Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-5)][Bn(-6)]Galf(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]a-Man1Me | 1051371-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-5)][Bn(-6)]Galf(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]a-Man1Me
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-5-[(2R,3R,4S,5S)-5-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]oxy-6-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 1051371-74-4
• 化学式: C₅₅H₆₀O₁₁
• 分子量: 897.075
• InChiKey: OTOCBSOSDJKRTD-DIMXBOPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-5)][Bn(-6)]Galf(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]a-Man1Me 、 2-((((2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-3-(((2R,3R,4S,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((R)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)-6-((naphthalen-2-ylmethoxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)benzoic acid 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  立体选择性α-galactofuranosylation和二-合成和细胞壁多糖的四糖亚基的Talaromyces黄曲霉

  摘要：

  已经建立了使用2'-羧基苄基糖苷作为半乳糖基供体的立体选择性α-半呋喃糖基化。半乳糖基供体上的四苄基保护基对于仲醇受体的α-半乳糖基化至关重要。本方法已成功地应用于合成了Talaromyces flavus细胞壁多糖的二糖和四糖亚基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.118
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-(benzyloxy)-7-(((2R,3R,4S,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((R)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸二丁硼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-5)][Bn(-6)]Galf(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]a-Man1Me
  参考文献：
  名称：

  立体选择性α-galactofuranosylation和二-合成和细胞壁多糖的四糖亚基的Talaromyces黄曲霉

  摘要：

  已经建立了使用2'-羧基苄基糖苷作为半乳糖基供体的立体选择性α-半呋喃糖基化。半乳糖基供体上的四苄基保护基对于仲醇受体的α-半乳糖基化至关重要。本方法已成功地应用于合成了Talaromyces flavus细胞壁多糖的二糖和四糖亚基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.118

文献信息

• Stereoselective α-galactofuranosylation and synthesis of di- and tetrasaccharide subunits of cell wall polysaccharides of Talaromyces flavus
  作者：Ju Yuel Baek、Yong Jae Joo、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.118

  日期：2008.8

  ve group on the galactosyl donor was essential for the α-galactosylation of secondary alcohol acceptors. The present method was successfully applied to the synthesis of di- and tetrasaccharide subunits of cell wall polysaccharides of Talaromyces flavus.

  已经建立了使用2'-羧基苄基糖苷作为半乳糖基供体的立体选择性α-半呋喃糖基化。半乳糖基供体上的四苄基保护基对于仲醇受体的α-半乳糖基化至关重要。本方法已成功地应用于合成了Talaromyces flavus细胞壁多糖的二糖和四糖亚基。