21-[(benzyloxy)methyl]-24,25-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13-octahydro-20H-5,23:14,19-dimethenodibenzo[b,h]pyrrolo[3,4-e][1,10]diazacyclooctadecine-20,22-dione | 797056-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 21-[(benzyloxy)methyl]-24,25-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13-octahydro-20H-5,23:14,19-dimethenodibenzo[b,h]pyrrolo[3,4-e][1,10]diazacyclooctadecine-20,22-dione
• CAS: 797056-14-5
• 化学式: C₃₈H₃₉N₃O₃
• 分子量: 585.746
• InChiKey: KAMMOFHCSNDGLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.02
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  56.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-[(benzyloxy)methyl]-24,25-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13-octahydro-20H-5,23:14,19-dimethenodibenzo[b,h]pyrrolo[3,4-e][1,10]diazacyclooctadecine-20,22-dione 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以22%的产率得到24,25-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13-octahydro-20H-5,23:14,19-dimethenodibenzo[b,h]pyrrolo[3,4-e][1,10]diazacyclooctadecine-20,22-dione
  参考文献：
  名称：

  评价合成大环双吲哚基马来酰亚胺的替代方法。

  摘要：

  描述了用于合成大环双吲哚基马来酰亚胺的方法，其中吲哚氮与系链连接。研究了两种替代方法：在“南部”（通过将系链添加到双辛基马来酰亚胺环系统中）或“北部”区域中的大环化。使用二原子，三原子和四原子的束缚链，这两种方法都无法成功地进行各种尝试的大环化反应（钯催化的π-烯丙基取代，闭环易位，McMurry反应，碘环化，形成亚甲硅烷基衍生物） （α，ω-二取代亲电试剂的取代）。所有这些反应的失败归因于靶环系统的应变性质。但是，如果使用更长的系链（6到10个原子），可以使用闭环复分解反应或通过α，ω-二溴化物的取代来制备大环化合物。描述了十四个成功的大环化反应。脱保护得到11个大环的双吲哚基马来酰亚胺，其中酰亚胺取代基已被除去。

  DOI：

  10.1039/b405010j
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxymethyl-3,4-dibromomaleimide 在 乙基溴化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 21-[(benzyloxy)methyl]-24,25-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13-octahydro-20H-5,23:14,19-dimethenodibenzo[b,h]pyrrolo[3,4-e][1,10]diazacyclooctadecine-20,22-dione
  参考文献：
  名称：

  评价合成大环双吲哚基马来酰亚胺的替代方法。

  摘要：

  描述了用于合成大环双吲哚基马来酰亚胺的方法，其中吲哚氮与系链连接。研究了两种替代方法：在“南部”（通过将系链添加到双辛基马来酰亚胺环系统中）或“北部”区域中的大环化。使用二原子，三原子和四原子的束缚链，这两种方法都无法成功地进行各种尝试的大环化反应（钯催化的π-烯丙基取代，闭环易位，McMurry反应，碘环化，形成亚甲硅烷基衍生物） （α，ω-二取代亲电试剂的取代）。所有这些反应的失败归因于靶环系统的应变性质。但是，如果使用更长的系链（6到10个原子），可以使用闭环复分解反应或通过α，ω-二溴化物的取代来制备大环化合物。描述了十四个成功的大环化反应。脱保护得到11个大环的双吲哚基马来酰亚胺，其中酰亚胺取代基已被除去。

  DOI：

  10.1039/b405010j