benzyl indole-4-carboxylate | 84401-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl indole-4-carboxylate
• 英文别名: 4-benzyloxycarbonylindole；Benzyl 1H-indole-4-carboxylate
• CAS: 84401-11-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: UPIHDKSHKSBWEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  443.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl indole-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基硫酸氢铵 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氢气 、 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -20.0~65.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 56.25h， 生成 N-[2-(1H-吲哚-4-基)乙基]-N-丙基丙-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Cannon, Joseph G.; Demopoulos, Basil J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1195 - 1199

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-4-羧酸 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以83.4%的产率得到benzyl indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种3-(三氟甲基)-4-吲哚甲酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种3‑(三氟甲基)‑4‑吲哚甲酸的制备方法。所述方法包括步骤：(1)使吲哚4‑甲酸通过苄基保护羧酸得到结构如式1所示的化合物；(2)使结构如式1所示的化合物通过氨基保护得到结构如式2所示的化合物；(3)使结构如式2所示的化合物经碘代得到结构如式3所示的化合物；(4)使结构如式3所示的化合物与三氟甲基化试剂混合、反应得到结构如式4所示的化合物；(5)使结构如式4所示的化合物脱氨基保护和苄基得到3‑(三氟甲基)‑4‑吲哚甲酸。

  公开号：

  CN113387863B

文献信息

• Benzamide derivatives having a vasopressin antagonistic activity
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06207693B1

  公开（公告）日：2001-03-27

  This invention relates to new benzamide derivatives having a vasopressin antagonistic activity, etc. and represented by general formula (I): wherein R1 is aryl optionally substituted with lower alkoxy, etc., R2 is lower alkyl, etc., R3 is hydrogen, etc., A is NH, etc., E is etc., X is —CH═CH—, —CH═N—, or S, and Y is a condensed heterocyclic group, etc., and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for preparation thereof and to a pharmaceutical composition comprising the same.

  这项发明涉及新的苯甲酰胺衍生物，它们具有抗血管加压素活性，并由通式（I）表示： 其中R1是可选地被低级烷氧基取代的芳基等， R2是低级烷基等， R3是氢等， A是NH等， E是 等， X是—CH═CH—，—CH═N—或S，而 Y是稠合杂环基等， 以及它们的药用可接受盐，其制备过程以及包含它们的药物组合物。
• Discovery and Evaluation of a Series of 3-Acylindole Imidazopyridine Platelet-Activating Factor Antagonists
  作者：Michael L. Curtin、Steven K. Davidsen、H. Robin Heyman、Robert B. Garland、George S. Sheppard、Alan S. Florjancic、Lianhong Xu、George M. Carrera、Douglas H. Steinman、Jeff A. Trautmann、Daniel H. Albert、Terrance J. Magoc、Paul Tapang、David A. Rhein、Richard G. Conway、Gongjin Luo、Jon F. Denissen、Kennan C. Marsh、Douglas W. Morgan、James B. Summers

  DOI：10.1021/jm970389+

  日期：1998.1.1

  Studies conducted with the goal of discovering a second-generation platelet-activating factor (PAF) antagonist have identified a novel class of potent and orally active antagonists which have high aqueous solubility and long duration of action in animal models. The compounds arose from the combination of the lipophilic indole portion of Abbott's first-generation PAF antagonist ABT-299 (2) with the methylimidazopyridine heterocycle moiety of British Biotechnology's BB-882 (1) and possess the positive attributes of both of these clinical candidates. Structure-activity relationship (SAR) studies indicated that modification of the indole and benzoyl spacer of lead compound 7b gave analogues that were more potent, longer-lived, and bioavailable and resulted in the identification of 1-(N,N-dimethylcarbamoyl)-4-ethynyl-3-(3-fluoro-4-[(1H-2-methylimidazo[4,5-c]pyrid-1-yl)methyl] benzoyl}indole hydrochloride (ABT-491, 22m.HCl) which has been evaluated extensively and is currently in clinical development.
• CANNON, J. G.;DEMOPOULOS, B. Y., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 5, 1195-1199
  作者：CANNON, J. G.、DEMOPOULOS, B. Y.

  DOI：——

  日期：——
• PLATELET ACTIVATING FACTOR ANTAGONISTS: IMIDAZOPYRIDINE INDOLES
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0734386B1

  公开（公告）日：2002-02-06
• BENZAMIDE DERIVATIVES HAVING A VASOPRESSIN ANTAGONISTIC ACTIVITY
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0946519A1

  公开（公告）日：1999-10-06