1-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-2-[(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]ethan-1-one | 37052-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-2-[(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]ethan-1-one
• 英文别名: 2-p-Phenylbenzoylmethylthio-5-methoxybenzimidazol；1-biphenyl-4-yl-2-(5-methoxy-1(3)H-benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-ethanone；1-(biphenyl-4-yl)-2-[(5-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]ethanone；2-[(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]-1-(4-phenylphenyl)ethanone
• CAS: 37052-84-9
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 374.463
• InChiKey: RSKKKZRXPGRWJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-2-[(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]ethan-1-one 在 磷酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 3-p-Biphenylyl-6-methoxythiazolo<3,2-a>benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  Mohan,J.; Pujari,H.K., Indian Journal of Chemistry, 1972, vol. 10, p. 274 - 276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑 、 2-溴-4-苯基乙酰苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-2-[(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为α-淀粉酶有效抑制剂的合成及其在II型糖尿病治疗中的分子对接研究

  摘要：

  在寻找有效的α-淀粉酶抑制剂的过程中，我们合成了十七种带有磺酰胺的2-巯基苯并咪唑衍生物（1-17），并评估了它们的α-淀粉酶抑制潜力。所有合成的化合物显示的可变程度α-淀粉酶活性的具有IC 50值0.90±0.30 11.20 0.05到±测距μ当与标准药物阿卡波糖具有IC相比中号50值1.70±0.10 μ M.化合物1，2，11 ，12和14的IC 50值为1.40±0.10、1.30±0.05、0.90±0.05、1.60±0.05和1.60±0.10 µM分别被发现比标准药物阿卡波糖好很多倍。而该系列的其他衍生物则显示出良好的抑制潜力。所有合成的化合物均通过HREI-MS，1 H和13 C-NMR光谱进行表征。已经为所有新合成的类似物建立了结构活性关系（SAR）。通过分子对接研究证实了配体与酶的活性残基之间的结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130029

文献信息

• Synthesis of benzimidazole derivatives as potent inhibitors for α-amylase and their molecular docking study in management of type-II diabetes
  作者：Shafqat Hussain、Muhammad Taha、Fazal Rahim、Shawkat Hayat、Khalid Zaman、Naveed Iqbal、Manikandan Selvaraj、Muhammad Sajid、Masroor Ahmad Bangesh、Fahad Khan、Khalid Mohammed Khan、Nizam Uddin、Syed Adnan Ali Shah、Muhammad Ali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130029

  日期：2021.5

  standard drug acarbose. While others derivatives of the series showed good inhibitory potentials. All the synthesized compounds were characterized by HREI-MS, 1H and 13C-NMR spectroscopy. Structure activity relationship (SAR) has been established for all newly synthesized analogs. Binding interactions between ligands and active residues of the enzyme were confirmed through molecular docking study.

  在寻找有效的α-淀粉酶抑制剂的过程中，我们合成了十七种带有磺酰胺的2-巯基苯并咪唑衍生物（1-17），并评估了它们的α-淀粉酶抑制潜力。所有合成的化合物显示的可变程度α-淀粉酶活性的具有IC 50值0.90±0.30 11.20 0.05到±测距μ当与标准药物阿卡波糖具有IC相比中号50值1.70±0.10 μ M.化合物1，2，11 ，12和14的IC 50值为1.40±0.10、1.30±0.05、0.90±0.05、1.60±0.05和1.60±0.10 µM分别被发现比标准药物阿卡波糖好很多倍。而该系列的其他衍生物则显示出良好的抑制潜力。所有合成的化合物均通过HREI-MS，1 H和13 C-NMR光谱进行表征。已经为所有新合成的类似物建立了结构活性关系（SAR）。通过分子对接研究证实了配体与酶的活性残基之间的结合相互作用。
• 10.1016/j.molstruc.2024.138592
  作者：Naz, Haseena、Othman, Mohamed S.、Rahim, Fazal、Hussain, Rafaqat、Khan, Shoaib、Taha, Muhammad、Hafez, Mohamed M.、Abdel-Hafez, Lina JM、Ullah, Hayat、Khan, Ihsan Ullah、Khan, Yousaf、Shah, Syed Adnan Ali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138592

  日期：——

  active site of analogues and targeted enzymes. This work aims to estimate the potential of the synthesized scaffolds as competitors to existing drugs. Incorporating molecular docking analysis with in vitro activities improves the accuracy of predictions and validates the possibility of these compounds as options for treating type-2 diabetes and Alzheimer's disease.

