methyl 2-O-α-D-mannopyranosyl-α-D-rhamnopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-α-D-mannopyranosyl-α-D-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-methoxy-6-methyloxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₀
• 分子量: 340.328
• InChiKey: MBCUBDZIVIXGRM-DZRUFMBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.72
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  158.3
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-8-Benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 甲醇 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-O-α-D-mannopyranosyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3,6-di-O-α-D-甘露吡喃糖基甲基-α-D-甘露吡喃糖苷的脱氧类似物的合成，用于研究伴刀豆球蛋白A的结合位点。

  摘要：

  甲基3，6-二-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷的所有单脱氧类似物已经与两个双脱氧（2，3′-和4，3′-）类似物一起合成。通过2'，3,4-三-O-乙酰基-D-葡萄糖作为供体的NIS促进的偶联引入2'-和2“-脱氧功能，然后还原所得2'-和2”-碘衍生物，而3'-，3“-，4'-，4”-，6'-和6“-脱氧官能团是通过在三氟甲磺酸银促进的偶联反应中使用已知的脱氧糖基氯作为供体引入的。2-使用三碘咪唑和三苯基膦通过置换引入中心甘露糖残基上的4-脱氧官能团，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00268-5

文献信息

• Syntheses of deoxy analogues of methyl 3,6-di-O-α-d-mannopyranosyl-α-d-mannopyranoside for studies of the binding site of Concanavalin A
  作者：Stefan Oscarson、Ulf Tedebark

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00268-5

  日期：1995.12

  All of the monodeoxy analogues of methyl 3,6-di-O-alpha-D-mannopyranosyl-alpha-D-mannopyranoside have been synthesized together with two dideoxy (2,3'- and 4,3'-) analogues. The 2'- and 2"-deoxy functions were introduced by NIS-promoted couplings with 2,3,4-tri-O-acetyl-D-glucal as donor, followed by reduction of the resulting 2'- and 2"-iodo derivatives, whereas the 3'-, 3"-, 4'-, 4"-, 6'-, and 6"-deoxy

  甲基3，6-二-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷的所有单脱氧类似物已经与两个双脱氧（2，3′-和4，3′-）类似物一起合成。通过2'，3,4-三-O-乙酰基-D-葡萄糖作为供体的NIS促进的偶联引入2'-和2“-脱氧功能，然后还原所得2'-和2”-碘衍生物，而3'-，3“-，4'-，4”-，6'-和6“-脱氧官能团是通过在三氟甲磺酸银促进的偶联反应中使用已知的脱氧糖基氯作为供体引入的。2-使用三碘咪唑和三苯基膦通过置换引入中心甘露糖残基上的4-脱氧官能团，