(E)-1-(2-bromo-3,5-dimethoxyphenyl)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1319024-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-bromo-3,5-dimethoxyphenyl)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1319024-88-8
• 化学式: C₁₉H₁₉BrO₅
• 分子量: 407.261
• InChiKey: RIWKMJWTUGZHCM-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-bromo-3,5-dimethoxyphenyl)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 a-无水葡萄糖酯 、 baker's yeast 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (S)-(-)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethoxyindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性钯催化的3-芳基-1-茚满酮的α-芳基化：（+）-古朴酚F的不对称合成

  摘要：

  描述了3-芳基-1-茚满酮与芳基溴化物的高度立体选择性，钯催化的α-芳基化反应。在该方法中需要使用叔丁醇钠作为碱，以提高这些反应的效率和立体选择性。新方法已成功应用于（+）-二十碳四烯醇F不对称合成的高效途径。

  DOI：

  10.1021/jo2009164
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 、 1-(2-bromo-3,5-dimethoxyphenyl)ethanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(E)-1-(2-bromo-3,5-dimethoxyphenyl)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性钯催化的3-芳基-1-茚满酮的α-芳基化：（+）-古朴酚F的不对称合成

  摘要：

  描述了3-芳基-1-茚满酮与芳基溴化物的高度立体选择性，钯催化的α-芳基化反应。在该方法中需要使用叔丁醇钠作为碱，以提高这些反应的效率和立体选择性。新方法已成功应用于（+）-二十碳四烯醇F不对称合成的高效途径。

  DOI：

  10.1021/jo2009164

文献信息

• Stereoselective Palladium-Catalyzed α-Arylation of 3-Aryl-1-Indanones: An Asymmetric Synthesis of (+)-Pauciflorol F
  作者：Bong Hyang Lee、Young Lok Choi、Seunghoon Shin、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/jo2009164

  日期：2011.8.19

  Highly stereoselective, palladium-catalyzed α-arylation reactions of 3-aryl-1-indanones with aryl bromides are described. The use of sodium tert-butoxide as a base in this process is required to elevate the efficiencies and stereoselectivities of these reactions. The new methodology was successfully applied to a highly efficient route for the asymmetric synthesis of (+)-pauciflorol F.

  描述了3-芳基-1-茚满酮与芳基溴化物的高度立体选择性，钯催化的α-芳基化反应。在该方法中需要使用叔丁醇钠作为碱，以提高这些反应的效率和立体选择性。新方法已成功应用于（+）-二十碳四烯醇F不对称合成的高效途径。