  阿尔茨海默病（AD）和2型糖尿病（T2DM）在发达国家很常见，并且发病率正在增加。该研究主要集中在探索治疗或避免这些疾病的新疗法。 AD 和 T2DM 有几个共同的分子途径，导致它们的退行性发展。合成了基于带有吲哚类似物的苯并咪唑的一系列新的十种混合类似物 (1-10)，并通过 HR-EIMS、CNMR 和 HNMR 等光谱技术对这些支架进行了表征。此外，还筛选了合成部分的α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性。所有这些合成的类似物均表现出良好至中等的 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶抑制效力，范围为（4.90 ± 0.10 至 15.30 ± 0.60 µM）和（5.30 ± 0.10 至 16.10 ± 0.60 µM），而阿卡波糖用作参考标准（IC = 10 0.30 ± 0.20 µM），（IC50 = 9.80 ± 0.20 µM）。合成了基于带有噻唑部分的苯并咪唑的另一系列十种混合类似物
• Synthesis, In Vitro α-Amylase Activity, and Molecular Docking Study of New Benzimidazole Derivatives
  作者：Hayat Ullah、Hafeez Ullah、M. Taha、F. Khan、F. Rahim、I. Uddin、M. Sarfraz、S. A. Ali Shah、A. Aziz、S. Mubeen

  DOI：10.1134/s1070428021060130

  日期：2021.6
• Mohan,J.; Pujari,H.K., Indian Journal of Chemistry, 1972, vol. 10, p. 274 - 276
  作者：Mohan,J.、Pujari,H.K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, In Vitro Biological Evaluation and Molecular Modeling of Benzimidazole-Based Pyrrole/Piperidine Hybrids Derivatives as Potential Anti-Alzheimer Agents
  作者：Sundas Tariq、Fazal Rahim、Hayat Ullah、Maliha Sarfraz、Rafaqat Hussain、Shoaib Khan、Misbah Ullah Khan、Wajid Rehman、Amjad Hussain、Mashooq Ahmad Bhat、Muhammad Kamran Farooqi、Syed Adnan Ali Shah、Naveed Iqbal

  DOI：10.3390/ph17040410

  日期：——

  Benzimidazole-based pyrrole/piperidine analogs (1–26) were synthesized and then screened for their acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase activities. All the analogs showed good to moderate cholinesterase activities. Synthesized compounds (1–13) were screened in cholinesterase enzyme inhibition assays and showed AChE activities in the range of IC50 = 19.44 ± 0.60 µM to 36.05 ± 0.4 µM against

  合成了基于苯并咪唑的吡咯/哌啶类似物 (1-26)，然后筛选其乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶活性。所有类似物均显示出良好至中等的胆碱酯酶活性。合成化合物 (1–13) 在胆碱酯酶抑制测定中进行筛选，并显示相对于阿兰山烷 (IC50 = 16.11 ± 0.33 µM) 和加兰他敏 (IC50 = 19.34 ± 0.62 µM）和不同的 BuChE 抑制活性，与标准 allanzanthane (IC50 = 18.14 ± 0.05 µM) 和加兰他敏 (IC50 = 21.45 ± 0.21 µM) 相比，IC50 值在 21.57 ± 0.61 µM 至 39.55 ± 0.03 µM 范围内。同样，合成的化合物（14-26）也进行了体外 AChE 抑制活性测试，结果证实所有化合物的活性在 IC50 = 22.07 ± 0.13 至 42.01 ± 0.02 µM 范围内变化，如下所示：与allanzanthane