N-phenyl-2-(5-(4‑methoxyphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-phenyl-2-(5-(4‑methoxyphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetamide
• 英文别名: 2-((5-(4-Methoxyphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)-N-phenylacetamide；2-[[5-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-N-phenylacetamide
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O₂S
• mdl: MFCD00342898
• 分子量: 416.503
• InChiKey: DWAVCQOTBUSJBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰肼 在 lithium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 N-phenyl-2-(5-(4‑methoxyphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于三唑的支架 N-(取代苯基)-2-(5-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基硫醇)乙酰胺的设计、合成：作为潜在的抗-用于神经退行性疾病的胆碱酯酶制剂

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 目前被视为全球健康问题；目前全球约有 5000 万 AD 患者，据预测，这一数字每五年翻一番，到 2050 年将达到 1.52 亿。尽管有可以帮助缓解阿尔茨海默病症状的疗法，但目前尚无治愈健康）状况。本研究合成了一系列新型三唑支架7a-k，对其进行了充分表征，并进行了研究以揭示其抗胆碱酯酶的潜力。进行密度泛函理论 (DFT) 计算以研究化合物的分子几何结构和电子分布。化合物 7c对 AChE表现出显着的酶促抑制潜力( IC 50 = 9.52 ± 0.25 μM) 和 7g 对抗 BChE (IC 50  = 31.51 ± 0.38 μM)，与标准药物 esine 相比。此外，还筛选了化合物对 HCT-116 人癌细胞系的抗增殖活性，其中7f在 25 μM 和 50 μM 时分别显示 19.2% 和 28.4% 的细胞活力。通过计算对接分析进一步验证了生物活性结果。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135885

文献信息

• Design, synthesis of triazole-based scaffolds, N-(substitutedphenyl)-2-(5-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-ylthiol)acetamides: As potential anti-cholinesterase agents for neurodegenerative diseases
  作者：Sabahat Zahra Siddiqui、Muhammad Arfan、Muhammad Athar Abbasi、Aziz-ur-Rehman、Syed Adnan Ali Shah、Riffat Parveen、Muhammad Ashraf、Mehwish Solangi、Shafqat Hussain、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135885

  日期：2023.10

  novel triazole scaffolds 7a–k, fully characterized, and investigated to unravel their anticholinesterase potential. Density functional theory (DFT) calculations were carried out to investigate the compounds' molecular geometry and electron distribution. The significant enzymatic inhibitory potential was exhibited by compound 7c against AChE (IC50 = 9.52 ± 0.25 μM) and 7g against BChE (IC50 = 31.51 ± 0

  阿尔茨海默病 (AD) 目前被视为全球健康问题；目前全球约有 5000 万 AD 患者，据预测，这一数字每五年翻一番，到 2050 年将达到 1.52 亿。尽管有可以帮助缓解阿尔茨海默病症状的疗法，但目前尚无治愈健康）状况。本研究合成了一系列新型三唑支架7a-k，对其进行了充分表征，并进行了研究以揭示其抗胆碱酯酶的潜力。进行密度泛函理论 (DFT) 计算以研究化合物的分子几何结构和电子分布。化合物 7c对 AChE表现出显着的酶促抑制潜力( IC 50 = 9.52 ± 0.25 μM) 和 7g 对抗 BChE (IC 50  = 31.51 ± 0.38 μM)，与标准药物 esine 相比。此外，还筛选了化合物对 HCT-116 人癌细胞系的抗增殖活性，其中7f在 25 μM 和 50 μM 时分别显示 19.2% 和 28.4% 的细胞活力。通过计算对接分析进一步验证了生物活性结果。