6-(辛基氨基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 | 83797-69-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-(辛基氨基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
• 英文名称: 6-n-octylaminouracil
• 英文别名: 6-Octylaminouracil；6-OAU；6-(octylamino)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 83797-69-7
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₂
• 分子量: 239.318
• InChiKey: PFSWASUQURIOOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO 中≤0.25mg/ml；二甲基甲酰胺中≤0.25mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

6-OAU (GTPL5846, 6-正十八烷氧基氨基尿嘧啶) 是一种 G 蛋白偶联受体 84 (GPR84) 的替代激动剂。在存在 Gqi5 嵌合体的 HEK293 细胞中，它能够激活人源 GPR84，在 PI 分析中的 EC50 值为 105 nM。

6-OAU 还能增加 [35S]GTPγS 掺入 Sf9 膜细胞中的人源 GPR84-Gαi 融合蛋白表达，对应的 EC50 值为 512 nM。

靶点

Target	Value
hGPR84 (in the PI assay)	105 nM (EC50)
human GPR84-Gαi fusion protein (Cell-free assay)	512 nM (EC50)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(辛基氨基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-Methoxy-10-octyl-10H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6,9-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Kimachi, Tetsutaro; Tamura, Yoshinori; Bessho, Kiyoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 6, p. 697 - 700

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氯尿嘧啶 、 辛胺 以 正丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到6-(辛基氨基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  Nagamatsu, Tomohisa; Yamato, Hirotake; Ono, Masami, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 16, p. 2101 - 2110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL DIHYDROPYRIDOISOQUINOLINONES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] NOUVELLES DIHYDROPYRIDOISOQUINOLINONES ET LEURS COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2016169911A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  A compound according to Formula (I): wherein R1, LA, CyA, RA, R2, R3, and R4 are as described herein. The present invention relates to novel compounds according to Formula I that antagonize GPR84, a G-protein-coupled receptor that is involved in inflammatory conditions, and methods for the production of these novel compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods for the prevention and/or treatment of inflammatory conditions, pain, neuroinflammatory conditions, neurodegenerative conditions, infectious diseases, autoimmune diseases, endocrine and/or metabolic diseases, cardiovascular diseases, leukemia, and/or diseases involving impairment of immune cell functions by administering a compound of the invention.

  根据公式（I）的化合物：其中R1、LA、CyA、RA、R2、R3和R4如本文所述。本发明涉及根据公式I的新化合物，这些化合物拮抗GPR84，GPR84是涉及炎症状况的G蛋白偶联受体，以及制备这些新化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及通过给予本发明的化合物预防和/或治疗炎症状况、疼痛、神经炎症状况、神经退行性疾病、传染病、自身免疫疾病、内分泌和/或代谢疾病、心血管疾病、白血病和/或通过给予本发明的化合物导致免疫细胞功能受损的疾病的方法。
• COMPOUNDS HAVING AGONISTIC EFFECT AGAINST GPR84, PREPARATION METHOD FOR COMPOUNDS AND USE OF COMPOUNDS
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20180237399A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The present invention relates to a class of compounds represented by the formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, methods for their preparation, and application as small molecule tools that function as GPR84 agonists, and their use in preparing a medicament for the treatment of septicemia.

  本发明涉及一类由式I表示的化合物，或其药用可接受盐，其制备方法，以及作为GPR84激动剂的小分子工具的应用，以及它们在制备治疗败血症的药物中的应用。
• AUTORECYCLING OXIDATION OF ALCOHOL CATALYZED BY PYRIMIDOPTERIDINES AS A FLAVIN MODEL
  作者：Tomohisa Nagamatsu、Etsuko Matsumoto、Fumio Yoneda

  DOI：10.1246/cl.1982.1127

  日期：1982.8.5

  6-alkylamino-5-nitrosouracils (IV) with appropriate 6-chlorouracils. The compounds II oxidized cyclopentanol under neutral conditions to yield cyclopentanone and a remarkable autorecycling in the oxidation was observed.

  通过 6-烷基氨基-5-亚硝基尿嘧啶 (IV) 与适当的 6-氯尿嘧啶缩合制备 10-取代的嘧啶 [5,4-g] 蝶啶 (II)。化合物II在中性条件下氧化环戊醇产生环戊酮，并且在氧化过程中观察到显着的自循环。
• NOVEL DIHYDROPYRIMIDINOISOQUINOLINONES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS (GPR84 ANTAGONISTS)
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：US20160039807A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  A compound according to Formula (Ia), wherein Cy, L 1 , G, and R 1 are as described herein. The present invention relates to novel compounds according to Formula (I) that antagonize GPR84, a G-protein-coupled receptor that is involved in inflammatory conditions, and methods for the production of these novel compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods for the prevention and/or treatment of inflammatory conditions (for example inflammatory bowel diseases (IBD), rheumatoid arthritis, vasculitis), lung diseases (e.g. chronic obstructive pulmonary disease (COPD) and lung interstitial diseases (e.g. idiopathic pulmonary fibrosis (IPF))), neuroinflammatory conditions, infectious diseases, autoimmune diseases, endocrine and/or metabolic diseases, and/or diseases involving impairment of immune cell functions by administering a compound of the invention.

  根据公式（Ia）描述的化合物，其中Cy，L1，G和R1如本文所述。本发明涉及一种新的化合物，其按照公式（I）拮抗GPR84，一种参与炎症状况的G蛋白偶联受体，并提供制备这些新化合物的方法，包括这些化合物的制药组合物，以及通过给予本发明化合物预防和/或治疗炎症状况（例如炎症性肠病（IBD），类风湿性关节炎，血管炎），肺部疾病（例如慢性阻塞性肺疾病（COPD）和肺间质性疾病（例如特发性肺纤维化（IPF））），神经炎症性状况，感染性疾病，自身免疫性疾病，内分泌和/或代谢性疾病，和/或通过给予本发明化合物来改善免疫细胞功能的疾病。
• [EN] GPR84 ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES DU GPR84 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LIMINAL BIOSCIENCES LTD

  公开号：WO2022167445A1

  公开（公告）日：2022-08-11

  The present invention provides compounds of formula I, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of GPR84, and the treatment of GPR84-mediated disorders.

  本发明提供了I式化合物，其组成物和使用相应物质抑制GPR84以及治疗GPR84介导的疾病的方法。