5-Methyl-11-oxo-5,11-dihydro-benzothieno<3,2-b><1>chinolin | 73394-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-11-oxo-5,11-dihydro-benzothieno<3,2-b><1>chinolin
• 英文别名: 5-methyl[1]benzothieno[3,2-b]quinolin-11(5H)-one；5-Methyl-11-oxo-5,11-dihydro-benzothieno[3,2-b][1]chinolin；5-methyl-[1]benzothiolo[3,2-b]quinolin-11-one
• CAS: 73394-24-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NOS
• 分子量: 265.335
• InChiKey: ATWGXYAUDNNZFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278-281 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  459.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-11-oxo-5,11-dihydro-benzothieno<3,2-b><1>chinolin 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到5-Methyl-11-thioxo-5,11-dihydro-benzothieno<3,2-b><1>chinolin
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen an 1,3-Dicarbonylverbindungen, 13. 手套。Anellierte Chinoline III, 11-Oxo-5,11-dihydro-benzothieno-[3,2-b][1]chinoline

  摘要：

  Die aus Thiosalicylsäuremethylester und den α-Bromacetophenonen 2 oder 3 erhaltenen Alkylierungsprodukte 4 geben bei der Dieckmann-Kondensation die 1,3-Dicarbonylverbindungen 5, die mit Polyphosphorsäure (PPS) 6

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130107
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-氟苯乙酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 5-Methyl-11-oxo-5,11-dihydro-benzothieno<3,2-b><1>chinolin
  参考文献：
  名称：

  合成苯并呋喃[3,2- b ]喹啉，苯并噻吩并[3,2- b ]喹啉和吲哚[3,2- b ]喹啉的新方法†

  摘要：

  在碱性条件下用2-氟-或2-硝基苯并溴化物13处理2-羟基-，2-巯基和2-乙氧基羰基氨基-苯甲腈12分别提供了相应的苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚中间体10。这些化合物的亲核环化产生相应的四环喹啉酮7a，7b和3。发现化合物10（R ＝ NO 2）的脱氮环化反应特别有用。将化合物7a，7b和3转化为其氯衍生物14a-c，经氢气和催化剂还原为相应的化合物8a，8b和2。所示途径代表了一种制备喹啉2及其O和S类似物8的新方法。氯衍生物14具有足够的反应性，可以提供相应的化合物。还研究了甲氧基衍生物15和二甲基氨基衍生物16。用碘甲烷将化合物7a和7b甲基化，得到主要的N-甲基衍生物17和次要的O-甲基衍生物15的混合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370430

文献信息

• Anellierte Chinoline, 4. Mitt. 11-Oxo-5,11-dihydro-benzothieno[3,2-b][1] chinoline, S,S-Dioxide und Thionierungsprodukte
  作者：Klaus Görlitzer、Josef Weber

  DOI：10.1002/ardp.19813140115

  日期：——

  Die Amide 3 cyclisieren beim Erhitzen mit Polyphosphorsäure (PPS) zu den Titelverbindungen 4, aus denen mit H2O2 die S,S‐Dioxide 6 erhalten werden. Es wird über die Darstellung der Thione 12 und der Thioether 13 berichtet.

  酰胺3与多磷酸(PPS)加热环化，得到标题化合物4，用H 2 O 2 从中得到S，S-二氧化物6。报告了硫酮 12 和硫醚 13 的存在。
• GOERLITZER K.; WEBER J., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 1, 27-34
  作者：GOERLITZER K.、 WEBER J.

  DOI：——

  日期：——
• GOERLITZER K.; WEBER J., ARCH. PHARM., 1981, 314, NO 1, 76-84
  作者：GOERLITZER K.、 WEBER J.

  DOI：——

  日期：——
• A new approach to the synthesis of benzofuro[3,2-<i>b</i>]quinolines, benzothieno[3,2-<i>b</i>]quinolines and indolo[3,2-<i>b</i>]quinolines
  作者：Stanislav Rádl、Petr Konvička、Petr Váchal

  DOI：10.1002/jhet.5570370430

  日期：2000.7

  Compounds 7a, 7b, and 3 were converted to their chloro derivatives 14a-c, which were reduced with hydrogen and a catalyst to the corresponding compounds 8a, 8b, and 2. The presented pathway represents a new method of preparation of quindoline 2 and its O and S analogs 8. Chloro derivatives 14 are reactive enough to provide the corresponding methoxy derivatives 15 and dimethylamino derivatives 16. Methylation

  在碱性条件下用2-氟-或2-硝基苯并溴化物13处理2-羟基-，2-巯基和2-乙氧基羰基氨基-苯甲腈12分别提供了相应的苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚中间体10。这些化合物的亲核环化产生相应的四环喹啉酮7a，7b和3。发现化合物10（R ＝ NO 2）的脱氮环化反应特别有用。将化合物7a，7b和3转化为其氯衍生物14a-c，经氢气和催化剂还原为相应的化合物8a，8b和2。所示途径代表了一种制备喹啉2及其O和S类似物8的新方法。氯衍生物14具有足够的反应性，可以提供相应的化合物。还研究了甲氧基衍生物15和二甲基氨基衍生物16。用碘甲烷将化合物7a和7b甲基化，得到主要的N-甲基衍生物17和次要的O-甲基衍生物15的混合物。
• Untersuchungen an 1,3-Dicarbonylverbindungen, 13. Mitt. Anellierte Chinoline III, 11-Oxo-5,11-dihydro-benzothieno-[3,2-b][1]chinoline
  作者：Klaus Görlitzer、Josef Weber

  DOI：10.1002/ardp.19803130107

  日期：——

  Die aus Thiosalicylsäuremethylester und den α‐Bromacetophenonen 2 oder 3 erhaltenen Alkylierungsprodukte 4 geben bei der Dieckmann‐Kondensation die 1,3‐Dicarbonylverbindungen 5, die mit Polyphosphorsäure (PPS) zu den Chinolonen 6 cyclisieren.

  Die aus Thiosalicylsäuremethylester und den α-Bromacetophenonen 2 oder 3 erhaltenen Alkylierungsprodukte 4 geben bei der Dieckmann-Kondensation die 1,3-Dicarbonylverbindungen 5, die mit Polyphosphorsäure (PPS) 6