2,3,5,6-四甲基苯基硼酸 | 197223-36-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,5,6-四甲基苯基硼酸
• 中文别名: 四苯基环戊二烯酮；2,3,5,6-四甲基苯硼酸
• 英文名称: 2,3,5,6-tetramethylphenylboronic acid
• 英文别名: (2,3,5,6-tetramethylphenyl)boronic acid
• CAS: 197223-36-2
• 化学式: C₁₀H₁₅BO₂
• 分子量: 178.039
• InChiKey: BCMVUEOVWMZJBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-148 °C (lit.)
• 沸点：
  351.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,3,5,6-四甲基苯基硼酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H15BO2
分子式
: 178.04 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四甲基苯基硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 吡啶 、 二环己基[2-(9-菲基)苯基]膦 、 盐酸 、 iron(III) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium hypophosphite hydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 溴 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 2-{4-[4-(3,5-dimethylpyridin-4-yl)-2,3,5,6-tetramethylphenyl]-3-methylphenyl}malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Ultra-High-Response, Multiply Twisted Electro-optic Chromophores: Influence of π-System Elongation and Interplanar Torsion on Hyperpolarizability

  摘要：

  The systematic synthesis, structural, optical spectroscopic, and second-order nonlinear optical (NLO) characterization of a series of donor-acceptor poly-arylene chromophores which have heretofore unachieved pi-extension and substantial twisting from planarity, are reported: specifically, two-ring 2TTMC, dicyano (4-(3,5-dimethyl-1-(2-propylheptyl)-pyridin-1-ium-4-yl)-3-methylphenyl)methanide; three-ring 3TTMC, dicyano (4'-(3,5-dimethyl-1-(2-propylheptyl)pyridin-1-ium-4-yl)-2,2',3',5',6'-pentamethyl[1,1'-biphenyl]-4-yl)methanide; and four-ring 4TTMC, dicyano (4 ''-(3,5-ciimethyl-1- (2-propylheptyl)-pyridin-1-ium-4-yl)-2,2',3 '',6,6'-pentamethyl[1,1':4',1 ''-terphenyl]-4-yl)methanide. Single-crystal X-ray diffraction, DFT-optimized geometries, and B3LYP/INDO-SOS analysis identify three key features underlying the very large NLO response: (1) For ring catenation of three or greater, sterically enforced pi-system twists are only essential near the chromophore donor and acceptor sites to ensure large NLO responses. (2) For synthetic efficiency, deletion of one ortho-methyl group from o,o',o '',o'"-tetramethylbiaryl junctures, only slightly relaxes the biaryl twist angle from 89.6 degrees to similar to 80 degrees. (3) Increased arylene catenation from two to three to four rings (2TTMC -> 3TTMC -> 4TTMC) greatly enhances NLO response, zwitterionic charge localization, and thus the ground-state dipole moment, consistent with the contracted antiparallel solid-state pi-pi stacking distances of 8.665 -> 7.883 -> 7.361 angstrom, respectively. This supports zwitterionic ground states in these chromophores as do significant optical spectroscopic solvatochromic shifts, with aryl-aryl twisting turning on significant intra-subfragment absorption. Computed molecular hyperpolarizabilities (mu beta) approach an unprecedented 900 000 X 10(-48) esu, while estimated chromophore figures of merit, mu beta(vec)/M-w, approach 1500 X 10(-48) esu, 1.5 times larger than the highest known values for twisted chromophores and >33 times larger than that of planar donor-acceptor chromophores.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04636
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,3,5,6-四甲基苯 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 、 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2,3,5,6-四甲基苯基硼酸
  参考文献：
  名称：

  Non-conjugated polymeric perarylated boranes, use thereof as organically semiconductor transmitters and/or transport materials, methods for producing same and uses thereof

  摘要：

  一种K型共聚芳基硼烷：其中氢原子与末端键合；Arn代表Ar1，Ar2和Ar3中的至少一个；Ar1和Ar2各代表一个芳基烃基；Ar3代表一个杂环芳基烃基；Ar1具有不低于苯的π电子密度；Ar2能够进行空穴传输；Ar3的π电子密度不大于苯且小于Ar1；x、y和z分别代表Ar1、Ar2和Ar3的摩尔部分；x、y和z均在0-1范围内，且x+y+z=1；R代表一个芳基基团。这种K型共聚芳基硼烷可用于有机发光二极管（OLEDs）、有机太阳能电池、有机光电探测器和有机场效应晶体管。

  公开号：

  US20060229431A1

文献信息

• A General and Special Catalyst for Suzuki-Miyaura Coupling Processes
  作者：Wenjun Tang、Andrew G. Capacci、Xudong Wei、Wenjie Li、Andre White、Nitinchandra D. Patel、Jolaine Savoie、Joe J. Gao、Sonia Rodriguez、Bo Qu、Nizar Haddad、Bruce Z. Lu、Dhileepkumar Krishnamurthy、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201002404

  日期：2010.8.9

  Biaryl monophosphorus ligands containing a 2,3‐dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole framework are highly effective for the palladium‐catalyzed Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of a wide range of substrates. Ligand 1 has demonstrated excellent performance for coupling reactions of extremely hindered arylboronic acids.

