5-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-4H-[1,2,4]噻唑-3-硫醇 | 91759-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-4H-[1,2,4]噻唑-3-硫醇
• 中文别名: 5-(4-甲氧苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 91759-68-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃OS
• mdl: MFCD01151900
• 分子量: 283.354
• InChiKey: NUWCQEKKUKYOIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284-285 °C (decomp)
• 沸点：
  402.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-4H-[1,2,4]噻唑-3-硫醇 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(5-(4-hydroxyphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-2H-四唑，5-芳基-2H-四唑-2-乙酸和[（4-苯基-5-芳基-4H-1,2,4-三唑-3-基）硫代]的合成乙酸可能是超氧化物清除剂和抗炎药。

  摘要：

  一系列5-芳基-2H-四唑，5-芳基-2H-四唑-2-乙酸和[（4-苯基-5-芳基-4H-1,2,4-三唑-3-基）硫代合成乙酸，并在体外进行角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿测定和反向被动Arthus反应中的超氧化物清除活性测试。羟基取代的化合物可以有效地用作超氧化物的体外清除剂，但不能有效地用作体内抗炎剂。

  DOI：

  10.1021/jm00378a007
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methoxybenzimidate hydrochloride 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-4H-[1,2,4]噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  Malbec, Frederique; Milcent, Rene; Barbier, Geo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1689 - 1698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel anthelmintic and insecticidal compositions
  申请人：——

  公开号：US20040171650A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention relates to novel anthelmintic and insecticidal compositions in general, and, more specifically, compositions containing triazole derivatives as active ingredients.

  本发明涉及一般的新的驱虫和杀虫组合物，更具体地说，是含有三唑衍生物作为活性成分的组合物。
• Unravelling the anticancer potency of 1,2,4-triazole-N-arylamide hybrids through inhibition of STAT3: synthesis and in silico mechanistic studies
  作者：Abdallah Turky、Ashraf H. Bayoumi、Farag F. Sherbiny、Khaled El-Adl、Hamada S. Abulkhair

  DOI：10.1007/s11030-020-10131-0

  日期：2021.2

  4-triazoles, herein, we are reporting the design, synthesis, pharmacokinetic profiles, and in vitro anticancer activity of novel C3-linked 1,2,4-triazole-N-arylamide hybrids and their in silico proposed mechanism of action via inhibition of STAT3. The 1,2,4-triazole scaffold was selected as a privilege ring system that is embedded in core structures of a variety of anticancer drugs which are either in clinical

  摘要 在过去十年中，有效的 STAT3 抑制剂的发现获得了显着的推动。与这一趋势一致，考虑到 1,2,4-三唑已证实的生物学重要性，我们在此报告了新型 C3-连接的 1,2,4-三唑的设计、合成、药代动力学特征和体外抗癌活性- N-芳基酰胺杂化物及其在计算机上通过抑制 STAT3 提出的作用机制。1,2,4-三唑支架被选为特权环系统，嵌入在临床使用或仍在临床试验的各种抗癌药物的核心结构中。设计的 1,2,4-三唑衍生物是通过将三唑-硫酮部分通过酰胺亲水接头与不同的亲脂性片段连接起来合成的。进行了计算机模拟研究，以预测新杂交体对不同种类的人类癌细胞系以及非肿瘤细胞的细胞毒性。发现耐多药人乳腺癌细胞 (MDA-MB-231) 对合成化合物的细胞毒性作用最敏感，因此被选择用于评估体外抗癌活性。12显示出最高的效力（IC 50  = 3.61 µM），其次是21，显示出 3.93 µM 的IC 5
• Synthesis, Molecular Docking and Evaluation of Library of 3-Mercapto-1,2,4-Triazole Derivatives as Antimicrobial Agents
  作者：Swarnagowri Nayak、Santosh L. Gaonkar、Sushruta S. Hakkimane、Swapna B、Nitinkumar S. Shetty

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23472

  日期：——

  Due to the increasing microbial resistance to antibacterial and antifungal drugs, the development of new antimicrobial agents is an urgent priority. In search of newer antimicrobial agents, a series of 4,5-disubstituted-3-mercapto-1,2,4-triazole derivatives were synthesized from aromatic acids and substituted isothiocyanates. The in silico study was performed to study the binding interactions of the synthesized compounds with the active pocket of CYP51. Among the synthesized 3-mercapto-triazole derivatives, compounds 6r, 6s and 6u exhibited promising antimicrobial activity comparable to standard drugs. The results suggested that the structural modification to 3-mercapto-1,2,4-triazole derivatives could lead to promising antimicrobial scaffolds.

