(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-1,1-diphenylpropan-1-ol | 104942-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-1,1-diphenylpropan-1-ol
• 英文别名: (S)-(-)-2-amino-3-(p-hydroxyphenyl)-1,1-diphenylpropan-1-ol；4-[(2S)-2-amino-3-hydroxy-3,3-diphenylpropyl]phenol
• CAS: 104942-25-8
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂
• 分子量: 319.403
• InChiKey: DRIGYWKWXHPCNF-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-1,1-diphenylpropan-1-ol 在 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 (S)-(-)-2-amino-3-(p-benzyloxyphenyl)-1,1-diphenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Itsuno, Shinichi; Nakano, Michio; Ito, Koichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2615 - 2620

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 氯化亚砜 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-1,1-diphenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C2 Symmetric 2,2’-Bipyridyl Imidazolidinone and Oxazaborolidine Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-s(k)12

文献信息

• A Modular Approach toward Functionalized Three-Dimensional Macromolecules:  From Synthetic Concepts to Practical Applications
  作者：Anton W. Bosman、Robert Vestberg、Andi Heumann、Jean M. J. Fréchet、Craig J. Hawker

  DOI：10.1021/ja028392s

  日期：2003.1.1

  and polar vinylic repeat units. Functional groups can also be included along the backbone or as peripheral/chain end groups, thereby modulating the reactivity and polarity of defined portions of the stars. This modular approach to the synthesis of three-dimensional macromolecules permits the application of these tailored materials as multifunctional hosts for hydrogen bonding, nanoparticle formation

  已经探索了一种通过氮氧介导的“活性”自由基聚合制备功能性多臂星形聚合物的新策略。这种合成三维大分子结构的方法的通用性允许从结合非极性和极性乙烯基重复单元的各种不同的均聚物、嵌段和无规共聚物构建纳米级定义的材料。官能团也可以包含在主链上或作为外围/链端基团，从而调节星形定义部分的反应性和极性。这种合成三维大分子的模块化方法允许将这些定制材料作为多功能主体用于氢键、纳米颗粒形成和催化基团的支架。
• Catalytic asymmetric addition of alkynylzinc reagents to ketones using polymer-supported chiral Schiff-base amino alcohols
  作者：Chao Chen、Liang Hong、Bangzhi Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.040

  日期：2008.2

  Polymer-supported Schiff-base of optically active amino alcohols was used as chiral ligands in the enantioselective addition of alkynylzinc to simple ketones. At a 10 mol % ligand loading, chiral propargylic alcohols with moderate to good ee values (up to 89%) were produced. The polymeric catalyst could be recycled many times and used for further reactions.

  聚合物支撑的光学活性氨基醇的席夫碱用作手性配体，用于将炔基锌对映选择性加成至简单的酮中。在配体负载量为10 mol％的情况下，生产出具有中等至良好ee值（最高89％）的手性炔丙醇。聚合物催化剂可以循环多次并用于进一步的反应。
• [DE] VERFAHREN ZUR KATALYTISCHEN, ENANTIOSELEKTIVEN REDUKTION VON KETONEN<br/>[EN] ENANTIOSELECTIVE CATALYTIC REDUCTION OF KETONES<br/>[FR] REDUCTION CATALYTIQUE ENANTIOSELECTIVE DE KETONES
  申请人：DEGUSSA-HÜLS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998022415A1

  公开（公告）日：1998-05-28

  (DE) Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur katalytischen, enantioselektiven Reduktion von Ketonen zu chiralen Alkoholen. Bisher wurde diese Reaktion batchweise durchgeführt. Dadurch, daß man den eingesetzten Katalysator mittels eines Polymers vergrößert, gelingt es, die Reaktion quasi kontinuierlich in einem Membranreaktor durchzuführen. Gegenüber dem Stand der Technik erhöht sich dabei auch die Standzeit des Katalysators dramatisch.(EN) Disclosed is a method of enantioselective catalytic reduction of ketones to chiral alcohols. So far, this reaction was made in batches. Expanding the catalysator by means of a polymer allows for a substantially continuous reaction to be obtained in a membrane reactor. The catalysator service life is significantly extended as compared with prior art.(FR) La présente invention concerne un procédé de réduction catalytique énantiosélective de kétones pour obtenir des alcools chiraux. Jusqu'à présent, cette réaction était réalisée en discontinu. En agrandissant le catalyseur à l'aide d'un polymère, on parvient à obtenir une réaction pratiquement continue dans un réacteur à membrane. Par rapport à l'état de la technique, la durée de vie utile du catalyseur s'en trouve considérablement rallongée.

  这项发明涉及一种催化、偏向selective reduce ketones到chiral alcohol的方法。以前，这种反应是分批进行的。通过使用聚合物扩大小分子催化剂，我们能够在膜反应器中获得几乎是连续的反应过程。与现有技术相比，催化剂的服务寿命显著延长。
• ITSUNO, SHINICHI;NAKANO, MICHIO;ITO, KOICHI;HIRAO, AKIRA;OWA, MASAKI;KAND+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 12, 2615-2619
  作者：ITSUNO, SHINICHI、NAKANO, MICHIO、ITO, KOICHI、HIRAO, AKIRA、OWA, MASAKI、KAND+

  DOI：——

  日期：——
• ITSUNO SHINICHI; ITO KOICHI; MARUYAMA TOSHIHIRO; KANDA NAOKI; HIRAO AKIRA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 10, 3329-3331
  作者：ITSUNO SHINICHI、 ITO KOICHI、 MARUYAMA TOSHIHIRO、 KANDA NAOKI、 HIRAO AKIRA+

  DOI：——

  日期：——