5-(2-Dimethylamino-4-methyl-quinolin-6-ylmethyl)-pyrimidine-2,4-diamine | 89446-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-Dimethylamino-4-methyl-quinolin-6-ylmethyl)-pyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: 5-[[2-(Dimethylamino)-4-methylquinolin-6-yl]methyl]pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 89446-23-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₆
• 分子量: 308.386
• InChiKey: YJBFILOZJHIMBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218.1-219.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  611.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴苯基)-3-氧丁酰胺 在 正丁基锂 、 硫酸 、 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 5-(2-Dimethylamino-4-methyl-quinolin-6-ylmethyl)-pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-苄基嘧啶和类似物作为抗菌剂。11.具有碱性取代基的喹啉基甲基类似物传达特异性。

  摘要：

  通过将喹啉甲醛与β-苯胺基丙腈缩合，然后用胍处理，制备了一系列九个2,4-二氨基-5- [6-（或7-）喹啉基甲基]嘧啶。所有化合物在喹啉环的2-或4-位具有碱性或甲氧基取代基。所有6-喹啉基甲基衍生物均对大肠杆菌二氢叶酸还原酶（DHFR）具有高度抑制作用，前提是喹啉环中存在8位取代基。相对于脊椎动物对应物，在喹啉环的2位具有碱性取代基的那些化合物对细菌二氢叶酸DHFR也具有高度特异性。喹啉环氮上的质子化可能是特异性的原因。

  DOI：

  10.1021/jm00128a041

文献信息

• Antibacterial pyrimidine compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0096214B1

  公开（公告）日：1991-02-27
• DAVIS, STEVEN E.;RAUCKMAN, BARBARA S.;CHAN, JOSEPH H.;ROTH, BARBARA, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1936-1942
  作者：DAVIS, STEVEN E.、RAUCKMAN, BARBARA S.、CHAN, JOSEPH H.、ROTH, BARBARA

  DOI：——

  日期：——
• US4587341A
  申请人：——

  公开号：US4587341A

  公开（公告）日：1986-05-06
• 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines and analogs as antibacterial agents. 11. Quinolylmethyl analogs with basic substituents conveying specificity
  作者：Steven E. Davis、Barbara S. Rauckman、Joseph H. Chan、Barbara Roth

  DOI：10.1021/jm00128a041

  日期：1989.8

  A series of nine 2,4-diamino-5-[6-( or 7-)quinolylmethyl]pyrimidines has been prepared by condensations of quinolinecarboxaldehydes with beta-anilinopropionitriles, followed by treatment with guanidine. All compounds has basic or methoxy substituents at the 2- or 4-positions of the quinoline ring. All of the 6-quinolylmethyl derivatives were highly inhibitory against Escherichia coli dihydrofolate

  通过将喹啉甲醛与β-苯胺基丙腈缩合，然后用胍处理，制备了一系列九个2,4-二氨基-5- [6-（或7-）喹啉基甲基]嘧啶。所有化合物在喹啉环的2-或4-位具有碱性或甲氧基取代基。所有6-喹啉基甲基衍生物均对大肠杆菌二氢叶酸还原酶（DHFR）具有高度抑制作用，前提是喹啉环中存在8位取代基。相对于脊椎动物对应物，在喹啉环的2位具有碱性取代基的那些化合物对细菌二氢叶酸DHFR也具有高度特异性。喹啉环氮上的质子化可能是特异性的原因。