u-2-(2-Oxocyclohexyl)butane-1,4-dioic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: u-2-(2-Oxocyclohexyl)butane-1,4-dioic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (2R)-2-[(1S)-2-oxocyclohexyl]butanedioate
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: BMKWDKJRIPMWTI-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  u-2-(2-Oxocyclohexyl)butane-1,4-dioic acid diethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到(1R*,3aS*,7aS*)-2-Oxooctahydrobenzofuran-3-ylacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological resolution of condensed bicyclic isoparaconic acid † derivatives

  摘要：

  通过固定化 Lipozyme® 实现了手性外消旋 (1R*,3aS*,7aS*)-六氢-2-氧代苯并呋喃-3-基乙酸乙酯的动力学拆分。在低转化值下，以 84% ee 分离出 (-)-酸，而在高转化值下，获得了 98% ee 的 (+)-酯。它们的构型是通过将酸转化为已知绝对构型的相应α-亚甲基衍生物来确定的。

  DOI：

  10.1039/b001615m
• 作为产物：
  描述：

  马来酸二乙酯 在 水 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 u-2-(2-Oxocyclohexyl)butane-1,4-dioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological resolution of condensed bicyclic isoparaconic acid † derivatives

  摘要：

  通过固定化 Lipozyme® 实现了手性外消旋 (1R*,3aS*,7aS*)-六氢-2-氧代苯并呋喃-3-基乙酸乙酯的动力学拆分。在低转化值下，以 84% ee 分离出 (-)-酸，而在高转化值下，获得了 98% ee 的 (+)-酯。它们的构型是通过将酸转化为已知绝对构型的相应α-亚甲基衍生物来确定的。

  DOI：

  10.1039/b001615m