(E)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-one
• 英文别名: (E)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbut-2-en-1-one；(E)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-one；(E)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-but-2-en-1-one
• 化学式: C₁₀H₇F₃O
• 分子量: 200.16
• InChiKey: VJLGQFKEZZRPDE-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-one 在 urea hydrogen peroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(E)-2,3-epoxy-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-4-butanone
  参考文献：
  名称：

  电子促进3-CF3-2,3-环氧醇的Payne重排。

  摘要：

  [反应：参见文本]对于具有CF（3）基团的上述类型的环氧醇，实现了平稳且选择性的Payne重排，从而形成了热力学上更稳定的醇盐，其中该部分的强电子吸收性质起着重要的作用并被证明可以克服从syn-E到抗Z异构体的环氧化物增加的空间不稳定性。

  DOI：

  10.1021/ol048229x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbut-2-en-1-ol 在 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  电子促进3-CF3-2,3-环氧醇的Payne重排。

  摘要：

  [反应：参见文本]对于具有CF（3）基团的上述类型的环氧醇，实现了平稳且选择性的Payne重排，从而形成了热力学上更稳定的醇盐，其中该部分的强电子吸收性质起着重要的作用并被证明可以克服从syn-E到抗Z异构体的环氧化物增加的空间不稳定性。

  DOI：

  10.1021/ol048229x

文献信息

• Synthesis of Functionalized Indoles with a Trifluoromethyl-Substituted Stereogenic Tertiary Carbon Atom Through an Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation with β-Trifluoromethyl-α,β-enones
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1002/chem.201000568

  日期：——

  tert‐butoxide catalyze the Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with β‐trifluoromethyl‐α,β‐unsaturated ketones to give functionalized indoles with an asymmetric tertiary carbon center attached to a trifluoromethyl group. The reaction can be applied to a large number of substituted α‐trifluoromethyl enones and substituted indoles. The expected products were obtained with good yields and ees of

  基于BINOL的配体与叔丁醇锆的手性配合物催化吲哚与β-三氟甲基-α，β-不饱和酮的弗里德-克来夫茨烷基化反应，从而制得官能化的吲哚，其不对称的叔碳中心与三氟甲基相连。该反应可用于大量取代的α-三氟甲基烯酮和取代的吲哚。获得了预期的产品，具有良好的收率和高达99％的ee值。
• Organocatalytic Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of <i>N</i>-2,2,2-Trifluoroethylisatin Ketimines with β-Trifluoromethyl Electron-Deficient Alkenes: Access to Vicinally Bis(trifluoromethyl)-Substituted 3,2′-Pyrrolidinyl Spirooxindoles
  作者：Yong You、Wen-Ya Lu、Zhen-Hua Wang、Yong-Zheng Chen、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01730

  日期：2018.8.3

  catalyzed by chiral bifunctional squaramide-tertiary amine catalysts, affording a wide spectrum of 3,2′-pyrrolidinyl spirooxindoles. The significance of this protocol is highlighted by its extremely high efficiency in the construction of the structurally diverse spirocyclic oxindoles, bearing a vicinally bis(trifluoromethyl)-substituted pyrrolidine moiety, including four contiguous stereocenters, in high

  N -2,2,2-三氟乙基异丁酮酮与β-三氟甲基烯酮，3-三氟亚乙基ethyl吲哚和3-三氟亚乙基苯并呋喃酮可以通过不对称的[3 + 2]环加成反应，由手性双官能方酰胺-叔胺催化剂催化，提供宽谱图3,2'-吡咯烷基螺氧辛酯。该协议的重要性在于其结构多样性高的螺环羟吲哚的高效率突出，该环带有高毒度的立体声控制的含双（三氟甲基）取代的吡咯烷部分的邻位双（三氟甲基）取代的吡咯烷部分。
• Rh(III)-Catalyzed [3 + 2] Annulation via C–H Activation: Direct Access to Trifluoromethyl-Substituted Indenamines and Aminoindanes
  作者：Bharatkumar Chaudhary、Prashant Auti、Suchita Dattatray Shinde、Prasanna Anjaneyulu Yakkala、Deepesh Giri、Satyasheel Sharma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00720

  日期：2019.4.19

  The rhodium(III)-catalyzed direct C–H addition and annulation of benzimidates and aldimines with β-(trifluoromethyl)-α,β-unsaturated ketones is described. This protocol provides the facile and efficient formation of various trifluoromethyl-containing indenamines or aminoindanes in moderate to high yields.

  描述了铑（III）催化的苯甲酰胺和醛亚胺与β-（三氟甲基）-α，β-不饱和酮的直接CH-H加成和环化。该方案以中等至高产率提供了各种有效的含三氟甲基茚满胺或氨基茚满的简便有效的方法。
• 一种(E)-1-芳基-4,4,4-三氟丁-2-烯-1-酮化 合物的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN110818541B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明公开了一种(E)‑1‑芳基‑4,4,4‑三氟丁‑2‑烯‑1‑酮化合物的制备方法，属于化合物制备领域。一种(E)‑1‑芳基‑4,4,4‑三氟丁‑2‑烯‑1‑酮，以通式II所述化合物为原料，在氧化剂和碱的存在下，按下述反应式进行反应，得通式I所示化合物。本发明的方法直接使用成本低、原料广泛易得的作为氧化剂和碱，为(E)‑1‑芳基‑4,4,4‑三氟丁‑2‑烯‑1‑酮化合物的合成提供了一种方便、低成本的方法，同时避免了使用昂贵的、不稳定的三氟甲基化试剂和金属试剂。
• Oxidation of 4-Aryl-1,1,1-trifluorobut-2-en-2-yl Trifluoro­methanesulfonates by 4-Picoline-N-Oxide: A Novel Approach to β-Trifluoromethyl-α,β-enones
  作者：Dong Li、Shujun Lv、Jingping Qu、Yuhan Zhou

  DOI：10.1055/s-0039-1690054

  日期：2020.4

  An efficient approach to β-trifluoromethyl-α,β-enones via oxidation of 4-aryl-1,1,1-trifluorobut-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonates is described. The reaction proceeds smoothly under mild and metal­-free conditions and tolerates a wide range of functional groups. Various β-trifluoromethyl-α,β-enones were obtained in moderate to good yields.

  通过氧化4-芳基-1,1,1-三氟丁-2-烯-2-基三氟甲磺酸酯，可以高效合成β-三氟甲基-α，β-烯酮。该反应在温和无金属条件下顺利进行，并能容忍多种官能团。得到了各种β-三氟甲基-α，β-烯酮，产率在中等到良好之间。