2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-propanol | 40181-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-propanol
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-1-ol；4-(2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-veratrol
• CAS: 40181-01-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: BZNGQULGYGFHQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-propanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以47%的产率得到2-(3,4-二甲氧基苯基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  对甲基化四氢原小檗碱和原小檗碱生物碱的化学酶级联

  摘要：

  四氢原小檗碱和原小檗碱生物碱是一组具有复杂分子支架的生物活性天然产物。从植物中分离是具有挑战性的，立体选择性合成路线，特别是甲基化化合物的合成路线是有限的，减少了这些化合物的潜在用途。在这项工作中，我们描述了使用立体选择性 Pictet-Spenglerase、区域选择性儿茶酚O对各种 13-甲基-四氢小檗碱支架的化学酶级联反应-甲基转移酶和选择性化学 Pictet-Spengler 反应。所有反应都可以顺序进行，无需任何合成中间体的后处理或纯化。此外，天然存在的生物碱具有 (+)-构型，重要的是，开发了 (-)-异构体的策略。C-8 处的甲基也被引入一些立体控制，受 C-13 处立体化学的影响。此外，发现一步反应将四氢原小檗碱生物碱转化为类似的原小檗碱支架，避免使用苛刻的氧化条件或选择性氧化酶。这项工作为生物活性生物碱的新型类似物提供了简便、选择性的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02110
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  对甲基化四氢原小檗碱和原小檗碱生物碱的化学酶级联

  摘要：

  四氢原小檗碱和原小檗碱生物碱是一组具有复杂分子支架的生物活性天然产物。从植物中分离是具有挑战性的，立体选择性合成路线，特别是甲基化化合物的合成路线是有限的，减少了这些化合物的潜在用途。在这项工作中，我们描述了使用立体选择性 Pictet-Spenglerase、区域选择性儿茶酚O对各种 13-甲基-四氢小檗碱支架的化学酶级联反应-甲基转移酶和选择性化学 Pictet-Spengler 反应。所有反应都可以顺序进行，无需任何合成中间体的后处理或纯化。此外，天然存在的生物碱具有 (+)-构型，重要的是，开发了 (-)-异构体的策略。C-8 处的甲基也被引入一些立体控制，受 C-13 处立体化学的影响。此外，发现一步反应将四氢原小檗碱生物碱转化为类似的原小檗碱支架，避免使用苛刻的氧化条件或选择性氧化酶。这项工作为生物活性生物碱的新型类似物提供了简便、选择性的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02110

文献信息

• Gatta, Franco; Settimj, Guido, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 3/4, p. 103 - 106
  作者：Gatta, Franco、Settimj, Guido

  DOI：——

  日期：——
• Julia,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 4145 - 4148
  作者：Julia,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US5686484A
  申请人：——

  公开号：US5686484A

  公开（公告）日：1997-11-11
• Chemoenzymatic Cascades toward Methylated Tetrahydroprotoberberine and Protoberberine Alkaloids
  作者：Rebecca Roddan、Fabiana Subrizi、Joseph Broomfield、John M. Ward、Nicholas H. Keep、Helen C. Hailes

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02110

  日期：2021.8.20

  Tetrahydroprotoberberine and protoberberine alkaloids are a group of biologically active natural products with complex molecular scaffolds. Isolation from plants is challenging and stereoselective synthetic routes, particularly of methylated compounds are limited, reducing the potential use of these compounds. In this work, we describe chemoenzymatic cascades toward various 13-methyl-tetrahydroprotoberberbine

  四氢原小檗碱和原小檗碱生物碱是一组具有复杂分子支架的生物活性天然产物。从植物中分离是具有挑战性的，立体选择性合成路线，特别是甲基化化合物的合成路线是有限的，减少了这些化合物的潜在用途。在这项工作中，我们描述了使用立体选择性 Pictet-Spenglerase、区域选择性儿茶酚O对各种 13-甲基-四氢小檗碱支架的化学酶级联反应-甲基转移酶和选择性化学 Pictet-Spengler 反应。所有反应都可以顺序进行，无需任何合成中间体的后处理或纯化。此外，天然存在的生物碱具有 (+)-构型，重要的是，开发了 (-)-异构体的策略。C-8 处的甲基也被引入一些立体控制，受 C-13 处立体化学的影响。此外，发现一步反应将四氢原小檗碱生物碱转化为类似的原小檗碱支架，避免使用苛刻的氧化条件或选择性氧化酶。这项工作为生物活性生物碱的新型类似物提供了简便、选择性的途径。