2-benzylsuccinamido 2-deoxy 1,3,4,6-tetra O-acetyl β-D-glucose | 129778-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzylsuccinamido 2-deoxy 1,3,4,6-tetra O-acetyl β-D-glucose
• 英文别名: benzyl 4-oxo-4-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]amino]butanoate
• CAS: 129778-10-5
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₁₂
• 分子量: 537.521
• InChiKey: MRUPWNZXNUHIKF-XXLKIAMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  169.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylsuccinamido 2-deoxy 1,3,4,6-tetra O-acetyl β-D-glucose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 2-succinamido 2-deoxy α-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  D-氨基葡萄糖的4-羟基丁酸（及其类似物）衍生物

  摘要：

  描述了2-羧酰胺基2-脱氧的1,3,4,6-四O-乙酰基β-D-葡萄糖和2-羧酰胺基2-脱氧D-葡萄糖的衍生物的合成。这些化合物被提议作为4-羟基丁酸（GHB）衍生物，以试图测试GHB结构的修饰是否可以导致更具活性的生物物质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85793-8
• 作为产物：
  描述：

  琥珀酸苄酯 、 tetra-acetyl glucosamine 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到2-benzylsuccinamido 2-deoxy 1,3,4,6-tetra O-acetyl β-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  D-氨基葡萄糖的4-羟基丁酸（及其类似物）衍生物

  摘要：

  描述了2-羧酰胺基2-脱氧的1,3,4,6-四O-乙酰基β-D-葡萄糖和2-羧酰胺基2-脱氧D-葡萄糖的衍生物的合成。这些化合物被提议作为4-羟基丁酸（GHB）衍生物，以试图测试GHB结构的修饰是否可以导致更具活性的生物物质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85793-8

文献信息

• DARDOIZE, F.;GOASDOUE, C.;GOASDOUE, N.;LABORIT, H. M.;TOPALL, G., TETRAHEDRON, 45,(1989) N4, C. 7783-7794
  作者：DARDOIZE, F.、GOASDOUE, C.、GOASDOUE, N.、LABORIT, H. M.、TOPALL, G.

  DOI：——

  日期：——