ethyl 5-(4-nitrophenyl)-3-oxopent-4-enoate | 108384-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(4-nitrophenyl)-3-oxopent-4-enoate
• 英文别名: 4'-nitrobenzylideneacetoacetic acid ethyl ester；ethyl 5-(4-nitrophenyl)-3-oxo-4-pentenoate
• CAS: 108384-91-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: PPNKPLRWTPTNEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C (decomp)
• 沸点：
  396.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-nitrophenyl)-3-oxopent-4-enoate 在 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,2'-({3-methyl-5-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]-1H-pyrrole-2,4-diyl}dicarbonyl)dihydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新的吡咯衍生物的合成及其抗惊厥活性

  摘要：

  通过缩合法合成了一系列新的化合物3a – f。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素分析建立了新合成的化合物。筛选合成的化合物3a – f的抗惊厥活性。化合物2,2'-（{3-甲基-5- [2-苯基乙烯基] -1 H-吡咯-2,4-二基}二羰基）二肼基碳硫代酰胺3a与其他化合物3b - f相比，对五亚甲基四唑-具有显着的活性。诱发癫痫发作。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9919-3
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 生成 ethyl 5-(4-nitrophenyl)-3-oxopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions containing 5-phenyl-1,3-dioxoalkenyl

  摘要：

  这项发明涉及含有一类5-苯基-1,3-二氧代烯基化合物的药物组合物，可用作白三烯生物合成抑制剂，因此对与白三烯相关的病症的治疗有用。该发明还涉及使用5-苯基-1,3-二氧代烯基化合物来抑制白三烯生物合成，从而治疗与白三烯相关的病症。此外，该发明还涉及一种制备5-苯基-1,3-二氧代烯基化合物的新工艺。

  公开号：

  US04649157A1

文献信息

• Pharmaceutical compositions containing unsymmetrical esters of
  申请人：Farbenfabriken Bayer AG

  公开号：US03932645A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  Pharmaceutical compositions containing unsymmetrical esters of 1,4-dihydropyridine 3,5-dicarboxylic acids as the active ingredient and methods of using same. The said ingredients are unsymmetrical 1,4-dihydropyridine 3,5-dicarboxylates which are substituted at position-4 of the dihydropyridine nucleus by phenyl which contains at least one nitro, cyano, azido, alkylthio, or alkylsulphonyl substituent. The compositions have a cardiovascular activity which makes them useful for effecting coronary vascular dilation and, also, they have utility in the treatment of hypertension.

  含有不对称酯化的1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸的药物组合物作为活性成分，并使用方法。所述成分是在二氢吡啶核的4位被苯基取代的不对称1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯，该苯基含有至少一个硝基、氰基、叠氮基、烷基硫醚或烷基磺酰基取代基。这些组合物具有心血管活性，可用于促进冠状血管扩张，并且在治疗高血压方面具有用途。
• Asymmetric sequential double Michael reactions of γ,δ-unsaturated β-ketoesters to nitroolefins catalyzed by Ni (II)-diamine complex
  作者：Shengying Huang、Karen Scherer、Bukuo Ni

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.08.024

  日期：2017.12

  The asymmetric sequential double Michael reactions of γ,δ-unsaturated β-ketoesters and nitroolefins catalyzed by 2 mol% of readily prepared Ni(II)-bis[(R,R)-N,N′-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine] complex and then with 1 equivalent of tetramethylguanidine (TMG) for cyclization have been developed. The reaction gave the corresponding Michael adducts of multifunctional cyclohexenol derivatives with three

  的非对称双连续反应迈克尔γ，δ不饱和β酮酯和nitroolefins催化由2摩尔％容易地制备镍（II） -双[（[R ，- [R ） - ñ，Ñ '-dibenzylcyclohexane -1,2-二胺复合物，然后用1当量的四甲基胍（TMG）进行环化。该反应在温和的反应条件下以良好的收率，中等的非对映选择性和高的对映选择性得到了具有三个手性立体中心的多功能环己烯衍生物的迈克尔加合物。
• Asymmetric Organocatalytic [4 + 1] Annulations: Enantioselective Construction of Multifunctionalized Spirocyclopentane Oxindoles Bearing α,α-Disubstituted α-Amino-β-keto Esters
  作者：Chuan-Chuan Wang、Jian Huang、Xin-Hao Li、Søren Kramer、Guo-Qiang Lin、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00927

  日期：2018.5.18

  α-disubstituted α-amino-β-keto esters was achieved through [4 + 1] annulation of oxindoles and α-imine-β-oxo-γ,δ-unsaturated esters under mild conditions in good yields (up to 82%) and stereoselectivities (up to >20:1 dr, 96% ee). The reaction is amenable to gram scale synthesis using catalyst loading as low as 1 mol %. The corresponding chiral α,α-disubstituted α-amino-β-keto esters could be easily transformed

  通过在温和的条件下，于[4 +1]环化吲哚和α-亚胺-β-氧代-γ，δ-不饱和酯，可以实现具有α，α-二取代的α-氨基-β-酮基酯的螺硫辛酯的高对映选择性。良率（高达82％）和立体选择性（高达> 20：1 dr，96％ee）。该反应适合于使用低至1mol％的催化剂负载进行克规模的合成。相应的手性α，α-二取代的α-氨基-β-酮基酯可以很容易地转化为环戊[ b ]吲哚衍生物，而不会破坏对映体纯度。
• Multiple Hydrogen-Bonding Bifunctional Thiourea-Catalyzed Asymmetric Dearomative [4 + 2] Annulation of 3-Nitroindoles: Highly Enantioselective Access to Hydrocarbazole Skeletons
  作者：Deng-Feng Yue、Jian-Qiang Zhao、Xiao-Zhen Chen、Yan Zhou、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02068

  日期：2017.9.1

  A method for the enantioselective construction of hydrocarbazole skeletons through dearomative [4 + 2] annulation of 3-nitroindoles with Nazarov reagents is reported. The reactions use multiple hydrogen-bonding bifunctional thiourea as catalyst and are highly diastereo- and enantioselective (up to >20:1 dr and >99% ee). The protocol was demonstrated by preparative-scale experiment and the versatile

  报道了一种通过使用Nazarov试剂将3-硝基吲哚脱芳香性[4 + 2]脱环而对羟基构筑咔唑骨架的方法。该反应使用多个氢键合双官能硫脲作为催化剂，并且高度非对映体和对映体选择性（高达> 20：1 dr和> 99％ee）。制备规模的实验和产品的多功能转化证明了该方案。催化剂中的多个氢键在反应性和立体选择性中起关键作用。
• Organocatalytic Asymmetric Formal [4 + 2] Cycloaddition for the Synthesis of Spiro[4-cyclohexanone-1,3′-oxindoline] Derivatives in High Optical Purity
  作者：Qiang Wei、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ol100020v

  日期：2010.3.5

  A bifunctional organocatalytic asymmetric formal [4 + 2] cycloaddition reaction of Nazarov reagents and methyleneindolinones afforded spiro[4-cyclohexanone-1,3′-oxindoline] derivatives with excellent enantioselectivity (up to 98% ee).

  Nazarov试剂和亚甲基吲哚满酮的双官能有机催化不对称形式[4 + 2]环加成反应，可得到具有出色对映选择性（最高98％ee）的螺[4-环己酮-1,3'-氧代吲哚啉]衍生物。