methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside | 98293-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy]-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 98293-06-2
• 化学式: C₄₁H₄₃NO₁₅
• 分子量: 789.79
• InChiKey: XMOUVOZCFJPDFD-BDJCYSJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 硫酸 、 氢溴酸 、 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 氯仿 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>3)-2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Takeda, Tadahiro; Fujisawa, Shin-ichi; Ogihara, Yukio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 2, p. 540 - 543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-8-Benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl bromide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Takeda, Tadahiro; Fujisawa, Shin-ichi; Ogihara, Yukio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 2, p. 540 - 543

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of β-(1→2)-Linked Oligomannosides
  作者：Monika Poláková、Mattias U. Roslund、Filip S. Ekholm、Tiina Saloranta、Reko Leino

  DOI：10.1002/ejoc.200801024

  日期：2009.2

  β-(1→2)-Linked oligomannosides constitute an important class of carbohydrate structures located on the cell surface of several Candida species, including C. albicans. As a result of the immunostimulating properties of such compounds, the upscaling of their synthesis is relevant. In this paper, a highly stereoselective synthesis of β-(1→2)-linked oligomannosides was performed by further development

  β-(1→2)-连接的寡甘露糖苷构成了一类重要的碳水化合物结构，位于几种念珠菌属的细胞表面，包括白色念珠菌。由于这些化合物的免疫刺激特性，它们合成的放大是相关的。在本文中，β-(1→2)-连接的寡甘露糖苷的高度立体选择性合成是通过进一步开发和修改文献中先前描述的方法来进行的。除了合成完全脱保护的 β-(1→2)-连接的甘露二糖和甘露三糖之外，还介绍了对寡糖核心的一些初步修饰，从而产生了具有生物潜力的紧密类似物。完全脱保护的产品形成了筛选白色念珠菌的潜在目标，也可能导致疫苗开发的新模型结构。