2-hydroxy-3-(6-pyrrolidin-1-yl-9H-purin-9-yl)propanoic acid | 668276-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(6-pyrrolidin-1-yl-9H-purin-9-yl)propanoic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-3-[6-(pyrrolidin-1-yl)purin-9-yl]propanoic acid；2-Hydroxy-3-(6-pyrrolidin-1-ylpurin-9-yl)propanoic acid
• CAS: 668276-72-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₃
• 分子量: 277.283
• InChiKey: LFSPJHHSAZTHKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二乙酯 、 2-hydroxy-3-(6-pyrrolidin-1-yl-9H-purin-9-yl)propanoic acid 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (S)-2-hydroxy-3-(6-pyrrolidin-1-yl-9H-purin-9-yl)propanoate 、 ethyl (R)-2-hydroxy-3-(6-pyrrolidin-1-yl-9H-purin-9-yl)propanoate 、 ethyl (S)-2-ethoxy-3-(6-pyrrolidin-1-yl-9H-purin-9-yl)propanoate 、 ethyl (R)-2-ethoxy-3-(6-pyrrolidin-1-yl-9H-purin-9-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active N6-Alkyl Derivatives of (R)-3-(Adenin-9-yl)-2-hydroxypropanoic Acid and Related Compounds

  摘要：

  乙基（R）-环氧丙酸乙酯（2a）与各种核碱基（腺嘌呤、6-氯嘌呤、胸腺嘧啶、胞嘧啶、N6-苯甲酰腺嘌呤、4-甲氧基-5-甲基嘧啶-2（1H）-酮和4-甲氧基嘧啶-2（1H）-酮）反应生成乙基3-取代-2-羟基丙酸酯4-10。该反应的对映选择性取决于碱基的类型：6-氯嘌呤、N6-苯甲酰腺嘌呤、4-甲氧基-5-甲基嘧啶-2（1H）-酮、胸腺嘧啶和胞嘧啶生成光学纯R对映异构体。在其他情况下，部分或完全消旋发生。光学纯乙基（R）-3-（6-氯嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸酯（5a）水解得到（R）-3-（6-氯嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸（11）。11与各种一级或二级胺的反应导致N6-取代（R）-3-（腺嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸14-19。对映纯度是通过在(-)-（R）-1-（9-蒽基）-2,2,2-三氟乙醇存在下测定的1H NMR谱来确定的。

  DOI：

  10.1135/cccc20030931
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-(2,2-diethoxyethyl)-9H-purine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-hydroxy-3-(6-pyrrolidin-1-yl-9H-purin-9-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  碱取代的2-羟基-3-（嘌呤-9-基）-丙酸和4-（嘌呤-9-基）-3-丁烯酸的合成。

  摘要：

  用溴乙醛二乙缩醛将6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤烷基化，得到6-氯-9-（2,2-二乙氧基乙基）嘌呤（3a）及其2-氨基同源物（3b）。用伯胺和仲胺处理化合物3，得到N6-取代的腺嘌呤（5a-5c）和2,6-二氨基嘌呤（5d-5f）。3的水解产生次黄嘌呤（6a）和鸟嘌呤（6b）衍生物，而它们与硫脲的反应产生6-硫烷基嘌呤（7a）和2-氨基-6-硫烷基嘌呤（7b）化合物。用稀酸处理，然后进行氰化钾处理和酸水解，得到6-取代的3-（嘌呤-9-基）-和3-（2-氨基嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸（8-10）。化合物3与丙二酸在水溶液中的反应仅产生异构化的产物6-取代的4-（嘌呤-9-基）-3-丁烯酸（15）。

  DOI：

  10.1081/ncn-120026636