1,1'-[(S)-1-Hydroxy-4-(methylthio)butane-2-yliminobis[methylene(quinoline-2,6-diyl)2,1-phenylene]]bis[3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]urea]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-[(S)-1-Hydroxy-4-(methylthio)butane-2-yliminobis[methylene(quinoline-2,6-diyl)2,1-phenylene]]bis[3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]urea]
• 英文别名: 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[2-[2-[[[6-[2-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamoylamino]phenyl]quinolin-2-yl]methyl-[(2S)-1-hydroxy-4-methylsulfanylbutan-2-yl]amino]methyl]quinolin-6-yl]phenyl]urea
• 化学式: C₅₅H₄₃F₁₂N₇O₃S
• 分子量: 1110.04
• InChiKey: AGDIXHDESZBMFU-QLKFWGTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 1,1'-[(S)-1-Hydroxy-4-(methylthio)butane-2-yliminobis[methylene(quinoline-2,6-diyl)2,1-phenylene]]bis[3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]urea] 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ASYMMETRIC CATALYSTS

  摘要：

  本发明涉及不对称催化剂，包括氧化还原可重构的不对称催化剂。还公开了利用本发明的不对称催化剂制备具有一个或多个立体中心的化合物的方法。

  公开号：

  US20150112066A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-甲基喹啉 在 selenium(IV) oxide 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium acetate 、 2-picoline borane 、 溶剂黄146 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 1,1'-[(S)-1-Hydroxy-4-(methylthio)butane-2-yliminobis[methylene(quinoline-2,6-diyl)2,1-phenylene]]bis[3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]urea]
  参考文献：
  名称：

  ASYMMETRIC CATALYSTS

  摘要：

  本发明涉及不对称催化剂，包括氧化还原可重构的不对称催化剂。还公开了利用本发明的不对称催化剂制备具有一个或多个立体中心的化合物的方法。

  公开号：

  US20150112066A1

文献信息

• Redox-configurable ambidextrous catalysis: structural and mechanistic insight
  作者：Shahab Mortezaei、Noelle R. Catarineu、Xueyou Duan、Chunhua Hu、James W. Canary

  DOI：10.1039/c5sc02144h

  日期：——

  A helically chiral copper complex is used as a switchable asymmetric catalyst capable of delivering either enantiomer of a Michael addition reaction.

  一个螺旋手性铜配合物被用作可切换的不对称催化剂，能够提供Michael加成反应的任一对映体。
• A Redox-Reconfigurable, Ambidextrous Asymmetric Catalyst
  作者：Shahab Mortezaei、Noelle R. Catarineu、James W. Canary

  DOI：10.1021/ja302283s

  日期：2012.5.16

  A redox-reconfigurable catalyst derived from L-methionine and incorporating catalytic urea groups has been synthesized. This copper complex catalyzes the enantioselective addition of diethyl malonate to trans-beta-nitrostyrene. Either enantiomer of the product can be predetermined by selection of the oxidation state of the copper ion. Enantiomeric excesses of up to 72% (S) and 70% (R) were obtained in acetonitrile. The ability of the catalyst to invert enantiomeric preference was reproduced with several different solvents and bases. Facile interconversion between the Cu2+ and Cu+ redox states allowed easy access to both active helical forms of the complex and, therefore, dial-in enantioselectivity.
• US9221744B2
  申请人：——

  公开号：US9221744B2

  公开（公告）日：2015-12-29
• ASYMMETRIC CATALYSTS
  申请人：Canary James

  公开号：US20150112066A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention relates to asymmetric catalysts, including redox-reconfigurable asymmetric catalysts. Methods of producing compounds having one or more stereocenters using the asymmetric catalysts of the present invention are also disclosed.

  本发明涉及不对称催化剂，包括氧化还原可重构的不对称催化剂。还公开了利用本发明的不对称催化剂制备具有一个或多个立体中心的化合物的方法。