(1S,4S,1'S,4'S)-N-{2-(7',7'-dimethyl-2'-oxobicyclo[2.2.1]hept-1'-ylmethylsulfonamidomethyl)benzyl}-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfonamide | 588732-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4S,1'S,4'S)-N-{2-(7',7'-dimethyl-2'-oxobicyclo[2.2.1]hept-1'-ylmethylsulfonamidomethyl)benzyl}-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfonamide
• CAS: 588732-10-9
• 化学式: C₂₈H₄₀N₂O₆S₂
• 分子量: 564.767
• InChiKey: GTAQXYNMDVJMKC-TUJIQRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  126.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,1'S,4'S)-N-{2-(7',7'-dimethyl-2'-oxobicyclo[2.2.1]hept-1'-ylmethylsulfonamidomethyl)benzyl}-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfonamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(1S,2R,4S,1'S,2'R,4'S)-N-{2-(2'-hydroxy-7',7'-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-1'-ylmethylsulfonamidomethyl)benzyl}-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新的C 2对称双（羟基樟脑磺酰胺）配体的合成及其在二烷基锌试剂对醛和酮的对映选择性加成中的应用

  摘要：

  描述了几种衍生自手性樟脑磺酰氯和不同二胺（有或没有立体生成元素）的C 2对称二磺酰胺的制备。已经测试了它们在四异丙氧基钛促进的二烷基锌试剂对醛的对映选择性加成中的用途，最好的对映体过量最高可达76％。此外，使用这种类型的配体，还可以以优异的对映选择性（最高92％ee）实现将二烷基锌试剂不寻常地添加到酮中。当使用对位取代的苯酮作为亲电子，对映体过量所得的叔-醇不依赖于与苯甲酮的芳环相连的基团的电子性质。在使用更多受阻酮的情况下，对映选择性较低，因此表明反应中存在空间影响。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00045-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(溴甲基)苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phtalimide 、 肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,4S,1'S,4'S)-N-{2-(7',7'-dimethyl-2'-oxobicyclo[2.2.1]hept-1'-ylmethylsulfonamidomethyl)benzyl}-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新的C 2对称双（羟基樟脑磺酰胺）配体的合成及其在二烷基锌试剂对醛和酮的对映选择性加成中的应用

  摘要：

  描述了几种衍生自手性樟脑磺酰氯和不同二胺（有或没有立体生成元素）的C 2对称二磺酰胺的制备。已经测试了它们在四异丙氧基钛促进的二烷基锌试剂对醛的对映选择性加成中的用途，最好的对映体过量最高可达76％。此外，使用这种类型的配体，还可以以优异的对映选择性（最高92％ee）实现将二烷基锌试剂不寻常地添加到酮中。当使用对位取代的苯酮作为亲电子，对映体过量所得的叔-醇不依赖于与苯甲酮的芳环相连的基团的电子性质。在使用更多受阻酮的情况下，对映选择性较低，因此表明反应中存在空间影响。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00045-4