2-Acetyl-5-methoxybenzyl acetate | 82064-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Acetyl-5-methoxybenzyl acetate
• 英文别名: Ethanone, 1-[2-[(acetyloxy)methyl]-4-methoxyphenyl]-；(2-acetyl-5-methoxyphenyl)methyl acetate
• CAS: 82064-54-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: ZLUFBYGSKQIWEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetyl-5-methoxybenzyl acetate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 溶剂黄146 、 thallium(III) nitrate 作用下， 反应 7.0h， 生成 2-甲酰基-4-甲氧基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  区域选择性Diels-除2-苯并吡喃-3-酮外的der醛；芳香类固醇的途径

  摘要：

  2-苯并吡喃-3-酮（1； X = H）在丁1，3-二烯，异丁烯，丁1-烯和烯烃中具有强烈的区域选择性Diels-Alder加成反应（6）；由（6）和（1 ; X = H）或（1 ; X = OMe）衍生的加合物很容易转化为芳族类固醇：（9），（10），（17），（18），9- epi-（10），9- epi-（18），萘（14）和二氢萘（15）。

  DOI：

  10.1039/c39850001027
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 吡啶 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Acetyl-5-methoxybenzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-mediated [2 + 2 + 2] cycloadditions en route to natural products: a novel total synthesis of steroids via the one-step construction of the B,C,D framework from an A-ring precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a012

文献信息

• Regioselective Diels–Alder addition to 2-benzopyran-3-ones; a route to aromatic steroids
  作者：David A. Bleasdale、David W. Jones

  DOI：10.1039/c39850001027

  日期：——

  2-Benzopyran-3-one (1; X = H) undergoes strongly regioselective Diels–Alder additions to buta-1,3-diene, isobutene, but-1-ene, and the olefin (6); the adducts derived from (6) and either (1; X = H) or (1; X = OMe) are readily transformed into the aromatic steroids: (9), (10), (17), (18), 9-epi-(10), 9-epi-(18), the naphthalene (14), and the dihydronaphthalene (15).

  2-苯并吡喃-3-酮（1； X = H）在丁1，3-二烯，异丁烯，丁1-烯和烯烃中具有强烈的区域选择性Diels-Alder加成反应（6）；由（6）和（1 ; X = H）或（1 ; X = OMe）衍生的加合物很容易转化为芳族类固醇：（9），（10），（17），（18），9- epi-（10），9- epi-（18），萘（14）和二氢萘（15）。
• Synthesis of E-3-Hydroxymethyl-1-methoxy-4-(1′-pentenyl)benzene
  作者：Robin G.F. Giles、Ivan R. Green、J. Alexandre X. Pestana

  DOI：10.1080/00397919508011471

  日期：1995.12

  The title compound with exclusively the E-geometry has been synthesized by two independent routes. When this compound was reacted with cerium(IV) ammonium nitrate, it was found that oxidative cyclisation to the corresponding 4-hydroxybenzopyrans did not occur. This further defines the structural parameters required for such oxidative cyclisations.
• Cobalt-mediated [2 + 2 + 2] cycloadditions en route to natural products: a novel total synthesis of steroids via the one-step construction of the B,C,D framework from an A-ring precursor
  作者：Ethan D. Sternberg、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/jo00139a012

  日期：1982.8
• Cobalt-mediated total synthesis of steroids. The A .fwdarw. BCD approach by enediyne cyclization
  作者：Ethan D. Sternberg、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/jo00183a018

  日期：1984.5
• Bleasdale, David A.; Jones, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 7, p. 1683 - 1692
  作者：Bleasdale, David A.、Jones, David W.

  DOI：——

  日期：——