2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide | 146578-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide
• CAS: 146578-26-9
• 化学式: C₅₆H₈₀O₂₁
• 分子量: 1089.24
• InChiKey: VEBJNKKVDDOIKE-VBBVKNFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  267.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide 在 吡啶 作用下， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Glycyrrhetic Acid .ALPHA.-Diglycosides and Enol .ALPHA.-Glycosides.

  摘要：

  甘草酸α-单糖苷衍生物 8、10 和 12 均在吡喃糖环的 C-2 位上具有三氯乙酰基，在 0°C 下用 NH3 饱和醚处理后，可分别得到相应的醇 13、15 和 17 以及 2'-氯二衍生物 14、16 和 18。在 AgOTf 存在下，醇 13、15 和 17 与 2，3，4-三-O-乙酰基-α-D-葡糖酸吡喃糖基溴化物 19 在干燥的 CH2Cl2 中发生糖基化反应，分别得到相应的 α-二糖苷 20、22 和 24 以及烯醇 α-糖苷 21、23 和 25。将分子中没有反应性 OH 基团的二糖苷衍生物 20、22 和 35 与反应时间较长的 19 进行糖基化，可分别定量得到烯醇 α-糖苷衍生物 21、23 和 36。单糖苷衍生物 37 在吡喃糖环的 C-4 位上有一个反应性很差的 OH 基团，用 19 进行糖基化反应可得到烯醇 α-糖苷 38。研究了形成烯醇 α-糖苷的机理。用 1.5N NaOMe in MeOH 和 5% KOH in EtOH-H2O (1 : 1) 相继处理 20、22 和 24，去除其保护基团，得到游离的 α-二糖苷 26-28；用 5% KOH in EtOH-H2O (1 : 1) 在回流下处理 31、21、23、25 和 36，去除其保护基团，分别得到游离的烯醇 α-糖苷 41-45。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1016
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  甘草次酸衍生物上α，β-不饱和酮的烯醇糖基化

  摘要：

  不具有OH和稍有反应性OH基团与甲基2,3,4-三-甘草次酸衍生物ö乙酰基α-d-glucuronatopyranosyl溴化物（3中的AgOTf或Hg（CN）的存在下）2和HgBr 2在CH 2 Cl 2得到烯醇α-D-糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60193-4

文献信息

• Synthesis of glycyrrhetic acid diglycosides and their cytoprotective activities against CCl4--induced hepatic injury in vitro
  作者：S Saito、S Nagase、M Kawase、Y Nagamura

  DOI：10.1016/0223-5234(96)89552-3

  日期：1996.1

  Glycyrrhetic acid diglycosides 16, 24, 25, 42 and 46, with respectively beta-D-glucuronopyranosyl-(1-->3)-beta-D-glucopyranose, -(1-->6)-alpha-D-glucopyranose, -(1-->6)-beta-D-glucopyranose, -(1-->6)-beta-D-galactopyranose, and beta-D-galacturonopyranosyl-(-->2)-beta-D-glucopyranose as sugar components at the O-3 positions on the aglycons, were synthesized. In vitro cytoprotective activities, against CCl4-induced hepatic injury, of the synthetic diglycosides, methyl beta-D-glucuronopyranosyl-(1-->4)-alpha-D-glucopyranosyl-D-glycyrrhetinate 33 and methyl esters 15 and 23 (the precursors of 16 and 24 respectively) were compared with those of glycyrrhizin 1 and beta-D-glucuronopyranosyl-(1-->2)-beta-D-glucopyranosyl-glycyrrhetic acid 2. Of the glycosides 16, 24, and 25, with beta-D-glucuronopyranosyl-glucopyranose as the sugar component, 16 and 24 were as cytoprotective as 1 and 2, whereas 25 showed no remarkable activity. From stereomodels of the glycosides these differences in activity were inferred to be due to the stereochemistries of the terminal beta-D-glucuronopyranoses in the molecules. Glycoside 46, in which the terminal beta-D-glucuronopyranose of 2 was replaced by beta-D-galacturonopyranose, was as potent as 2. Further, it was confirmed that a free COOH group on the E ring of aglycon was essential for the activity.