4-[3-(3,5-dichloro-phenyl)-4,4,4-trifluoro-but-2-enoyl]-N-((R)-2-ethyl-3-oxo-isoxazolidin-4-yl)-2-methyl-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-[3-(3,5-dichloro-phenyl)-4,4,4-trifluoro-but-2-enoyl]-N-((R)-2-ethyl-3-oxo-isoxazolidin-4-yl)-2-methyl-benzamide
• 英文别名: (E)-4-[3-(3,5-dichloro-phenyl)-4,4,4-trifluoro-but-2-enoyl]-N-((R)-2-ethyl-3-oxo-isoxazolidin-4-yl)-2-methyl-benzamide；4-[(E)-3-(3,5-dichlorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-2-enoyl]-N-[(4R)-2-ethyl-3-oxo-1,2-oxazolidin-4-yl]-2-methylbenzamide
• 化学式: C₂₃H₁₉Cl₂F₃N₂O₄
• 分子量: 515.316
• InChiKey: BCEOWQGRCRLUOA-SZVPOVDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(3,5-dichloro-phenyl)-4,4,4-trifluoro-but-2-enoyl]-N-((R)-2-ethyl-3-oxo-isoxazolidin-4-yl)-2-methyl-benzamide 在 N-(acridin-9-ylmethyl)quininium bromide 、 羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-[5-(3,5-dichloro-phenyl)-5-(S)-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-N-((R)-2-ethyl-3-oxo-isoxazolidin-4-yl)-benzamide 、 4-[5-(3,5-dichloro-phenyl)-5-(S)-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-N-((S)-2-ethyl-3-oxo-isoxazolidin-4-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE ISOXAZOLINE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS ISOXAZOLINE OPTIQUEMENT ACTIFS

  摘要：

  本发明涉及一种制备式（I）化合物的方法，其中A1和A2是C-H，或者A1和A2中的一个是C-H，另一个是N；R1是C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；每个R2独立地是溴、氯、氟或三氟甲基；R3是氢；R4是氢、卤素、甲基、卤代甲基或氰基；或者R3和R4一起形成桥接的1,3-丁二烯基团；R5是氯二氟甲基或三氟甲基；n为2或3；通过将式（II）化合物与羟胺、碱和手性催化剂反应，其中A1、A2、R1、R2、R3、R4、R5和n如上述式（I）所定义，其特征在于手性催化剂是式（III）的二聚手性催化剂，其中R6、R7、R8、R9、R10和X如权利要求1所定义。

  公开号：

  WO2016023787A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-2-甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[3-(3,5-dichloro-phenyl)-4,4,4-trifluoro-but-2-enoyl]-N-((R)-2-ethyl-3-oxo-isoxazolidin-4-yl)-2-methyl-benzamide 、 4-[3-(3,5-dichlorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-2-enoyl]-N-((R)-2-ethyl-3-oxoisoxazolidin-4-yl)-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  INSECTICIDAL COMPOUNDS BASED ON ISOAZOLINE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物：其中A1、A2、A3、A4、G1、L、Y1、Y2、Y3、Y4、R1、R2、R3和R4如权利要求1所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明涉及制备式(I)化合物的中间体，包含它们的组合物以及使用它们来对抗和控制昆虫、螨虫、线虫和软体动物害虫的方法。

  公开号：

  US20120238517A1

文献信息

• [EN] INSECTICIDAL COMPOUNDS BASED ON ISOXAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS INSECTICIDES À BASE DE DÉRIVÉS ISOXAZOLINE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2011067272A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention relates to compounds of formula (I): Wherein A1, A2, A3, A4, G1, L, Y1, Y2, Y3, Y4, R1, R2, R3 and R4 are as defined in claim 1; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to intermediates for preparing compounds of formula (I), to compositions comprising them and to methods of using them to combat and control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中A1、A2、A3、A4、G1、L、Y1、Y2、Y3、Y4、R1、R2、R3和R4如权利要求1所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明涉及制备式(I)化合物的中间体，包含它们的组合物以及使用它们来对抗和控制昆虫、螨虫、线虫和软体动物害虫的方法。
• INSECTICIDAL COMPOUNDS BASED ON ISOXAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：Syngenta Crop Protection LLC

  公开号：US20140228577A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , G 1 , L, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in claim 1 ; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to intermediates for preparing compounds of formula (I), to compositions comprising them and to methods of using them to combat and control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中A1、A2、A3、A4、G1、L、Y1、Y2、Y3、Y4、R1、R2、R3和R4如权利要求1所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明还涉及制备式(I)化合物的中间体，包含它们的组合物以及使用它们来对抗和控制昆虫、螨、线虫和软体动物害虫的方法。
• Insecticidal compounds based on isoxazoline derivatives
  申请人：Syngenta Crop Protection LLC

  公开号：US10206400B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein A1, A2, A3, A4, G1, L, Y1, Y2, Y3, Y4, R1, R2, R3 and R4 are as defined in claim 1; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to intermediates for preparing compounds of formula (I), to compositions comprising them and to methods of using them to combat and control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  本发明涉及式（I）化合物： 其中 A1、A2、A3、A4、G1、L、Y1、Y2、Y3、Y4、R1、R2、R3 和 R4 如权利要求 1 所定义；或其盐或 N-氧化物。 此外，本发明还涉及制备式(I)化合物的中间体、包含它们的组合物以及使用它们防治昆虫、刺吸虫、线虫和软体动物害虫的方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE ISOXAZOLINE COMPOUNDS
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：US20170217953A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention relates to a process for the preparation of a compound of formula (I) wherein A 1 and A 2 are C—H, or one of A 1 and A 2 is C—H and the other is N; R 1 is C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl or C 3 -C 6 cycloalkyl; each R 2 is independently bromo, chloro, fluoro or trifluoromethyl; R 3 is hydrogen; R 4 is hydrogen, halogen, methyl, halomethyl or cyano; or R 3 and R 4 together form a bridging 1,3-butadiene group; R 5 is chlorodifluoro-methyl or trifluoromethyl; n is 2 or 3; by reacting a compound of formula (II) wherein A 1 , A 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and n is as defined under formula (I) above, with hydroxylamine, a base and a chiral catalyst, characterized in that the chiral catalyst is a dimeric chiral catalyst of formula (III) wherein R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and X are as defmed in claim 1 .
• US8735362B2
  申请人：——

  公开号：US8735362B2

  公开（公告）日：2014-05-27