methyl N6-(2-acetamino-1,2,5-trideoxy-D-glucitol-1,5-diyl)-N2-dansyl-L-lysinate | 1169199-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl N6-(2-acetamino-1,2,5-trideoxy-D-glucitol-1,5-diyl)-N2-dansyl-L-lysinate
• 英文别名: methyl (2S)-6-[(2R,3R,4R,5S)-5-acetamido-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]-2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]hexanoate
• CAS: 1169199-30-7
• 化学式: C₂₇H₄₀N₄O₈S
• 分子量: 580.703
• InChiKey: OYSAVIAACUFRAH-AGMLTMCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N6-(2-acetamino-1,2,5-trideoxy-D-glucitol-1,5-diyl)-N2-tert-butyloxycarbonyl-L-lysinate 、 丹酰氯 在 甲醇 、 乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到methyl N6-(2-acetamino-1,2,5-trideoxy-D-glucitol-1,5-diyl)-N2-dansyl-L-lysinate
  参考文献：
  名称：

  2-Acetamino-1,2-dideoxynojirimycin-lysine 杂合体作为己糖胺酶抑制剂。

  摘要：

  通过 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-xylo-hexos-5-ulose 与 N-2 保护的 L-赖氨酸衍生物双还原胺化环化提供 2-乙酰氨基-1,2-双脱氧野尻霉素衍生物，在 C 处没有任何可观察到的差向异构体形成-5. 赖氨酸部分的修饰获得了亲脂性衍生物，其表现出改善的氨基己糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.015

文献信息

• 2-Acetamino-1,2-dideoxynojirimycin—lysine hybrids as hexosaminidase inhibitors
  作者：Andreas J. Steiner、Georg Schitter、Arnold E. Stütz、Tanja M. Wrodnigg、Chris A. Tarling、Stephen G. Withers、Don J. Mahuran、Michael B. Tropak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.015

  日期：2009.5

  provided 2-acetamino-1,2-dideoxynojirimycin derivatives without any observable epimer formation at C-5. Modifications on the lysine moiety gave access to lipophilic derivatives that exhibited improved hexosaminidase inhibitory activities.

  通过 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-xylo-hexos-5-ulose 与 N-2 保护的 L-赖氨酸衍生物双还原胺化环化提供 2-乙酰氨基-1,2-双脱氧野尻霉素衍生物，在 C 处没有任何可观察到的差向异构体形成-5. 赖氨酸部分的修饰获得了亲脂性衍生物，其表现出改善的氨基己糖苷酶抑制活性。