1-(2-bromo-3,5-dimethoxyphenyl)ethanone | 112639-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-bromo-3,5-dimethoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2'-bromo-3',5'-dimethoxyacetophenone；2-bromo-3,5-dimethoxyacetophenone
• CAS: 112639-02-8
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: KPAGDLALPLRVNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  324.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-3,5-dimethoxyphenyl)ethanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 邻二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 5,7-dimethoxy-3-(4-methoxybenzyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  多米诺[Pd]-催化：一锅法合成异苯并呋喃-1（3 H）-一

  摘要：

  提出了一种高效的多米诺骨牌[Pd]催化，用于合成异苯并呋喃-1（3 H）-one。该策略显示了广泛的底物范围，并且适合于邻溴苄基叔/仲/伯醇。重要的是，该方法用于抗血小板药物邻苯二甲酸正丁酯和细胞毒性激动剂3a- [4'-甲氧基苄基] -5,7-二甲氧基邻苯二酚的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01396
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,5-二甲氧基苯甲醛 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-bromo-3,5-dimethoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  多米诺[Pd]-催化：一锅法合成异苯并呋喃-1（3 H）-一

  摘要：

  提出了一种高效的多米诺骨牌[Pd]催化，用于合成异苯并呋喃-1（3 H）-one。该策略显示了广泛的底物范围，并且适合于邻溴苄基叔/仲/伯醇。重要的是，该方法用于抗血小板药物邻苯二甲酸正丁酯和细胞毒性激动剂3a- [4'-甲氧基苄基] -5,7-二甲氧基邻苯二酚的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01396

文献信息

• Asymmetric Hydroarylation of Enones via Nickel-Catalyzed 5-<i>Endo-Trig</i> Cyclization
  作者：Xurong Qin、Marcus Wen Yao Lee、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02130

  日期：2019.8.2

  A nickel-catalyzed reductive cyclization of enones affords a wide array of indanones in high enantiomeric induction. The reaction is featured with an unprecedented broad scope of substrates. The versatility of the new method is demonstrated in several short stereoselective syntheses of medically valuable (R)-tolterodine, parent and deuterated (+)-indatraline, and an antitumor natural product, (+)-multisianthol

  镍催化的烯酮的还原环化在高对映异构体诱导下提供了多种茚满酮。该反应具有前所未有的广泛底物范围。新方法的多功能性在医学上有价值的（R）-托特罗定，母体和氘代（+）-茚达林以及抗肿瘤天然产物（+）-multisianthol的几种短时立体选择性合成中得到了证明。相比之下，这些化合物不能通过钯催化的类似方法令人满意地制备。
• Stereoselective Palladium-Catalyzed α-Arylation of 3-Aryl-1-Indanones: An Asymmetric Synthesis of (+)-Pauciflorol F
  作者：Bong Hyang Lee、Young Lok Choi、Seunghoon Shin、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/jo2009164

  日期：2011.8.19

  Highly stereoselective, palladium-catalyzed α-arylation reactions of 3-aryl-1-indanones with aryl bromides are described. The use of sodium tert-butoxide as a base in this process is required to elevate the efficiencies and stereoselectivities of these reactions. The new methodology was successfully applied to a highly efficient route for the asymmetric synthesis of (+)-pauciflorol F.

  描述了3-芳基-1-茚满酮与芳基溴化物的高度立体选择性，钯催化的α-芳基化反应。在该方法中需要使用叔丁醇钠作为碱，以提高这些反应的效率和立体选择性。新方法已成功应用于（+）-二十碳四烯醇F不对称合成的高效途径。
• Ionic liquid Supported Quinuclidine Catalyzed Morita-Baylis-Hillman Reaction
  作者：Vivek Srivastava

  DOI：10.2174/1570178620666230608122516

  日期：2023.12

  overcome this drawback, the effects of pyridinium-based ionic liquids mediated quinuclidine catalytic system for MBH reactions were studied. The method is simple, involving neat and open-flask conditions, and is compatible with a wide range of reagents. We offered general pyridinium-based ionic liquids-mediated quinuclidine catalysis mechanism that is responsible for the observed rate increase. The synthetic

  Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应是含羰基化合物与活性烯烃之间形成碳碳键的重要方法。然而，与富电子亲电伙伴的反应速率缓慢限制了其更广泛的应用。为了克服这一缺点，研究了吡啶鎓离子液体介导的奎宁环催化体系对MBH反应的影响。该方法简单，涉及纯净和开放烧瓶条件，并且与多种试剂兼容。我们提供了通用的基于吡啶鎓离子液体介导的奎宁环催化机制，该机制导致观察到的速率增加。MBH 加合物的合成多功能性通过天然产物 (-)-sitophilure 的重要结构单元的合成得到证明。作者预计这种基于吡啶鎓的离子液体介导的奎宁环方案可以作为 MBH 反应的通用方法。综上所述，该研究提出了一种简单有效的方法来提高MBH反应的反应速率。作者相信这种方法具有更广泛的应用潜力，并可能有助于开发新的有机合成合成策略。我们成功地将催化系统回收了 7 次，没有损失任何催化活性。作者相信这种方法具有更广泛
• Acid-Mediated Cascade Cyclization Pathway to Indeno[2,1-<i>c</i>]chromen-6(7<i>H</i>)-ones
  作者：Chander Shekhar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01459

  日期：2023.10.6

  effective synthetic strategies for producing significant molecules starting from readily available starting materials is indispensable in organic synthesis. Herein, we present a triflic acid-driven dual cyclization pathway to produce functionalized indeno[2,1-c]chromen-6(7H)-ones from simple 2-formyl (or 2-acyl) cinnamate esters and phenols. Notably, this protocol enabled the construction of two C–C bonds and

  开发温和有效的合成策略，从容易获得的起始材料开始生产重要的分子，在有机合成中是必不可少的。在此，我们提出了一种三氟甲磺酸驱动的双环化途径，从简单的2-甲酰基（或2-酰基）肉桂酸酯和酚类生产功能化的茚并[2,1- c ]色烯-6(7 H )-酮。值得注意的是，该方案通过在单锅中激活非反应性酯部分，能够在无金属反应条件下构建两个 C-C 键和一个 C-O 键。中间体茚醇酯的分离可能表明通过烯酸酯的邻近双键与邻羰基部分进行自分子内环加成，随后用苯酚进行亲电攻击以及随后的环缩合途径。此外，还检查了光物理性质。
• Heteroaryl amidines, methylamidines and guanidines and use thereof as protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20010031781A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  The present invention is directed to compounds of Formula I: wherein X is O, S or NR 7 and R 1 -R 7 , Y and Z are set forth in the specification, as well as hydrates, solvates or pharmaceutically acceptable salts thereof. Also described are methods for preparing the compounds of Formula I. The novel compounds of the present invention are potent inhibitors of proteases, especially trypsin-like serine proteases, such as chymotrypsin, trypsin, plasmin and urokinase. Certain of the compounds exhibit direct, selective inhibition of urokinase, or are intermediates useful for forming compounds having such activity.

  本发明涉及式 I 的化合物： 其中 X 是 O、S 或 NR 7 和 R 1 -R 7 、Y 和 Z，以及它们的水合物、溶剂或药学上可接受的盐，均已在说明书中阐明。还描述了制备式 I 化合物的方法。本发明的新型化合物是蛋白酶的强效抑制剂，特别是胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶，如糜蛋白酶、胰蛋白酶、凝血酶和尿激酶。其中某些化合物对尿激酶有直接的选择性抑制作用，或者是用于形成具有这种活性的化合物的中间体。