(S)-(-)-2-amino-3-(p-benzyloxyphenyl)-1,1-diphenylpropan-1-ol | 106770-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-(-)-2-amino-3-(p-benzyloxyphenyl)-1,1-diphenylpropan-1-ol
• 英文别名: (S)-(-)-2-amino-3-(p-benzyloxy)phenyl-1,1-diphenylpropanol；(2S)-2-amino-1,1-diphenyl-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-1-ol
• CAS: 106770-93-8
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₂
• 分子量: 409.528
• InChiKey: OINKPFUNXDMQRY-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetophenone O-benzyloxime 、 (S)-(-)-2-amino-3-(p-benzyloxyphenyl)-1,1-diphenylpropan-1-ol 、 硼烷 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ITSUNO, SHINICHI;NAKANO, MICHIO;MIYAZAKI, KOJI;MASUDA, HIROFUMI;ITO, KOIC+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 10, 2039-2044

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-1,1-diphenylpropan-1-ol 在 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 (S)-(-)-2-amino-3-(p-benzyloxyphenyl)-1,1-diphenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Itsuno, Shinichi; Nakano, Michio; Ito, Koichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2615 - 2620

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis using chirally modified borohydrides. Part 3. Enantioselective reduction of ketones and oxime ethers with reagents prepared from borane and chiral amino alcohols
  作者：Shinichi Itsuno、Michio Nakano、Koji Miyazaki、Hirofumi Masuda、Koichi Ito、Akira Hirao、Seiichi Nakahama

  DOI：10.1039/p19850002039

  日期：——

  The asymmetric reduction of aromatic and aliphatic ketones, halogeno ketones, hydroxy ketones, keto esters, and ketone oxime ethers with reagents prepared from borane and chiral amino alcohols has been investigated. When α,α-diphenyl β-amino alcohols, such as (2S,3R)-(–)-2-amino-3-methyl-1,1 -diphenylpentanol (2d), were used as a chiral auxiliary, very high enantioselectivities (ca. 90 % e.e.) were

  研究了由硼烷和手性氨基醇制得的试剂对芳香族和脂肪族酮，卤代酮，羟基酮，酮酯和酮肟醚的不对称还原。当使用（2 S，3 R）-（–）-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基戊醇（2d）等α，α-二苯基β-氨基醇作为手性助剂时在还原各种酮和肟醚时，具有很高的对映选择性（约90％ee）。
• ITSUNO, SHINICHI;NAKANO, MICHIO;ITO, KOICHI;HIRAO, AKIRA;OWA, MASAKI;KAND+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 12, 2615-2619
  作者：ITSUNO, SHINICHI、NAKANO, MICHIO、ITO, KOICHI、HIRAO, AKIRA、OWA, MASAKI、KAND+

  DOI：——

  日期：——