  含有2,3-二氢苯并[ d ] [1,3]恶唑骨架的联芳基单磷配体对于钯催化的多种底物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应非常有效。配体1已显示出极受阻碍的芳基硼酸偶联反应的优异性能。
• [Pd(IPr*^OMe)(cin)Cl] (cin = Cinnamyl): A Versatile Catalyst for C–N and C–C Bond Formation
  作者：Gulluzar Bastug、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om500026s

  日期：2014.3.10

  Buchwald–Hartwig cross-coupling reactions of sterically demanding aryl chlorides with sterically hindered and deactivated aniline derivatives. This catalyst also proved efficient in Suzuki–Miyaura reactions, thus allowing the preparation of tetra-ortho-substituted biaryls. The Kumada–Corriu coupling has also been investigated using this palladium N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst.

  [钯（IPR * OME）（CIN）（CL）]提供了一种用于布赫瓦尔德-哈特维希交叉偶联的空间要求的芳基氯化物与空间位反应的高催化活性受阻和停用苯胺衍生物。该催化剂也被证明在铃木-宫浦反应效率，从而允许四的制备邻位取代的联芳基。还使用这种钯N-杂环卡宾（NHC）催化剂研究了Kumada-Corriu偶联。
• [EN] NOVEL PRECATALYST SCAFFOLDS FOR CROSS-COUPLING REACTIONS, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX SUPPORTS DE PRÉ-CATALYSEURS POUR RÉACTIONS À COUPLAGE MUTUEL, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2016057600A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention provides novel transition-metal precatalysts that are useful in preparing active coupling catalysts. In certain embodiments, the precatalysts of the invention are air-stable and moisture-stable. The present invention further provides methods of making and using the precatalysts of the invention.

  本发明提供了新型过渡金属前催化剂，可用于制备活性偶联催化剂。在某些实施例中，本发明的前催化剂具有空气稳定性和湿度稳定性。本发明还提供了制备和使用本发明的前催化剂的方法。
• Large yet Flexible N‐Heterocyclic Carbene Ligands for Palladium Catalysis
  作者：Sebastien Meiries、Gaëtan Le Duc、Anthony Chartoire、Alba Collado、Klaus Speck、Kasun S. Athukorala Arachchige、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.201302471

  日期：2013.12.16

  6‐di(3‐pentyl)phenyl)imidazol‐2‐ylidene) NHCs are the simplest and already known congeners. The synthetic route was successfully used for the preparation of three members of the ITent family: IPent (N,N′‐bis(2,6‐di(3‐pentyl)phenyl)imidazol‐2‐ylidene), IHept (N,N′‐bis(2,6‐di(4‐heptyl)phenyl)imidazol‐2‐ylidene) and INon (N,N′‐bis(2,6‐di(5‐nonyl)phenyl)imidazol‐2‐ylidene). The electronic and steric properties

  一个直接的和新的N-杂环卡宾（NHC的）可扩展的八步合成已经从便宜和容易获得2-硝基开发米二甲苯。该过程可以制备一类新的NHC，即ITent（称为“帐篷”的“帐篷”），其中著名的IMes（N，N′-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基），IPr（N，N'-双（2,6-二（2-丙基）苯基）咪唑-2-亚基）和IPent（N，N'-双（2,6-二（3-戊基）苯基）咪唑-2-亚基NHC是最简单且已知的同类物。该合成路线已成功用于准备ITent系列的三个成员：IPent（N，N′-双（2,6-二（3-戊基）苯基）咪唑-2-亚基），IHept（N，N′-双（2,6-二（4-庚基）苯基）咪唑-2-亚基）和INon（N，N'-双（2,6-二（5-壬基）苯基）咪唑-2-亚基）。通过制备镍和钯配合物，研究了每种NHC的电子和空间特性。最后，研究了这些新的ITent配体在Pd催化的Suzuki-Miya
• Proton-Coupled Electron Transfer Reactions with Photometric Bases Reveal Free Energy Relationships for Proton Transfer
  作者：Thomas T. Eisenhart、William C. Howland、Jillian L. Dempsey

  DOI：10.1021/acs.jpcb.6b04011

  日期：2016.8.18

  quinoline backbone, the driving force for proton transfer was systematically varied. Proton transfer rate constants (kPT,2 = (1.5–7.5) × 108 M–1 s–1, kPT,4 = (0.55–3.0) × 107 M–1 s–1) were found to correlate with the pKa of the conjugate acid of the proton acceptor, in agreement with anticipated free energy relationships for proton transfer processes in PCET reactions.

  乙腈中对氨基苯酚的质子偶联电子转移（PCET）氧化是通过停止流快速混合进行的，并进行光谱监测。为了在存在7-（二甲基氨基）喹啉质子受体的情况下通过二茂铁进行氧化，可以在可见光区域对电子转移和质子转移组分进行光学监测。容易监测到二茂铁吸收率的衰减（λmax = 620 nm），以及2,4-取代的7-（二甲基氨基）喹啉衍生物的吸收率（λmax= 370–392 nm）在质子化过程中发生了红移（大约70 nm）。光谱分析表明反应是通过逐步的电子转移-质子转移过程进行的，对动力学曲线的建模可以监测二茂铁和喹啉鎓信号，从而为基本质子和电子转移步骤提供速率常数。由于所使用的2,4-R-7-（二甲氨基）喹啉衍生物的共轭酸的p K a值很容易通过改变喹啉骨架的2位和4位上的取代基来调节，因此质子转移是系统地变化的。质子传递速率常数（k PT，2 =（1.5–7.5）×10 8 M –1 s –1，kPT，4