methyl 3,4-di-O-benzyl-2-C-vinyl-α-D-glucopyranoside | 1313873-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzyl-2-C-vinyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1313873-78-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: VHHWCHUCWBZBKF-MHMIHQHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-2-C-vinyl-α-D-glucopyranoside 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexanes 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,3S,4R,5S,6S)-3-methoxy-2-oxabicyclo[2.2.2]octane-4,5,6-triol
  参考文献：
  名称：

  在糖基转移中采用2,5B构型的α-和β-吡喃吡喃糖苷具有高化学反应性的直接实验证据

  摘要：

  通过研究基于2-氧杂双环[2.2.2]辛烷骨架的一系列合成木糖苷类似物的水解和糖基化，研究了2,5 B舟构象对木糖苷反应性的影响，该反应迫使木糖类似物采用一个2,5-乙构象。发现锁定的β-木糖苷的水解速度比甲基β- D-木吡喃糖苷的水解速度快100-1200倍，而锁定的α-木糖苷的水解速度比甲基α- D-木糖吡喃糖苷的水解速度快2×10 4倍。还观察到糖基化反应的速率显着提高。这些构象异构体的高反应性可能与2,5 B的施加有关构型，它近似于过渡状态（TS）船构型。以这种方式，已经支付了从椅子到TS构型所需的能量消耗。这些结果与GH-11木聚糖酶家族迫使其底物采用2,5 B构象以实现高效的酶促糖苷键水解有关。

  DOI：

  10.1002/chem.201003251
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 methyl 3,4-di-O-benzyl-2-C-vinyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在糖基转移中采用2,5B构型的α-和β-吡喃吡喃糖苷具有高化学反应性的直接实验证据

  摘要：

  通过研究基于2-氧杂双环[2.2.2]辛烷骨架的一系列合成木糖苷类似物的水解和糖基化，研究了2,5 B舟构象对木糖苷反应性的影响，该反应迫使木糖类似物采用一个2,5-乙构象。发现锁定的β-木糖苷的水解速度比甲基β- D-木吡喃糖苷的水解速度快100-1200倍，而锁定的α-木糖苷的水解速度比甲基α- D-木糖吡喃糖苷的水解速度快2×10 4倍。还观察到糖基化反应的速率显着提高。这些构象异构体的高反应性可能与2,5 B的施加有关构型，它近似于过渡状态（TS）船构型。以这种方式，已经支付了从椅子到TS构型所需的能量消耗。这些结果与GH-11木聚糖酶家族迫使其底物采用2,5 B构象以实现高效的酶促糖苷键水解有关。

  DOI：

  10.1002/chem.201003251