5-Amino-3-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3H,6H-8-thia-1,3,4,6-tetraaza-cyclopenta[a]inden-7-one | 374081-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Amino-3-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3H,6H-8-thia-1,3,4,6-tetraaza-cyclopenta[a]inden-7-one
• 英文别名: 11-amino-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-7-thia-3,5,10,12-tetrazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),2(6),4,11-tetraen-9-one
• CAS: 374081-69-3
• 化学式: C₃₃H₃₁N₅O₅S
• 分子量: 609.706
• InChiKey: RPCAPDJEDFVSOZ-SLXDEKLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-3-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3H,6H-8-thia-1,3,4,6-tetraaza-cyclopenta[a]inden-7-one 在 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到2-Amino-6-[3-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3H-imidazol-4-yl]-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  “弹性工具”。一类新型形状修饰的核苷的设计与合成（1）。

  摘要：

  引入了一类新的形状修饰的核苷。这些新颖的“挠性分子”具有腺嘌呤，肌苷和鸟苷的嘌呤环系统，分为各自的咪唑和嘧啶组分（如1-3所示）。这种结构修饰用于将柔韧性引入核苷，同时仍保留识别所必需的元素。结果，这些新颖的挠性基团应该被用作研究探针-辅酶结合位点以及核酸和蛋白质相互作用的生物探针。描述了它们的设计和综合。

  DOI：

  10.1021/jo0255476
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dibromo-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole 在 乙基溴化镁 、 盐酸羟胺 、 氨 、 sodium ethanolate 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 5-Amino-3-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3H,6H-8-thia-1,3,4,6-tetraaza-cyclopenta[a]inden-7-one
  参考文献：
  名称：

  “弹性工具”。一类新型形状修饰的核苷的设计与合成（1）。

  摘要：

  引入了一类新的形状修饰的核苷。这些新颖的“挠性分子”具有腺嘌呤，肌苷和鸟苷的嘌呤环系统，分为各自的咪唑和嘧啶组分（如1-3所示）。这种结构修饰用于将柔韧性引入核苷，同时仍保留识别所必需的元素。结果，这些新颖的挠性基团应该被用作研究探针-辅酶结合位点以及核酸和蛋白质相互作用的生物探针。描述了它们的设计和综合。

  DOI：

  10.1021/jo0255476

文献信息

• “Fleximers”. Design and Synthesis of Two Novel Split Nucleosides
  作者：Katherine L. Seley、Liang Zhang、Asmerom Hagos

  DOI：10.1021/ol0165443

  日期：2001.10.1

  shape-modified nucleosides is introduced. The purine heterobases of adenosine and guanosine have been split into their imidazole and pyrimidine components, thereby introducing flexibility while retaining the elements necessary for recognition. As a consequence, these novel "fleximers" should find use as bioprobes for investigating enzyme-coenzyme binding sites as well as nucleic acid and protein interactions

  [结构：见正文]引入了一类新的形状修饰的核苷。腺苷和鸟嘌呤的嘌呤杂碱基已被拆分成咪唑和嘧啶成分，从而在保持识别所需元素的同时引入了灵活性。结果，这些新颖的“挠性分子”应被用作研究酶-辅酶结合位点以及核酸和蛋白质相互作用的生物探针。描述了它们的设计和综合。
• Mechanistic studies in the synthesis of a series of thieno-expanded xanthosine and guanosine nucleosides
  作者：Zhibo Zhang、Orrette R. Wauchope、Katherine L. Seley-Radtke

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.011

  日期：2008.11

  During the synthetic pursuit of guanosine (triG) and xanthosine (triX) tricyclic nucleosides analogues, an interesting side product was discovered. In an effort to uncover the mechanistic factors leading to this result, a series of reaction conditions were investigated. It was found that by varying the conditions, the appearance of the side product could be controlled. In addition, the yield of the

  在鸟苷 (triG) 和黄苷 (triX) 三环核苷类似物的合成过程中，发现了一种有趣的副产物。为了揭示导致这一结果的机械因素，研究了一系列反应条件。发现通过改变条件，可以控制副产物的出现。此外，可以控制所需产物的产量，以提供 triG 和 triX 的 50:50 混合，或其中一种或另一种的大部分。为了证明该方法的广泛实用性，它还适用于从 5-氨基-1-β-D-呋喃核糖基-4-咪唑甲酰胺 (AICAR) 合成鸟苷和黄苷。本文报告了围绕合成工作的机制细节。