4-硝基苯基 4,6-O-亚苄基吡喃己糖苷 | 250674-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-硝基苯基 4,6-O-亚苄基吡喃己糖苷
• 中文别名: N-[(苄氧基)羰基]-3-苯基-L-丙氨酰-N5-氨基甲酰-N-(p-硝基苯基)-L-鸟氨酸酰胺；4-硝基苯基4,6-O-亚苄基吡喃己糖苷
• 英文名称: p-nitrophenyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-nitrophenyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside；4-Nitrophenyl 4,6-benzylidene-a-D-glucopyranoside；(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-(4-nitrophenoxy)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 250674-88-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₈
• 分子量: 389.362
• InChiKey: BGBDVEKOBCWPHZ-LELVVPQVSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基 4,6-O-亚苄基吡喃己糖苷 在 二甲胺基甲硼烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 p-nitrophenyl 6-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of p-nitrophenyl 65-O-benzyl-α-maltopentaoside, a substrate for alpha amylases

  摘要：

  p-Nitrophenyl alpha-maltopentaoside, having a benzyl group on O-6 of the terminal (nonreducing) D-glucosyl group was prepared by use of a reductive ring-opening reaction. Highly regioselective reduction of p-nitrophenyl O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-alpha-D-glucopyranosyl)-(1----4)- tris[O-(2,3,6-tri-O-benzoyl-alpha-D-glucopyranosyl)-(1----4)]-2,3,6-tri- O- benzoyl-alpha-D-glucopyranoside by dimethylamine-borane and p-toluenesulfonic acid, followed by debenzoylation, gave p-nitrophenyl O-(6-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl)-(1----4)-tris[O-alpha-D-glucopyran osyl- (1----4)]-alpha-D-glucopyranoside. An experiment was done on the mode of action of human pancreatic and salivary alpha amylases on this derivative. The compound is suitable as a substrate for the assay of alpha amylase when used with glucoamylase and alpha-D-glucosidase as coupling enzymes.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84062-x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 对硝基苯-α-D-葡萄糖吡喃苷 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 20.0h， 以46%的产率得到4-硝基苯基 4,6-O-亚苄基吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  Amanokura, Natsuki; Yoza, Kenji; Shinmori, Hideyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 12, p. 2585 - 2591

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Jung, Jong Hwa; Amaike, Masato; Nakashima, Kazuaki, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2001, # 10, p. 1938 - 1943
  作者：Jung, Jong Hwa、Amaike, Masato、Nakashima, Kazuaki、Shinkai, Seiji

  DOI：——

  日期：——
• JPH11323309A
  申请人：——

  公开号：JPH11323309A

  公开（公告）日：1999-11-26