2,3,5,6-四甲基苯甲腈 | 2571-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,5,6-四甲基苯甲腈
• 英文名称: 2,3,5,6-tetramethylbenzonitrile
• 英文别名: 2,3,5,6-tetramethyl-benzonitrile；2,3,5,6-Tetramethyl-benzonitril
• CAS: 2571-53-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: AABLXRLWVSFCHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  100-110 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四甲基苯甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diduryldiazomethane
  参考文献：
  名称：

  多甲基化和聚（叔）丁基化二苯基卡宾。空间拥挤的三重卡宾的生成、反应、动力学和氘同位素效应

  摘要：

  Dimesitylcarbene (2a) 显示通过二聚作用而衰变，半衰期为 160 ms，比二苯基卡宾长约 5 个数量级。二十二烷基卡宾 (2b) 的寿命是 2a 的两倍，而十甲基二苯基卡宾 (2c) 主要通过从邻甲基中提取 H 以单分子方式衰变，并且比 2b 寿命更短。2,4,6-三(叔丁基)二苯基卡宾 (14) 几乎完全通过从邻叔丁基中提取 H 进行单分子衰变，并显示出 125 μs 的寿命。2c 和 14 的 H 和 D 提取的阿伦尼乌斯图提供了与经典原子转移反应一致的数据，尽管两个系统之间的动力学参数非常不同。

  DOI：

  10.1021/ja9635903
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四甲基苯甲酸 在 lead(II) thiocyanate 作用下， 以68%的产率得到2,3,5,6-四甲基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Rudenko; Salfetnikova; Vasil'ev, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 10, p. 1447 - 1470

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile One-Pot Transformation of Arenes into Aromatic Nitriles under Metal-Cyanide-Free Conditions
  作者：Toshiyuki Tamura、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201403672

  日期：2015.3

  Electron-rich arenes bearing methyl or methoxy groups on the aromatic ring were treated with dichloromethyl methyl ether and ZnBr2, and then with molecular iodine and aq. ammonia to give the corresponding aromatic nitriles in good yields. Using this method, febuxostat was efficiently prepared from 4-bromophenol in four steps. The method can be used for the preparation of aromatic nitriles from arenes

  芳环上带有甲基或甲氧基的富电子芳烃用二氯甲基甲基醚和 ZnBr2 处理，然后用分子碘和水溶液处理。氨以良好的收率得到相应的芳香腈。使用这种方法，可以通过四步从 4-溴苯酚有效地制备非布司他。该方法可用于在无金属氰化物条件下由芳烃一锅法制备芳香腈。
• Reactions of Vinyl Type Carbocations Generated in Fluorosulfonic Acid with Benzene Derivatives. New Synthesis of Alkyl 3,3-Diarylpropenoates
  作者：P. Yu. Savechenkov、A. P. Rudenko、A. V. Vasil'ev、G. K. Fukin

  DOI：10.1007/s11178-005-0340-6

  日期：2005.9

  Vinyl type carbocations ArC+=CHX [X = CO2H, CO2Alk, C≡N, P(O)(OAlk)2] generated from alkyl 3-arylpropynoates and related compounds in fluorosulfonic acid at −75 to −20°C react with various benzene derivatives, following the mechanism of electrophilic substitution of hydrogen. A new procedure for the synthesis of alkyl 3,3-diarylpropenoates having various substituents in the aryl fragments has been developed on the basis of protonation of the triple bond in alkyl 3-arylpropynoates.

  由烷基3-芳基丙炔酸酯及相关化合物在氟磺酸中于−75至−20°C生成的乙烯基类型的碳正离子ArC+=CHX [X = CO2H, CO2Alk, C≡N, P(O)(OAlk)2]，与各种苯衍生物反应，遵循氢的电亲体取代机制。基于烷基3-芳基丙炔酸酯中三键的质子化，开发了一种合成具有不同芳基片段取代基的烷基3,3-二芳基丙烯酸酯的新方法。
• The Copper(I) Iodide-assisted Reaction of Nonactivated Aryl Iodides with Some Alkali Metal Pseudohalides
  作者：Hitomi Suzuki、Keiko Miyoshi、Misao Shinoda

  DOI：10.1246/bcsj.53.1765

  日期：1980.6

  dissolves into warm hexamethylphosphoric triamide to give a black solution, in which polymethylated iodobenzenes undergo nucleophilic attack by azide and selenocyanate ions, giving the corresponding aryl azides and selenocyanates in low to good yields. In the absence of copper(I) salt, however, the reaction does not take place. Cyanide, cyanate, thiocyanate, and fluoride ions bring about a decoloration of

  碘化铜 (I) 溶解在温热的六甲基磷酰胺中得到黑色溶液，其中多甲基化碘苯受到叠氮化物和硒氰酸根离子的亲核攻击，得到相应的芳基叠氮化物和硒氰酸盐，产率从低到高。然而，在不存在铜 (I) 盐的情况下，反应不会发生。氰化物、氰酸根、硫氰酸根和氟离子使反应混合物脱色，不会发生置换反应，而碲氰酸根离子在释放元素碲的同时提供相应的芳基氰化物。
• PHOTOCHEMICAL AMINATION OF TETRACYANOBENZENE WITH ACETONITRILE IN THE PRESENCE OF ALIPHATIC AMINE
  作者：Shuzo Yamada、Yoshiki Nakagawa、Oserojoin Watabiki、Shin-ichi Suzuki、Mamoru Ohashi

  DOI：10.1246/cl.1986.361

  日期：1986.3.5

  dicyanodurene in acetonitrile in the presence of triethylamine gave mainly substitution and reduction products respectively, whereas a photochemical reaction of 1,2,4,5-tetracyanobenzene in the presence of N-methylpyrrolidine or nicotine gave tricyanoaniline, an amination product, as well as substitution products.

  在三乙胺的存在下，二氰基二甲苯和二氰基杜烯在乙腈中的辐照分别主要产生取代和还原产物，而 1,2,4,5-四氰基苯在 N-甲基吡咯烷或尼古丁存在下的光化学反应产生了三氰基苯胺，一种胺化产物，以及替代产品。
• BENZONITRILE DERIVATIVE, LIGHT-EMITTING MATERIAL, AND LIGHT-EMITTING ELEMENT USING SAME
  申请人：Kyushu University, National University Corporation

  公开号：EP3848352A1

  公开（公告）日：2021-07-14

  A compound represented by formula (I). In formula (I), each L independently represents a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, n indicates the number of L groups, and is either 1 or 2, each Q independently represents a substituted or unsubstituted 3,6-dit-butyl-9H-carbazol-9-yl group, a substituted or unsubstituted 3,6-diphenyl-9H-carbazol-9-yl group, or a substituted or unsubstituted 3-phenyl-6-t-butyl-9H-carbazol-9-yl group, and m indicates the number of Q groups, and has a value of 5-n.

  式 (I) 所代表的化合物。 在式 (I) 中，每个 L 独立地代表取代或未取代的芳基，或取代或未取代的杂芳基，n 表示 L 基团的数目，且为 1 或 2，每个 Q 独立地代表取代或未取代的 3、6-二丁基-9H-咔唑-9-基基团、取代或未取代的 3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基基团或取代或未取代的 3-苯基-6-叔丁基-9H-咔唑-9-基基团，m 表示 Q 基团的数目，且其值为 5-n。