ethyl 3-(2-iodophenyl)acrylate | 412272-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-iodophenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 3-(2-iodophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 412272-54-9
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₂
• 分子量: 302.112
• InChiKey: WDZNHXHZWQKOJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-iodophenyl)acrylate 在 silica gel 、 三乙基硼氢化锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-碘-苯丙醛
  参考文献：
  名称：

  手性亚磺胺的非对映选择性自由基环化。

  摘要：

  手性胺是通过烷基和芳基的高度非对映选择性分子内加成到手性异亚磺胺上而形成的。

  DOI：

  10.1039/c3cc45452e
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 3-(2-iodophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  中心到轴手性：通过环外二氢萘不对称有机催化合成轴向手性查尔酮

  摘要：

  已经公开了前所未有的环外二氢萘和轴向手性萘查尔酮的不对称合成。实现了良好到优秀的不对称感应。这一成功归因于环外二氢萘的异常形成，它在确保轴向手性方面发挥着至关重要的作用。这是首次报道能够利用仲胺催化通过逐步不对称插烯多米诺双异构化合成轴向手性查尔酮的环外分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01413

文献信息

• Highly active iridium(i) complexes for the selective hydrogenation of carbon–carbon multiple bonds
  作者：Linsey S. Bennie、Calum J. Fraser、Stephanie Irvine、William J. Kerr、Shalini Andersson、Göran N. Nilsson

  DOI：10.1039/c1cc14367k

  日期：——

  New iridium(I) complexes, bearing a bulky NHC/phosphine ligand combination, have been established as extremely efficient hydrogenation catalysts that can be used at low catalyst loadings, and are compatible with functional groups which are often sensitive to more routinely employed hydrogenation methods.

  已经建立了带有庞大的NHC /膦配体组合的新型铱（I）配合物，作为可以在低催化剂负载量下使用的极其有效的氢化催化剂，并且与通常对更常用的氢化方法敏感的官能团相容。
• Regioselective Tandem C–H Alkylation/Coupling Reaction of <i>ortho</i>-Iodophenylethylenes via <i>C</i>,<i>C</i>-Pallada(II)cycles
  作者：Bin-Bin Zhu、Wen-Bo Ye、Zhi-Tao He、Shu-Sheng Zhang、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/acscatal.1c03386

  日期：2021.10.1

  diorganopalladium species with favorable stability and an electron-rich nature, leading to efficient sequential reactions with diverse electrophiles and nucleophiles. Specifically, the development of aryl-alkenyl-palladacycle-based transformations could provide an attractive approach with regio- and stereocontrol for the construction of multifunctionalized arylethylenes. However, currently, the C,C-pallada(II)cycle

  五元C , C -钯 (II) 环是一类独特的二有机钯物种，具有良好的稳定性和富电子性，可与不同的亲电子试剂和亲核试剂进行有效的连续反应。具体而言，基于芳基-烯基-钯环的转化的发展可以为构建多功能芳基乙烯提供一种具有区域和立体控制的有吸引力的方法。然而，目前C，C-钯（II）环的形成依赖于骨架中的刚性骨架或空间拥挤来促进环钯化，并且尚未实现没有α-取代基的芳基-烯基-钯环的形成。此外，可以区分两个 sp 的反应这种C (sp 2 )、C (sp 2 )-钯环的2个碳中心仍然难以捉摸。在此，我们报告了一种区域选择性三组分串联烷基化/偶联反应，适用于各种非、α-或 β-取代和 α，β-二取代的邻碘苯基乙烯。富电子 2-吡啶酮配体用于实现环钯化过程，导致芳基-烯基-钯环中间体，其中两个 C-Pd 键因其固有的空间和电子差异而被区分为烷基化。观察到区域/化学选择性和哈米特 σ 值之间良好的线性自由能关系。
• Intramolecular Pd-Catalyzed Arylation of 1-Amidosugars: A New Route to <i>N</i>-Glycosyl Quinolin-2-ones
  作者：Thi Thanh Huyen Luong、Jean-Daniel Brion、Ewen Lescop、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00752

  日期：2016.5.6

  The synthesis of N-glycosylated quinolin-2-ones via an intramolecular N-arylation of glycosylamides is reported. The coupling involves the use of only Pd(OAc)2 as the catalyst and nBu4NOAc as the base in 1,4-dioxane. This versatile approach allows the synthesis of various N-glycosylated quinolin-2-ones with exclusive α or β selectivity.

  据报道，通过糖基酰胺的分子内N-芳基化作用合成N-糖基化的喹啉-2-酮。偶联涉及在1，4-二恶烷中仅使用Pd（OAc）2作为催化剂，使用n Bu 4 NOAc作为碱。这种通用的方法可以合成具有独特的α或β选择性的各种N-糖基化的喹啉-2-酮。
• Cu-Catalyzed Enantioselective Ring Opening of Cyclic Diaryliodoniums toward the Synthesis of Chiral Diarylmethanes
  作者：Bin Li、Zengyin Chao、Chunyu Li、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/jacs.8b05743

  日期：2018.8.1

  A Cu-catalyzed enantioselective desymmetrizing ring-opening reaction of six-membered cyclic diaryliodonium salts with carboxylic acids or thioacids is reported for the facile access to chiral diarylmethanes. A Cu/[cyclopropyl bis(oxazoline)] catalyst well discriminates two C-I bonds of prochiral cyclic diaryliodonium salts. A stereochemical model was proposed to rationalize the stereochemical outcome

  据报道，六元环状二芳基碘鎓盐与羧酸或硫代酸的 Cu 催化对映选择性去对称开环反应可轻松获得手性二芳基甲烷。Cu/[环丙基双(恶唑啉)]催化剂很好地区分了前手性环状二芳基碘鎓盐的两个CI键。基于环状二芳基碘鎓盐的晶体结构，提出了立体化学模型来合理化立体化学结果。
• Selective Palladium-Catalyzed Domino Heck/Buchwald-Hartwig Arylations of<i>N</i>-Glycosylcinnamamides: An Efficient Route to 4-Aryl-<i>N</i>-glycosylquinolin-2-ones
  作者：Thi Thanh Huyen Luong、Sabrina Touchet、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1002/adsc.201601382

  日期：2017.4.17

  An efficient and selective domino Heck/Buchwald–Hartwig arylations of readily available N‐glycosylcinnamamides with aryl iodides have been established. Using palladium(II) acetate as a catalyst, potassium acetate as the base and tetrabutylamonium bromide as an additive in dioxane, the protocol proved to be general, and a variety of 4‐aryl‐N‐glycosylquinolin‐2‐ones has been prepared in good yields with

  已经建立了有效的，选择性的，易于获得的N-糖基肉桂酰胺与芳基碘化物的多米诺Heck / Buchwald-Hartwig芳基化方法。在二恶烷中使用乙酸钯（II）作为催化剂，乙酸钾作为碱，四丁基溴化铵作为添加剂在二恶烷中被证明是通用的，并且已经制备了多种4-芳基-N-糖基喹啉-2-酮。独有的α或β选择性，产量高。