスグルタミナーゼ阻害剤として一般式（Ｉ）のピリジノン誘導体、前記ピリジノン誘導体の調製方法、前記ピリジノン誘導体を含む医薬組成物、および組織トランスグルタミナーゼと関連する疾患の予防および治療のための前記ピリジノン誘導体の使用に関する。【化１】

  该专利涉及一般式（Ｉ）的吡啶酮衍生物作为组织转谷氨酰胺酶抑制剂，该吡啶酮衍生物的制备方法，包含该吡啶酮衍生物的药物组合物，以及涉及使用该吡啶酮衍生物预防和治疗与组织转谷氨酰胺酶相关的疾病。【化１】
• 2-substituted 3-(4-amidinophenyl)propionic acid derivatives
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05489583A1

  公开（公告）日：1996-02-06

  2-Substituted 3-(4-amidinophenyl)propionic acid derivatives of the formula ##STR1## in which A, Ar and B have the meanings stated in the description, and the preparation thereof are described. The compounds are suitable for controlling diseases.

  描述了公式##STR1##中A、Ar和B的含义如描述中所述的2-取代3-(4-氨基苯基)丙酸衍生物，以及其制备方法。这些化合物适用于控制疾病。
• DERIVATIVES OF PYRIDINONE AS INHIBITORS FOR TISSUE TRANSGLUTAMINASE
  申请人：ZEDIRA GMBH

  公开号：US20150203535A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The invention relates to pyridinone derivatives of general formula (I) as inhibitors of tissue transglutaminase, to methods for producing the pyridinone derivatives, to pharmaceutical compositions containing said pyridinone derivatives and to their use for the prophylaxis and treatment of diseases associated with tissue transglutaminase.

  该发明涉及一种通式（I）的吡啶酮衍生物，作为组织转谷氨酰胺酶的抑制剂，以及制备该吡啶酮衍生物的方法，含有该吡啶酮衍生物的制药组合物，以及它们用于预防和治疗与组织转谷氨酰胺酶相关的疾病的用途。