benzyl indole-4-carboxylate | 84401-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl indole-4-carboxylate
• 英文别名: 4-benzyloxycarbonylindole；Benzyl 1H-indole-4-carboxylate
• CAS: 84401-11-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: UPIHDKSHKSBWEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  443.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl indole-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基硫酸氢铵 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氢气 、 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -20.0~65.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 56.25h， 生成 N-[2-(1H-吲哚-4-基)乙基]-N-丙基丙-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Cannon, Joseph G.; Demopoulos, Basil J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1195 - 1199

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-4-羧酸 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以83.4%的产率得到benzyl indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种3-(三氟甲基)-4-吲哚甲酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种3‑(三氟甲基)‑4‑吲哚甲酸的制备方法。所述方法包括步骤：(1)使吲哚4‑甲酸通过苄基保护羧酸得到结构如式1所示的化合物；(2)使结构如式1所示的化合物通过氨基保护得到结构如式2所示的化合物；(3)使结构如式2所示的化合物经碘代得到结构如式3所示的化合物；(4)使结构如式3所示的化合物与三氟甲基化试剂混合、反应得到结构如式4所示的化合物；(5)使结构如式4所示的化合物脱氨基保护和苄基得到3‑(三氟甲基)‑4‑吲哚甲酸。

  公开号：

  CN113387863B

文献信息

• Benzamide derivatives having a vasopressin antagonistic activity
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06207693B1

  公开（公告）日：2001-03-27

  This invention relates to new benzamide derivatives having a vasopressin antagonistic activity, etc. and represented by general formula (I): wherein R1 is aryl optionally substituted with lower alkoxy, etc., R2 is lower alkyl, etc., R3 is hydrogen, etc., A is NH, etc., E is etc., X is —CH═CH—, —CH═N—, or S, and Y is a condensed heterocyclic group, etc., and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for preparation thereof and to a pharmaceutical composition comprising the same.

  这项发明涉及新的苯甲酰胺衍生物，它们具有抗血管加压素活性，并由通式（I）表示： 其中R1是可选地被低级烷氧基取代的芳基等， R2是低级烷基等， R3是氢等， A是NH等， E是 等， X是—CH═CH—，—CH═N—或S，而 Y是稠合杂环基等， 以及它们的药用可接受盐，其制备过程以及包含它们的药物组合物。
• 一种3-(三氟甲基)-4-吲哚甲酸的制备方法
  申请人：康化(上海)新药研发有限公司

  公开号：CN113387863B

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明公开一种3‑(三氟甲基)‑4‑吲哚甲酸的制备方法。所述方法包括步骤：(1)使吲哚4‑甲酸通过苄基保护羧酸得到结构如式1所示的化合物；(2)使结构如式1所示的化合物通过氨基保护得到结构如式2所示的化合物；(3)使结构如式2所示的化合物经碘代得到结构如式3所示的化合物；(4)使结构如式3所示的化合物与三氟甲基化试剂混合、反应得到结构如式4所示的化合物；(5)使结构如式4所示的化合物脱氨基保护和苄基得到3‑(三氟甲基)‑4‑吲哚甲酸。
• CANNON, J. G.;DEMOPOULOS, B. Y., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 5, 1195-1199
  作者：CANNON, J. G.、DEMOPOULOS, B. Y.

  DOI：——

  日期：——
• PLATELET ACTIVATING FACTOR ANTAGONISTS: IMIDAZOPYRIDINE INDOLES
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0734386B1

  公开（公告）日：2002-02-06
• BENZAMIDE DERIVATIVES HAVING A VASOPRESSIN ANTAGONISTIC ACTIVITY
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0946519A1

  公开（公告）日：1999-10-06