(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-(benzyloxy)-7-(((2R,3R,4S,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((R)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 1051371-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-(benzyloxy)-7-(((2R,3R,4S,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((R)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 1051371-75-5
• 化学式: C₅₅H₅₈O₁₁
• 分子量: 895.059
• InChiKey: LGSVBCITRNKOKV-LOKBUGQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.14
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-(benzyloxy)-7-(((2R,3R,4S,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((R)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸二丁硼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-5)][Bn(-6)]Galf(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]a-Man1Me
  参考文献：
  名称：

  立体选择性α-galactofuranosylation和二-合成和细胞壁多糖的四糖亚基的Talaromyces黄曲霉

  摘要：

  已经建立了使用2'-羧基苄基糖苷作为半乳糖基供体的立体选择性α-半呋喃糖基化。半乳糖基供体上的四苄基保护基对于仲醇受体的α-半乳糖基化至关重要。本方法已成功地应用于合成了Talaromyces flavus细胞壁多糖的二糖和四糖亚基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.118
• 作为产物：
  描述：

  2'-carboxybenzyl 2,3,5,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactofuranoside 、 (2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-8-Benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-(benzyloxy)-7-(((2R,3R,4S,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((R)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性α-galactofuranosylation和二-合成和细胞壁多糖的四糖亚基的Talaromyces黄曲霉

  摘要：

  已经建立了使用2'-羧基苄基糖苷作为半乳糖基供体的立体选择性α-半呋喃糖基化。半乳糖基供体上的四苄基保护基对于仲醇受体的α-半乳糖基化至关重要。本方法已成功地应用于合成了Talaromyces flavus细胞壁多糖的二糖和四糖亚基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.118