(E)-2,3-epoxy-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-4-butanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2,3-epoxy-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-4-butanone
• 英文别名: rac-phenyl[3-((trifluoromethyl)oxiran-2-yl)]methanone；phenyl-[(2S,3S)-3-(trifluoromethyl)oxiran-2-yl]methanone
• 化学式: C₁₀H₇F₃O₂
• 分子量: 216.16
• InChiKey: BMKVTNQQOLRPNT-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3-epoxy-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-4-butanone 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 红铝 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4,4,4-trifluoro-1-phenyl-1,3-O-isopropylidene-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  电子促进3-CF3-2,3-环氧醇的Payne重排。

  摘要：

  [反应：参见文本]对于具有CF（3）基团的上述类型的环氧醇，实现了平稳且选择性的Payne重排，从而形成了热力学上更稳定的醇盐，其中该部分的强电子吸收性质起着重要的作用并被证明可以克服从syn-E到抗Z异构体的环氧化物增加的空间不稳定性。

  DOI：

  10.1021/ol048229x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-one 在 urea hydrogen peroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(E)-2,3-epoxy-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-4-butanone
  参考文献：
  名称：

  电子促进3-CF3-2,3-环氧醇的Payne重排。

  摘要：

  [反应：参见文本]对于具有CF（3）基团的上述类型的环氧醇，实现了平稳且选择性的Payne重排，从而形成了热力学上更稳定的醇盐，其中该部分的强电子吸收性质起着重要的作用并被证明可以克服从syn-E到抗Z异构体的环氧化物增加的空间不稳定性。

  DOI：

  10.1021/ol048229x

文献信息

• Asymmetric Epoxidation of Enones Promoted by Dinuclear Magnesium Catalyst
  作者：Joanna A. Jaszczewska‐Adamczak、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.202100482

  日期：2021.9.7

  still a challenging task. In this perspective, we present the application of chiral dinuclear magnesium complexes for asymmetric epoxidation of a broad range of electron-deficient enones. We demonstrate that the in situ generated magnesium-ProPhenol complex affords enantioenriched oxiranes in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Our extensive study verifies the literature

  使用更便宜且无毒的碱土金属催化剂的不对称合成正成为主要依赖贵金属的传统催化方法的重要且可持续的替代方法。尽管有一些可持续的烯酮对映选择性环氧化方法，但为这些反应开发基于镁配合物的明确且有效的催化剂仍然是一项具有挑战性的任务。从这个角度来看，我们展示了手性双核镁配合物在各种缺电子烯酮的不对称环氧化中的应用。我们证明，原位生成的镁-苯酚复合物以高产率和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供富含对映体的环氧乙烷。我们的广泛研究验证了该领域的文献数据，并为更好地了解控制氧合过程的因素提供了一步。精心制作的催化剂提供温和的反应条件和真正广泛的底物范围。
• Ring opening of fluoroalkyl-containing ?,?-epoxyketones by aromatic amines
  作者：V. G. Ratner、K. I. Pashkevich

  DOI：10.1007/bf00717347

  日期：1994.5

  Aromatic amines cause α,β-epoxyketones containing a β-fluoroalkyl group to undergo ring opening at the α-position to give α-amino-β-hydroxyketones.

  芳香胺使含有 β-氟代烷基的 α,β-环氧酮在 α-位开环得到 α-氨基-β-羟基酮。
• Stereoselective synthesis of chiral 2,3-epoxycompounds possessing fluorinated methyl groups
  作者：J.T. Lin、T. Yamazaki、M. Takeda、T. Kitazume

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)84374-2

  日期：1989.7

  The preparation of fluoromethylated optically pure epoxycompounds , C (OH)Me2] from the corresponding β - hydroxyketones and/or esters is described.

  描述了由相应的β-羟基酮和/或酯制备氟甲基化的光学纯环氧化合物C（OH）Me 2 ]。
• Electronically Promoted Payne Rearrangement of 3-CF₃-2,3-Epoxyalcohols
  作者：Takashi Yamazaki、Tatsuro Ichige、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1021/ol048229x

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] Smooth and selective Payne rearrangement was achieved for the above types of epoxyalcohols with a CF(3) group so as to form thermodynamically more stable alkoxides, where the strongly electron-withdrawing nature of this moiety played a significantly important role and was proved to overcome increased steric instability of epoxides from syn-E to anti-Z isomers.

  [反应：参见文本]对于具有CF（3）基团的上述类型的环氧醇，实现了平稳且选择性的Payne重排，从而形成了热力学上更稳定的醇盐，其中该部分的强电子吸收性质起着重要的作用并被证明可以克服从syn-E到抗Z异构体的环氧化物增加的空间不稳定性。