  由于细菌对抗菌药物和抗真菌药物的耐药性不断增加，开发新的抗微生物药物成为当务之急。在寻找新型抗微生物药物的过程中，从芳香酸和取代异硫氰酸酯合成了一系列4,5-二取代-3-巯基-1,2,4-三唑衍生物。进行了体外研究以研究合成化合物与CYP51活性口袋的结合相互作用。在合成的3-巯基-三唑衍生物中，化合物6r、6s和6u表现出与标准药物可比的有前景的抗微生物活性。结果表明，对3-巯基-1,2,4-三唑衍生物进行结构修饰可以产生有前景的抗微生物骨架。
• Alkylation, amino(hydroxy)methylation, and cyanoethylation of 5-substituted 4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiols
  作者：M. A. Kaldrikyan、N. S. Minasyan、R. G. Melik-Ogandzanyan

  DOI：10.1134/s1070363216020171

  日期：2016.2

  Reactions of 1,2,4-triazole-3-thiols with 2-bromopropionic acid, 2-bromocaproic acid, ethylene chlorohydrine, chloroacetamide, 3-bromo-4-methoxybenzyl chloride, 2-methoxy-5-acetylbenzyl chloride, and 2-(2-chlorophenoxy)ethyl chloride in the presence of KOH have afforded new 3-sulfanyl-1,2,4-triazoles in high yields. Aminomethylation of 1,2,4-triazole-3-thiols in the presence of formaldehyde has given

  1,2,4-三唑-3-硫醇与2-溴丙酸，2-溴己酸，乙烯氯醇，氯乙酰胺，3-溴-4-甲氧基苄基氯，2-甲氧基-5-乙酰基苄基氯和2-的反应在KOH存在下的（2-氯苯氧基）乙基氯以高收率提供了新的3-硫烷基-1,2,4-三唑。在甲醛存在下1,2,4-三唑-3-硫醇的氨甲基化反应产生了相应的2-氨基甲基-2 H -1,2,4-三唑-3（4 H）-硫酮。三唑-3-硫醇与福尔马林和丙烯腈的相互作用导致形成N 2-羟甲基-和3-（2-氰基乙基）硫烷基衍生物。
• Synthesis of 1,2,4-Triazoles via Oxidative Heterocyclization: Selective C–N Bond Over C–S Bond Formation
  作者：Anupal Gogoi、Srimanta Guin、Suresh Rajamanickam、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00956

  日期：2015.9.18

  5-disubstituted 1,2,4-triazole-3-thiones from arylidenearylthiosemicarbazides catalyzed by Cu(II). However, steric factors imparted by the o-disubstituted substrates tend to change the reaction path giving thiodiazole as the major or an exclusive product. Upon prolonging the reaction time, the in situ generated thiones are transformed to 4,5-disubstituted 1,2,4-triazoles via a desulfurization process. Two classes

  通过在由Cu（II）催化的芳基亚芳基硫代半氨基叠氮化物构建4,5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮的过程中，通过正式的CH官能团化处理，证明了CN比C–S键形成能力更高的倾向。 ）。然而，由邻二取代底物赋予的空间因素倾向于改变反应路径，从而给出以硫代二唑为主要产物或排他性产物。在延长反应时间后，原位生成的硫酮通过脱硫过程转化为4,5-二取代的1,2,4-三唑。两类杂环，即。可以通过简单地调节反应时间，由亚芳基芳基硫代半氨基叠氮化物合成4，5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮和4,5-二取代的1,2,4-三唑。1,2,4-三唑-3-硫酮的脱硫是通过亲电子铜协助的，从而提供1,2,4-三唑并伴有CuS和多核硫阴离子的形成，这已通过扫描电子显微镜和能量色散X射线光谱法测量得到证实。按照这种策略，已经成功地完成了一锅法合成的抗菌化合物。