1-(4-氯-3,5-二甲基苯基)乙酮 | 606970-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氯-3,5-二甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-chloroacetophenone
• 英文别名: 4-chloro-3,5-dimethylacetophenone；1-(4-chloro-3,5-dimethyl-phenyl)-ethanone；1-(4-chloro-3,5-dimethylphenyl)ethanone；4'-Chloro-3',5'-dimethylacetophenone
• CAS: 606970-70-1
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• mdl: MFCD11113488
• 分子量: 182.65
• InChiKey: IKBSPXLJZGGWFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯-3,5-二甲基苯基)乙酮 在 chloro[(1,2,3-n)-3-phenyl-2-propenyl][1,3-bis(2,7-dicyclooctylnaphthalen-1-yl)-imidazolin-2-ylidene] palladium(II) 、 potassium tert-butylate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,2',4',6,6'-pentmethyl-4-(1-methylethenyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的Suzuki-Miyaura偶联剂在室温下合成四邻位取代的联芳基

  摘要：

  进入凹槽：引入具有适当取代的萘基侧链的C 2对称N杂环卡宾配体，可以使Suzuki-Miyaura有效偶联，从而在室温下由芳基溴化物和氯化物形成庞大的四邻位取代联芳基。DFT计算揭示了正在起作用的细微空间现象，这些现象导致了出色的催化性能。环辛基=环辛基。

  DOI：

  10.1002/chem.201102442
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,3-二甲苯 、 乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以61%的产率得到1-(4-氯-3,5-二甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的Suzuki-Miyaura偶联剂在室温下合成四邻位取代的联芳基

  摘要：

  进入凹槽：引入具有适当取代的萘基侧链的C 2对称N杂环卡宾配体，可以使Suzuki-Miyaura有效偶联，从而在室温下由芳基溴化物和氯化物形成庞大的四邻位取代联芳基。DFT计算揭示了正在起作用的细微空间现象，这些现象导致了出色的催化性能。环辛基=环辛基。

  DOI：

  10.1002/chem.201102442

文献信息

• Biaryl Benzylamine Derivatives
  申请人：Angst Daniela

  公开号：US20100168079A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to biaryl-benzylamine compounds, to processes for their production, to their use as pharmaceuticals and to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及双芳基-苄基胺化合物，其生产方法，作为药物的应用，以及包含它们的药物组合物。
• Sterically Demanding, Bioxazoline-Derived N-Heterocyclic Carbene Ligands with Restricted Flexibility for Catalysis
  作者：Gereon Altenhoff、Richard Goddard、Christian W. Lehmann、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja045349r

  日期：2004.11.1

  A unique family of N-heterocyclic carbenes derived from bioxazolines (IBiox) suitable for application in transition-metal catalysis is described. The ligands are electron rich, sterically demanding, and have restricted flexibility. Their usefulness has been demonstrated in the Suzuki-Miyaura cross-coupling of sterically hindered aryl chlorides and boronic acids. For the first time, tetraortho-substituted

  描述了从生物恶唑啉 (IBiox) 衍生的一个独特的 N-杂环卡宾家族，适用于过渡金属催化。配体富含电子，空间要求高，灵活性有限。它们的有用性已在空间位阻芳基氯化物和硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中得到证明。首次使用 Suzuki-Miyaura 方法从芳基氯合成了具有甲基和更大邻位取代基的四邻位取代联芳基化合物。
• An N-Heterocyclic Carbene Ligand with Flexible Steric Bulk Allows Suzuki Cross-Coupling of Sterically Hindered Aryl Chlorides at Room Temperature
  作者：Gereon Altenhoff、Richard Goddard、Christian W. Lehmann、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.200351325

  日期：2003.8.11
• [EN] BIARYL BENZYLAMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BIARYLBENZYLAMINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010072712A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to biaryl-benzylamine compounds, to processes for their production, to their use as pharmaceuticals and to pharmaceutical compositions comprising them.
• Room-Temperature Synthesis of Tetra-ortho-Substituted Biaryls by NHC-Catalyzed Suzuki-Miyaura Couplings
  作者：Linglin Wu、Emma Drinkel、Fiona Gaggia、Samanta Capolicchio、Anthony Linden、Laura Falivene、Luigi Cavallo、Reto Dorta

  DOI：10.1002/chem.201102442

  日期：2011.11.11

  Into the groove: The introduction of a C2‐symmetric N‐heterocyclic carbene ligand with appropriately substituted naphthyl side chains enables the efficient Suzuki–Miyaura coupling to form bulky tetra‐ortho‐substituted biaryls from aryl bromides and chlorides at room temperature. DFT calculations uncover the subtle steric phenomena at play that lead to the superior catalytic performance. Cyoct=cyclooctyl

  进入凹槽：引入具有适当取代的萘基侧链的C 2对称N杂环卡宾配体，可以使Suzuki-Miyaura有效偶联，从而在室温下由芳基溴化物和氯化物形成庞大的四邻位取代联芳基。DFT计算揭示了正在起作用的细微空间现象，这些现象导致了出色的催化性能。环辛基=环辛基。