1,3-dimethyl-2-chloro-5-(1-methylethenyl)benzene | 1352840-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-chloro-5-(1-methylethenyl)benzene
• 英文别名: 2-Chloro-1,3-dimethyl-5-prop-1-en-2-ylbenzene；2-chloro-1,3-dimethyl-5-prop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 1352840-90-4
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl
• 分子量: 180.677
• InChiKey: VTMJPBGTDBAAJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-chloro-5-(1-methylethenyl)benzene 、 2,4,6-三甲基苯硼酸 在 chloro[(1,2,3-n)-3-phenyl-2-propenyl][1,3-bis(2,7-dicyclooctylnaphthalen-1-yl)-imidazolin-2-ylidene] palladium(II) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到2,2',4',6,6'-pentmethyl-4-(1-methylethenyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的Suzuki-Miyaura偶联剂在室温下合成四邻位取代的联芳基

  摘要：

  进入凹槽：引入具有适当取代的萘基侧链的C 2对称N杂环卡宾配体，可以使Suzuki-Miyaura有效偶联，从而在室温下由芳基溴化物和氯化物形成庞大的四邻位取代联芳基。DFT计算揭示了正在起作用的细微空间现象，这些现象导致了出色的催化性能。环辛基=环辛基。

  DOI：

  10.1002/chem.201102442
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,3-二甲苯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-dimethyl-2-chloro-5-(1-methylethenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的Suzuki-Miyaura偶联剂在室温下合成四邻位取代的联芳基

  摘要：

  进入凹槽：引入具有适当取代的萘基侧链的C 2对称N杂环卡宾配体，可以使Suzuki-Miyaura有效偶联，从而在室温下由芳基溴化物和氯化物形成庞大的四邻位取代联芳基。DFT计算揭示了正在起作用的细微空间现象，这些现象导致了出色的催化性能。环辛基=环辛基。

  DOI：

  10.1002/chem.201102442

文献信息

• Room-Temperature Synthesis of Tetra-ortho-Substituted Biaryls by NHC-Catalyzed Suzuki-Miyaura Couplings
  作者：Linglin Wu、Emma Drinkel、Fiona Gaggia、Samanta Capolicchio、Anthony Linden、Laura Falivene、Luigi Cavallo、Reto Dorta

  DOI：10.1002/chem.201102442

  日期：2011.11.11

  Into the groove: The introduction of a C2‐symmetric N‐heterocyclic carbene ligand with appropriately substituted naphthyl side chains enables the efficient Suzuki–Miyaura coupling to form bulky tetra‐ortho‐substituted biaryls from aryl bromides and chlorides at room temperature. DFT calculations uncover the subtle steric phenomena at play that lead to the superior catalytic performance. Cyoct=cyclooctyl

  进入凹槽：引入具有适当取代的萘基侧链的C 2对称N杂环卡宾配体，可以使Suzuki-Miyaura有效偶联，从而在室温下由芳基溴化物和氯化物形成庞大的四邻位取代联芳基。DFT计算揭示了正在起作用的细微空间现象，这些现象导致了出色的催化性能。环辛基=环辛基。