dimethyl (2R,3R)-N-<(1R,4R)-2-bornanylidene>-3-(dimethoxymethyl)glutamate | 137359-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl (2R,3R)-N-<(1R,4R)-2-bornanylidene>-3-(dimethoxymethyl)glutamate
• 英文别名: dimethyl (2R,3R)-N-((1R,4R)-2-bornanylidene)-3-(dimethoxymethyl)glutamate
• CAS: 137359-73-0
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₆
• 分子量: 383.485
• InChiKey: HHOINOMKKVPYLM-CQMZTDHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  83.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2R,3R)-N-<(1R,4R)-2-bornanylidene>-3-(dimethoxymethyl)glutamate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以38%的产率得到(2R,3R)-(-)-3-(dimethoxymethyl)-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Michael Addition of theN-Alkylidene Derivative of an α-Amino Ester to Methyl (E)-3-[(3R,7aS)-2-Phenylperhydropyrrolo[1,2-c]imidazol-3-yl]propenoate

  摘要：

  报道了锂化的甲基N-(2,2-二甲基丙叉)甘氨酸酯与甲基(E)-3-[(3R,7aS)-2-苯基全氢吡咯[1,2-c]咪唑-3-基]丙烯酸酯之间的专一性立体选择性不对称迈克尔加成反应。在这种反应中，受体的烯丙酸酯的同侧平伏构象参与反应，其中受体分子的re面被锂化中间体的re(β)面攻击。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2739
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ([1R,2E,4R]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylideneamino)acetate 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 dimethyl (2R,3R)-N-<(1R,4R)-2-bornanylidene>-3-(dimethoxymethyl)glutamate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Michael Addition of theN-Alkylidene Derivative of an α-Amino Ester to Methyl (E)-3-[(3R,7aS)-2-Phenylperhydropyrrolo[1,2-c]imidazol-3-yl]propenoate

  摘要：

  报道了锂化的甲基N-(2,2-二甲基丙叉)甘氨酸酯与甲基(E)-3-[(3R,7aS)-2-苯基全氢吡咯[1,2-c]咪唑-3-基]丙烯酸酯之间的专一性立体选择性不对称迈克尔加成反应。在这种反应中，受体的烯丙酸酯的同侧平伏构象参与反应，其中受体分子的re面被锂化中间体的re(β)面攻击。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2739